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1. (WO2005085251) DERIVES DE 11-HYDROXY-5H-PYRROLO[2,1-C][1,4] BENZODIAZEPINE-5-ONE EN TANT QU'INTERMEDIAIRES CLES POUR LA PREPARATION DE PYRROLOBENZODIAZEPINES SUBSTITUEES C2
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2005/085251    N° de la demande internationale :    PCT/GB2005/000768
Date de publication : 15.09.2005 Date de dépôt international : 01.03.2005
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    23.12.2005    
CIB :
C07D 487/04 (2006.01), C07D 519/00 (2006.01)
Déposants : SPIROGEN LIMITED [GB/GB]; 79 George Street, Ryde Isle of Wight PO33 2JF (GB) (Tous Sauf US).
HOWARD, Philip, Wilson [GB/GB]; (GB) (US Seulement).
GREGSON, Stephen, John [GB/GB]; (GB) (US Seulement)
Inventeurs : HOWARD, Philip, Wilson; (GB).
GREGSON, Stephen, John; (GB)
Mandataire : WATSON, Robert; Mewburn Ellis LLP, York House, 23 Kingsway, London Greater London WC2B 6HP (GB)
Données relatives à la priorité :
0404575.3 01.03.2004 GB
0426392.7 01.12.2004 GB
Titre (EN) 11-HYDROXY-5H-PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPIN-5-ONE DERIVATIVES AS KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF C2 SUBSTITUTED PYRROLOBENZODIAZEPINES
(FR) DERIVES DE 11-HYDROXY-5H-PYRROLO[2,1-C][1,4] BENZODIAZEPINE-5-ONE EN TANT QU'INTERMEDIAIRES CLES POUR LA PREPARATION DE PYRROLOBENZODIAZEPINES SUBSTITUEES C2
Abrégé : front page image
(EN)The present inventors have developed a key intermediate for the production of C2 substituted PBDs, which has a leaving group at the C2 position, a carbamate protecting group at the N10 position and a protected hydroxy group at the C11 position. In a first aspect, the present invention comprises a compound with a the formula (I), wherein : R10 is a carbamate-based nitrogen protecting group; R11 is an oxygen protecting group; and R2 is a labile leaving group. In a further aspect, the present invention comprises a method of synthesising a compound of formula (III), or a solvate thereof, from a compound of formula (I) as defined in the first aspect, R16 is either O-R11, wherein R11 is as defined in the first aspect, or OH, or R10 and R16 together form a double bond between N10 and C11; and R15 is R. The other substituents are defined in the claims. Further aspects of the present invention relate to compounds of formula (III) (including solvates thereof when R10 and R16 form a double bond between N10 and C11, and pharmaceutical salts thereof), pharmaceutical compositions comprising these, and their use in the manufacture of a medicament for the treatment of a proliferative disease.
(FR)L'invention concerne des intermédiaires clés mis au point pour la fabrication de pyrrolobenzodiazépines substituées en C qui possèdent un groupe partant à la position C2, un groupe protecteur de carbamate à la position N10 et un groupe hydroxy protégé à la position C11. Selon un premier volet, l'invention concerne un composé représenté par la formule (I) suivante dans laquelle : R10 est un groupe protecteur d'azote à base carbamate; R11 est un groupe protecteur d'oxygène; et R2 est un groupe partant labile. Dans un autre volet, l'invention concerne un procédé de synthèse d'un composé représenté par la formule (III), ou un solvate de ce composé, à partir d'un composé de formule (I) comme définie dans le premier volet : R16 est soit O-R11, dans lequel R11 est comme défini dans le premier volet, soit OH, ou bien R10 et R16 pris ensemble forment une double liaison entre N10 et C11; et R15 est R. Les autres substituants sont définis dans les revendications. Dans d'autres volets encore, la présente invention concerne des composés de formule (III) (y compris leurs solvates lorsque R10 et R16 forment une double liaison entre N10 et C11, et leurs sels pharmaceutiques), des compositions pharmaceutiques les comprenant, et leur utilisation dans la fabrication d'un médicament pour le traitement de maladies prolifératives.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)