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1. (WO2005061469) PROCEDE DE PRODUCTION DE MERCAPTO-AMINOACIDES CHIRAUX
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2005/061469    N° de la demande internationale :    PCT/EP2004/012919
Date de publication : 07.07.2005 Date de dépôt international : 15.11.2004
CIB :
C07C 319/06 (2006.01), C07C 323/58 (2006.01), C07D 277/06 (2006.01), C07D 277/10 (2006.01)
Déposants : DSM FINE CHEMICALS AUSTRIA NFG GMBH & CO KG [AT/AT]; St.Peter-Strasse 25, A-4021 Linz (AT) (Tous Sauf US).
KOTTHAUS, Martina [DE/AT]; (AT) (US Seulement).
MAYRHOFER, Herbert [AT/AT]; (AT) (US Seulement).
ROGL, Christian [AT/AT]; (AT) (US Seulement).
KRICH, Sylvia [AT/AT]; (AT) (US Seulement).
SIMETZBERGER, Michael [AT/AT]; (AT) (US Seulement)
Inventeurs : KOTTHAUS, Martina; (AT).
MAYRHOFER, Herbert; (AT).
ROGL, Christian; (AT).
KRICH, Sylvia; (AT).
SIMETZBERGER, Michael; (AT)
Mandataire : LINDINGER, Ingrid; DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG, St-Peter-Strasse 25, A-4021 Linz (AT)
Données relatives à la priorité :
A 1968/2003 09.12.2003 AT
Titre (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN MERCAPTOAMINOSÄUREN
(EN) METHOD FOR PRODUCING CHIRAL MERCAPTO AMINO ACIDS
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION DE MERCAPTO-AMINOACIDES CHIRAUX
Abrégé : front page image
(DE)Verfahren zur Herstellung von chiralen Mercaptoaminosäuren der Formel (I) in der R1, R2 und R3 Wasserstoff, C6-C12-Aryl, C1-C6-Alkyl-C6-C12-aryl, C6-C12-Aryl-C1-C6-alkyl, C1-C18-Alkyl oder C2-C18-Alkenyl bedeuten können, wobei R2 und R3 einen gesättigten oder ungesättigten Ring bilden können, bei weichem a) eine Oxoverbindung der Formel (II) in der X eine Abgangsgruppe bedeutet, in Gegenwart von Ammoniak oder Ammoniumhydroxid und einem Sulfid gegebenenfalls unter Phasentransferkatalyse oder unter Zusatz eines Lösungsvermittlers mit einem Keton oder Aldehyd der Formel (III) in der R4 und R5 einen C1-C12-Alkylrest oder einen C6-C20-Arylrest oder einer der beiden Reste H bedeuten können oder R4 und R5 gemeinsam einen C4-C7-Ring bilden zu der Verbindung der Formel (IV) umgesetzt wird, die b) mit HCN zum korrespondierenden Nitril reagiert, worauf c) das auskristallisierte Nitril durch selektive Hydrolyse mittels einer Mineralsäure in das korrespondierende Amid der Formel überführt wird und d) anschließen mittels einer L-Amidase oder einer chiralen Spaltsäure in das entsprechende chirale Amid der Formel (VI*) überführt wird, worauf durch Umsetzung mit einer Säure die gewünschte chirale Mercaptoaminosäure der Formel (I) erhalten wird oder e) zuerst die Umsetzung mit der Säure erfolgt und dann die Überführung in die chirale Mercaptoaminosäure erfolgt.
(EN)The invention relates to a method for producing chiral mercapto amino acids of formula (I) wherein R1, R2 and R3 can represent hydrogen, C6-C12 aryl, C1-C6-alkyl-C6-C12-aryl, C6-C12-aryl-C1-C6-alkyl, C1-C18-alkyl or C2-C18-alkenyl, R2 and R3 forming a saturated or unsaturated ring. According to said method, a) an oxo compound of formula (II), wherein X represents a leaving group, is reacted in the presence of ammonia or ammonium hydroxide and a sulfide, optionally under phase transfer catalysis or addition of a solubiliser, with a ketone or an aldehyde of formula (III) wherein R4 and R5 can represent a C1-C12 alkyl radical or a C6-C20 aryl radical or one of the two radicals H, or R4 and R5 together form a C4-C7 ring, to form the compound of formula (IV), that b) reacts with HCN to form the corresponding nitrile, whereupon c) the crystallised nitrile is converted, by selective hydrolysis by means of a mineral acid, into the corresponding amide of formula (VI), and d) is then converted into the corresponding chiral amide of formula (VI*) by means of an L amidase or a chiral dissociating acid, whereupon by reaction with an acid, the desired chiral mercapto amino acid of formula (I) is obtained, or e) first the reaction with an acid is carried out, and then the conversion into the chiral mercapto amino acid takes place.
(FR)L'invention concerne un procédé de production de mercapto-amionacides chiraux correspondant à la formule (I), dans laquelle R1, R2 et R3 peuvent représenter hydrogène, aryle C6-C12, alkyle C1-C6-aryle C6-C12, aryle C6-C12-alkyle C1-C6, alkyle C1-C18 ou alcényle C2-C18, R2 et R3 pouvant former un cycle saturé ou insaturé. Selon ledit procédé: a) un composé oxo correspondant à la formule (II), dans laquelle X représente un groupe nucléofuge, est, en présence d'ammoniac ou d'hydroxyde d'ammonium et d'un sulfure, éventuellement avec catalyse par transfert de phase ou bien addition d'un solubilisant, avec une cétone ou un aldéhyde correspondant à la formule (II), dans laquelle R4 et R5 représentent un reste alkyle C1-C12 ou un reste aryle C6-C20 ou bien un des deux restes représente H ou R4 et R5 forment ensemble un cycle C4-C7, transformé en un composé correspondant à la formule (IV), lequel b) réagit avec HCN pour former un nitrile correspondant, puis c) le nitrile cristallisé est converti, par hydrolyse sélective au moyen d'un acide minéral, en amide correspondant de formule (VI), lequel est ensuite d) transformé, au moyen d'une L-amidase ou d'un acide de dissociation chiral en amide chiral correspondant de formule (VI*), lequel est alors transformé avec un acide pour donner le mercapto-aminoacide chiral correspondant à la formule (I), ou bien e) la transformation se fait d'abord avec l'acide et il est procédé ensuite à la conversion en mercapto-aminoacide chiral.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LU, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)