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1. (WO2005068471) NOUVELLES FORMES CRISTALLINES D'HYDROBROMURE DE CLOPIDOGREL ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international

N° de publication : WO/2005/068471 N° de la demande internationale : PCT/CZ2004/000089
Date de publication : 28.07.2005 Date de dépôt international : 21.12.2004
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 : 10.11.2005
CIB :
C07D 495/04 (2006.01)
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
495
Composés hétérocycliques contenant dans le système condensé au moins un hétérocycle comportant des atomes de soufre comme uniques hétéro-atomes du cycle
02
dans lesquels le système condensé contient deux hétérocycles
04
Systèmes condensés en ortho
Déposants :
ZENTIVA, A.S. [CZ/CZ]; U kabelovny 130 Dolni Mecholupy 102 37 Praha 10, CZ (AllExceptUS)
HAJICEK, Josef [CZ/CZ]; CZ (UsOnly)
PIHERA, Pavel [CZ/CZ]; CZ (UsOnly)
STEPANKOVA, Hana [CZ/CZ]; CZ (UsOnly)
Inventeurs :
HAJICEK, Josef; CZ
PIHERA, Pavel; CZ
STEPANKOVA, Hana; CZ
Mandataire :
JIROTKOVA, Ivana ; Rott, Ruzicka & Guttmann Patent, Trademark & Law Office Nad Stolou 12 170 00 Praha 7, CZ
Données relatives à la priorité :
PV 2004-119207.12.2004CZ
PV 2004-6113.01.2004CZ
Titre (EN) NEW CRYSTALLINE FORMS OF CLOPIDOGREL HYDROBROMIDE AND METHODS OF THEIR PREPARATION
(FR) NOUVELLES FORMES CRISTALLINES D'HYDROBROMURE DE CLOPIDOGREL ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
Abrégé :
(EN) The invention concerns clopidogrel hydrobromide in the crystalline Form I characterized by an X-ray diffraction pattern with characteristic interplanar distances d of 4.01; 4.39 and 3.17 ú and which is further characterized by bands in the infrared spectra at 1743; 1421; 1237, 760 and 728 cm-1. Clopidogrel hydrobromide in the crystalline Form II is characterized by an X­ray diffraction pattern with characteristic interplanar distances d of 4.52; 3.83; 3.48 ú, as well as bands in the infrared spectra at 1754; 1436; 1317 and 1223 cm-1. Crystalline form III is characterized by the following peaks ascertained by X-ray diffraction at 20 positions: 7.796 °; 15.380 °; 18.389 °; 19.369 ° and 23.895 °. The method of preparation of clopidogrel hydrobromide in the crystalline Form I consist in precipitating the clopidogrel base dissolved in toluene with a concentrated solution of hydrobromic acid. The method of preparation of clopidogrel hydrobromide in the crystalline Form II consist in dissolving the clopidogrel base in an organic solvent and precipitating it with a solution of hydrobromic acid in toluene or with gaseous hydrogen bromide. Form III can be used for the preparation of pharmaceutically applicable Form II.
(FR) L'invention concerne de l'hydrobromure de clopidogrel sous la forme cristalline I, caractérisé par un diagramme de diffraction des rayons X présentant des distances d interplanaires caractéristiques de 4,01 ; 4,39 et 3,17 Å et également caractérisé par des bandes dans les spectres infrarouges à 1743 ; 1421 ; 1237, 760 et 728 cm-1. L'hydrobromure de clopidogrel sous la forme cristalline II est caractérisé par un diagramme de diffraction des rayons X présentant des distances d interplanaires caractéristiques de 4,52 ; 3,83 ; 3,48 Å, ainsi que des bandes dans les spectres infrarouges à 1754 ; 1436 ; 1317 et 1223 cm-1. La forme cristalline III est caractérisée par les pics suivants déterminés par diffraction des rayons X au niveau de positions 2 $g(u) : 7,796 °; 15,380 °; 18,389 °; 19,369 ° et 23,895. Le procédé de préparation d'hydrobromure de clopidogrel sous la forme cristalline I consiste à précipiter la base de clopidogrel dissoute dans du toluène avec une solution concentrée d'acide bromhydrique. Le procédé de préparation d'hydrobromure de clopidogrel sous la forme cristalline II consiste à dissoudre la base de clopidogrel dans un solvant organique et à le précipiter avec une solution d'acide bromhydrique dans du toluène ou avec du bromure d'hydrogène gazeux. La forme III peut être utilisée pour la préparation d'une forme II pharmaceutiquement utilisable.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : Anglais (EN)
Langue de dépôt : Anglais (EN)
Également publié sous:
EP1713812EA200601311