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Paramétrages

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1. WO2005003125 - PROCEDE POUR LA PREPARATION D'ETHYL 6-[(4,4-DIMETHYLTHIOCROMAN-6-YL)ETHINYL]NICOTINATE

Numéro de publication WO/2005/003125
Date de publication 13.01.2005
N° de la demande internationale PCT/IB2004/002205
Date du dépôt international 02.07.2004
CIB
C07D 335/06 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
335Composés hétérocycliques contenant des cycles à six chaînons comportant un atome de soufre comme unique hétéro-atome du cycle
04condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
06Benzothiopyrannes; Benzothiopyrannes hydrogénés
CPC
C07D 335/06
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
335Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
04condensed with carbocyclic rings or ring systems
06Benzothiopyrans; Hydrogenated benzothiopyrans
Déposants
  • GLENMARK PHARMACEUTICALS LIMITED [IN/IN]; B/2 Mahalaxmi Chambers 22, Bhulabhai Desai Road Mumbai 400 026, IN (AllExceptUS)
  • KUMAR, Bobba, Venkata, Siva [IN/IN]; IN (UsOnly)
  • PATIL, Vishvas, Dattatraya [IN/IN]; IN (UsOnly)
  • RAUT, Changdev, Namdev [IN/IN]; IN (UsOnly)
  • BHIRUD, Shekhar, Bhaskar [IN/IN]; IN (UsOnly)
  • CHANDRASEKHAR, Batchu [IN/IN]; IN (UsOnly)
Inventeurs
  • KUMAR, Bobba, Venkata, Siva; IN
  • PATIL, Vishvas, Dattatraya; IN
  • RAUT, Changdev, Namdev; IN
  • BHIRUD, Shekhar, Bhaskar; IN
  • CHANDRASEKHAR, Batchu; IN
Données relatives à la priorité
60/580,49417.06.2004US
685/MUM/200304.07.2003IN
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4,4-DIMETHYL-6-ETHYNYLTHIOCHROMAN
(FR) PROCEDE POUR LA PREPARATION D'ETHYL 6-[(4,4-DIMETHYLTHIOCROMAN-6-YL)ETHINYL]NICOTINATE
Abrégé
(EN)
An improved process for the preparation of key intermediates for tazarotene, 4,4­ dimethyl-6-ethynylthiochroman, is provided comprising (a) reacting 4,4-dimethyl-6­acetylthiochroman of the formula (I) with an acid chloride and an amido-group containing compound of the general formula (II) wherein R is hydrogen or a hydrocarbyl of from 1 to 15 carbon atoms and R1 and R2 can be the same or different and are hydrocarbyls of from 1 to 15 carbon atoms or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are bonded are joined together to form a heterocyclic group, optionally containing one or more additional heterocyclic atoms, or one of R1 and R2 together with the nitrogen atom to which it bonded are joined together with the carbonyl radical to form a heterocyclic group, optionally containing one or more additional heterocyclic atoms to form a (3­chloro vinyl carbonyl compound intermediate of the general formula (III) wherein R has the aforestated meanings; and (b) reacting the ( -chloro vinyl carbonyl compound intermediate with an alkali metal to provide the 4,4-dimethyl-6-ethynylthiochroman.
(FR)
L'invention porte sur un procédé amélioré permettant de préparer des intermédiaires clés pour le tazarotène (éthyl 6-[(4,4-diméthylthiocroman-6-yl)éthinyl]nicotinate), qui consiste à : a) faire réagir le 4,4-diméthyl-6-acétylthiochroman de la formule (I) avec un chlorure d'acide et un groupe amido contenant un composé de la formule générale (II) dans laquelle R représente hydrogène ou hydrocarbyle ayant de 1 à 15 atomes de carbone et R1 et R2 peuvent être similaires ou différents et représentent des hydrocarbyles ayant de 1 à 15 atomes de carbone ou R1 et R2 avec l'atome d'azote auquel ils sont liés et sont fusionnés pour former un groupe hétérocyclique, contenant éventuellement un ou plusieurs atomes hétérocycliques supplémentaires, ou R1 et R2 avec l'atome d'azote auquel ils sont liés et sont fusionnés avec le groupe carbonyle pour former un groupe hétérocyclique, contenant éventuellement un ou plusieurs atomes hétérocycliques supplémentaires pour former un composé intermédiaire &bgr;-chloro vinyle carbonyle de la formule générale (III) dans laquelle R a les significations susmentionnées ; et b) faire réagir le composé intermédiaire &bgr;-chloro vinyle carbonyle avec un métal alcalin pour produire l'éthyl 6-[(4,4-diméthylthiocroman-6-yl)éthinyl]nicotinate.
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