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Paramétrages

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1. WO2005005407 - PRODUCTION DE TOCOPHEROLS METTANT EN OEUVRE UN CATALYSEUR A BASE DE BISMUTH

Numéro de publication WO/2005/005407
Date de publication 20.01.2005
N° de la demande internationale PCT/EP2004/007026
Date du dépôt international 29.06.2004
CIB
C07D 311/72 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
311Composés hétérocycliques contenant des cycles à six chaînons comportant un atome d'oxygène comme unique hétéro-atome du cycle, condensés avec d'autres cycles
02condensés en ortho ou en péri avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
04Benzo pyrannes non hydrogénés dans le carbocycle
58avec des substituants autres que des atomes d'oxygène ou de soufre en position 2 ou 4
70avec deux radicaux hydrocarbonés liés en position 2 et des éléments autres que le carbone et l'hydrogène en position 6
72Dérivés dihydro-3, 4 comportant en position 2 au moins un radical méthyle et en position 6 un atome d'oxygène, p.ex. tocophérols
CPC
B01J 2231/4205
BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
2231Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
40Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
42Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
4205C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
B01J 31/0227
BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
31Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
02containing organic compounds or metal hydrides
0215Sulfur-containing compounds
0225comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts
0227being perfluorinated, i.e. comprising at least one perfluorinated moiety as substructure in case of polyfunctional compounds
C07D 311/72
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
311Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
02ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
58other than with oxygen or sulfur atoms in positions 2 or 4
70with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
723,4-Dihydro-derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 an oxygen atom, e.g. tocopherols
Déposants
  • DSM IP ASSETS B.V. [NL/NL]; Het Overloon 1 NL-6411 TE Heerlen, NL (AllExceptUS)
  • BONRATH, Werner [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • GIRAUDI, Lisa [FR/FR]; FR (UsOnly)
Inventeurs
  • BONRATH, Werner; DE
  • GIRAUDI, Lisa; FR
Mandataires
  • SCHWANDER, Kuno, Josef; Roche Vitamins Ltd. Wurmisweg 576 CH-4303 Kaiseraugst, CH
Données relatives à la priorité
03015368.808.07.2003EP
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) MANUFACTURE OF TOCOPHEROLS USING A BISMUTH CATALYST
(FR) PRODUCTION DE TOCOPHEROLS METTANT EN OEUVRE UN CATALYSEUR A BASE DE BISMUTH
Abrégé
(EN)
The present invention is concerned with a novel process for the manufacture of tocols and tocopherols, especially &agr;­tocopherol, and cc-tocopheryl acetate by the reaction of a hydroquinone comprising 0 to 3 methyl groups, especially 2,3,5-trimethylhydroquinone, or 2,3,6-­trimethylhydroquinone- 1 -acetate, respectively, with isophytol, phytol or a(n) (iso)phytol derivative, most preferably with isophytol, in the presence of bismuth trifluoromethanesulphonate, Bi(OS02CF3)3, as the catalyst in an organic solvent or a biphasic solvent system. A further object of the invention is the use of bismuth trifluoromethanesulphonate, Bi(OS02CF3)3, as the catalyst in Friedel-Crafts type alkylation reactions and ring-closure reactions in organic solvents.
(FR)
La présente invention a trait à un nouveau procédé pour la production de tocols et de tocophérols, notamment $g(a)-tocophérol et l'acétate d'$g(a)-tocophéryle par la réaction d'un hydroquinone comportant de 0 à 3 groupes méthyle, notamment le 2,3,5-triméthylhydroquinone, ou 2,3,6-triméthylhydroquinone-1-acétate, respectivement, avec de l'isophytol, du phytol ou un dérivé d'isophytol ou de phytol, de manière plus avantageuse avec de l'isophytol, en présence de trifluorométhanesulfonate de bismuth, Bi(OS02CF3)3, en tant que catalyseur dans un solvant organique ou système-solvant biphasique. L'invention a également trait à l'utilisation de trifluorométhanesulfonate de bismuth, Bi(OS02CF3)3 dans des réactions d'alkylation de type Friedel-Crafts et des réactions de fermeture de noyau dans des solvants organiques.
Également publié en tant que
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