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Paramétrages

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1. WO2005005409 - PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES DE 2,6-DIOXOPIPERIDINE-3-YLE SUBSTITUES

Numéro de publication WO/2005/005409
Date de publication 20.01.2005
N° de la demande internationale PCT/CH2004/000426
Date du dépôt international 07.07.2004
CIB
C07D 209/46 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
209Composés hétérocycliques contenant des cycles à cinq chaînons condensés avec d'autres cycles, ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
02condensés avec un carbocycle
44Iso-indoles; Iso-indoles hydrogénés
46avec un atome d'oxygène en position 1
C07D 401/04 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
401Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, au moins un cycle étant un cycle à six chaînons avec un unique atome d'azote
02contenant deux hétérocycles
04liés par une liaison directe de chaînon cyclique à chaînon cyclique
CPC
C07D 209/46
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
209Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
02condensed with one carbocyclic ring
44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
46with an oxygen atom in position 1
C07D 401/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
401Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
02containing two hetero rings
04directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Y02P 20/55
YSECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
20Technologies relating to chemical industry
50Improvements relating to the production of products other than chlorine, adipic acid, caprolactam, or chlorodifluoromethane, e.g. bulk or fine chemicals or pharmaceuticals
55Synthetic design, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Déposants
  • SIEGFRIED LTD. [CH/CH]; Untere Brühlstrasse 4 CH-4800 Zofingen, CH (AllExceptUS)
  • SIEGEL, Jay, Steven [US/CH]; CH (UsOnly)
  • WEBER, Beat [CH/CH]; CH (UsOnly)
Inventeurs
  • SIEGEL, Jay, Steven; CH
  • WEBER, Beat; CH
Mandataires
  • BRAUN, André; Braun & Partner Reussstrasse 22 CH-4054 Basel, CH
Données relatives à la priorité
1201/0309.07.2003CH
Langue de publication allemand (DE)
Langue de dépôt allemand (DE)
États désignés
Titre
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN 2,6-DIOXOPIPERIDIN-3-YL-VERBINDUNGEN
(EN) METHOD FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED 2,6-DIOXOPIPERIDINE-3-YL COMPOUNDS
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES DE 2,6-DIOXOPIPERIDINE-3-YLE SUBSTITUES
Abrégé
(DE)
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin einer der Substituenten R1, R2, R3 und R4 Nitro, Amino, oder -NHR5, oder -N(R5)R6; die verbleibenden drei Substituenten von R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, ( C1-4)-Alkyl oder (C1-4)-Alkoxy; R5 und R6 un­abhängig voneinander (C1-4)-Alkyl, oder eine Schutzgruppe bedeuten, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel (II), worin einer der Substituenten R'1, R'2, R'3, R'4 Nitro, oder -NHR5, oder -N(R5)R6; und die verbleibenden Substitu­enten die oben angegebene Bedeutung haben; R7 jeweils Amino oder -O(NH4+), oder -OH, oder -O-Alkyl, oder lineares oder verzweigtes (C1-12)-Alkyl, bedeuten; unter Abspaltung von NH3 und/oder Wasser; oder Alkyl-OH (für R7 = -O-Alkyl), umsetzt; und gegebenenfalls vorhandene Schutzgruppen abspaltet.
(EN)
Disclosed is a method for producing compounds of general formula (I), wherein one of the substituents R1, R2, R3, and R4 represents nitro, amino, -NHR5, or -N(R5)R6 while the remaining three substituents among R1, R2, R3, and R4 independently represent hydrogen, (C1-4) alkyl or (C1-4) alkoxy, and R5 as well as R6 independently represent (C1-4) alkyl or a protective group. According to the inventive method, a compound of general formula (II), wherein one of the substituents R'1, R'2, R'3, R'4 represents nitro, -NHR5, or -N(R5)R6 while the remaining substituents have the meaning indicated above and R7 respectively represents amino, -O-(NH4+), -OH, -O-alkyl, or linear or branched (C1-12) alkyl, is reacted so as to separate NH3 and/or water or alkyl-OH (if R7 = -O-alkyl), and optionally provided protective groups are separated.
(FR)
L'invention concerne un procédé de production de composés de formule générale (I), dans laquelle un des substituants R1, R2, R3 et R4 représente un groupe nitro, amino, -NHR5 ou -N(R5)R6, les trois substituants restants parmi R1, R2, R3 et R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle (C1-4) ou alcoxy (C1-4) et R5 et R6 représentent indépendamment un groupe alkyle (C1-4) ou un groupe de protection. Ce procédé consiste à faire réagir un composé de formule générale (II), dans laquelle un des substituants R'1, R'2, R'3 et R'4 représente un groupe nitro, -NHR5 ou -N(R5)R6, les substituants restants ont la signification indiquée ci-dessus et R7 représente respectivement un groupe amino, -O-(NH4+), -OH, -O-alkyle ou alkyle (C1-12) linéaire ou ramifié, de façon à séparer le NH3 et/ou l'eau ou le groupe alkyl-OH (si R7 = -O-alkyle), puis à séparer les groupes de protection éventuellement présents.
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