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1. WO2005003144 - METHODE DE PREPARATION D'UN DIHYDRATE D'AZITHROMYCINE NON-HYGROSCOPIQUE

Numéro de publication WO/2005/003144
Date de publication 13.01.2005
N° de la demande internationale PCT/IN2004/000187
Date du dépôt international 28.06.2004
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 27.01.2005
CIB
C07H 17/00 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
HSUCRES; LEURS DÉRIVÉS; NUCLÉOSIDES; NUCLÉOTIDES; ACIDES NUCLÉIQUES
17Composés contenant des radicaux hétérocycliques liés directement à des hétéro-atomes de radicaux saccharide
C07H 17/08 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
HSUCRES; LEURS DÉRIVÉS; NUCLÉOSIDES; NUCLÉOTIDES; ACIDES NUCLÉIQUES
17Composés contenant des radicaux hétérocycliques liés directement à des hétéro-atomes de radicaux saccharide
04Radicaux hétérocycliques contenant uniquement des atomes d'oxygène comme hétéro-atomes du cycle
08Hétérocycles d'au moins huit chaînons, p.ex. érythromycines
CPC
C07H 17/08
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
17Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
04Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
08Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
Déposants
  • JUBILANT ORGANOSYS LIMITED [IN/IN]; 1-A, Sector 16A Institutional Area Noida 201 301 Uttar Pradesh, IN (AllExceptUS)
  • BHADRAVATHI, Ravikumar [IN/IN]; IN (UsOnly)
  • KULKARNI, Ashok, Kumar [IN/IN]; IN (UsOnly)
Inventeurs
  • BHADRAVATHI, Ravikumar; IN
  • KULKARNI, Ashok, Kumar; IN
Mandataires
  • SUBRAMANIAM, Hariharan ; Subramaniam, Nataraj & Associates E-556, Greater Kailash-II New Delhi 110 048, IN
Données relatives à la priorité
0315606.403.07.2003GB
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) PROCESS FOR PREPARING NON-HYGROSCOPIC AZITHROMYCIN DIHYDRATE
(FR) METHODE DE PREPARATION D'UN DIHYDRATE D'AZITHROMYCINE NON-HYGROSCOPIQUE
Abrégé
(EN)
A direct, single step process for preparing a semi-synthetic antibiotic azithromycin dihydrate (non-hygroscopic) is provided, by in situ reductive N-methylation of azaerythromycin A and subsequent crystallization from a mixture of acetone and water, preferably together with a catalytical quantity of a base such as liquor ammonia, which comprises: a) reacting azaerythromycin A with formic acid and formaldehyde in an organic solvent medium, to form a reaction mass comprising N-methylated azaerythromycin A (i.e. azithromycin); b) adding aqueous alkali solution to the reaction mass to form an aqueous phase and an organic phase; c) (i) when the organic solvent medium is acetone, separating the aqueous phase from the acetone organic phase, and removing the aqueous phase; or (ii) when the organic solvent medium is a solvent other than acetone, separating the aqueous phase from the organic phase and removing the aqueous phase, optionally washing the separated organic phase with aqueous alkali solution, completely distilling off the solvent from the organic phase to leave a residue, and adding acetone to dissolve the residue and form an acetone organic phase; d) adding water, and optionally a base, to the acetone organic phase to form a mixture, and allowing crystals to form in the mixture; e) recovering the crystals from the mixture and optionally washing the crystals; f) drying the crystals to obtain non-hygroscopic azithromycin dihydrate, and the yield of the non-hygroscopic azithromycin dihydrate of a pharmaceutically acceptable quality is obtained in yields up to 78-82% w/w.
(FR)
L'invention concerne une méthode directe de préparation d'un dihydrate d'azithromycine antibiotique semi-synthétique (non-hygroscopique), qui s'effectue en une seule étape par une N-méthylation réductrice d'azaerythromycine A et une cristallisation subséquente à partir d'un mélange d'acétone et d'eau, de préférence avec une quantité catalytique d'une base telle qu'une liqueur ammoniacale. La méthode consiste à: mettre en réaction l'azaerythromycine A (c.-à-d. l'azithromycine); b) ajouter à la masse de réaction une solution alcaline aqueuse pour former une phase aqueuse et une phase organique; c) i) si le milieu de solvant organique est l'acétone, séparer la phase aqueuse de la phase organique d'acétone et éliminer la phase aqueuse; ou ii) si le milieu de solvant organique est un solvant autre que l'acétone; séparer la phase aqueuse de la phase organique et éliminer la phase aqueuse, laver éventuellement la phase organique séparée avec une solution alcaline aqueuse, éliminer complètement par distillation le solvant de la phase organique pour laisser un résidu, et ajouter de l'acétone pour dissoudre le résidu et former une phase organique d'acétone; d) ajouter de l'eau, et éventuellement une base, à la phase organique d'acétone pour former un mélange; et permettre la formation de cristaux dans le mélange; e) récupérer les cristaux du mélange et les laver éventuellement; f) sécher les cristaux pour obtenir un dihydrate d'azithromycine non-hygroscopique, avec un rendement de qualité pharmaceutique acceptable peut atteindre 78 à 82 % en poids.
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