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Paramétrages

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1. WO2005003077 - PROCEDE POUR PRODUIRE DES ALKYLESTERS D'ACIDE DIFLUOROACETYLACETIQUE

Numéro de publication WO/2005/003077
Date de publication 13.01.2005
N° de la demande internationale PCT/EP2004/006607
Date du dépôt international 18.06.2004
CIB
C07C 67/313 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
67Préparation d'esters d'acides carboxyliques
30par modification de la partie acide de l'ester sans introduction d'un groupe ester
313par introduction de groupes fonctionnels avec de l'oxygène lié par liaison double, p.ex. de groupes carboxyle
C07F 9/113 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
FCOMPOSÉS ACYCLIQUES, CARBOCYCLIQUES OU HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DES ÉLÉMENTS AUTRES QUE LE CARBONE, L'HYDROGÈNE, LES HALOGÈNES, L'OXYGÈNE, L'AZOTE, LE SOUFRE, LE SÉLÉNIUM OU LE TELLURE
9Composés contenant des éléments des groupes 5 ou 15 de la classification périodique
02Composés du phosphore
06sans liaisons P-C
08Esters des oxyacides du phosphore
09Esters des acides phosphoriques
113avec des alcools acycliques non saturés
CPC
C07C 229/30
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
229Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
02having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
30the carbon skeleton being acyclic and unsaturated
C07C 67/313
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67Preparation of carboxylic acid esters
30by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
313by introduction of doubly bound oxygen containing functional groups, e.g. carboxyl groups
C07C 67/343
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
67Preparation of carboxylic acid esters
30by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
333by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
343by increase in the number of carbon atoms
C07D 231/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
231Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
02not condensed with other rings
10having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
14with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
C07D 277/56
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
277Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
02not condensed with other rings
20having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
32with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
56Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
C07F 9/113
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
9Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
02Phosphorus compounds
06without P—C bonds
08Esters of oxyacids of phosphorus
09Esters of phosphoric acids
113with unsaturated acyclic alcohols
Déposants
  • BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT [DE/DE]; Alfred-Nobel-Str. 50 40789 Monheim, DE (AllExceptUS)
  • GALLENKAMP, Bernd [DE/DE]; DE (UsOnly)
  • MULDER, Lubbertus [NL/DE]; DE (UsOnly)
Inventeurs
  • GALLENKAMP, Bernd; DE
  • MULDER, Lubbertus; DE
Représentant commun
  • BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT; Law and Patents, Patents and Licensing 51368 Leverkusen, DE
Données relatives à la priorité
10329450.301.07.2003DE
10331496.211.07.2003DE
Langue de publication allemand (DE)
Langue de dépôt allemand (DE)
États désignés
Titre
(DE) VERFAHREN ZUM HERSTELLEN VON DIFLUORACETESSIGSÄUREALKYLESTERN
(EN) METHOD FOR PRODUCING DIFLUORO-ACETYL-ACETIC ACID ALKYLESTERS
(FR) PROCEDE POUR PRODUIRE DES ALKYLESTERS D'ACIDE DIFLUOROACETYLACETIQUE
Abrégé
(DE)
Die vorliegende Erfindung betrifft ein dreistufiges Verfahren zum Herstellen von 4,4-Di-fluor-acet-essig-säure-ethyl-ester, worin im ersten Schritt 4-Chlor-4,4-di-fluor-acet--essig-säure-ethyl-ester mit Trialkylphosphiten der Formel (III) P(OR1)3 in welcher R1 für C1-C4-Alkyl steht, wobei die Reste R1 jeweils gleich oder verschieden sein können, zu Alkylphosphonsäureestern der Formel (IV) umgesetzt wird, welche im zweiten Schritt mit einem Amin der Formel (V) in welcher R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl oder ge-mein-sam für -CH2-CH2-O-CH2-CH2- stehen, zu Enaminen der Formel (VI) in welcher R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, umgesetzt werden, welche im dritten Schritt in Gegenwart einer Säure hydrolysiert werden.
(EN)
The invention relates to a three-stage method for producing 4, 4-difluoro-acetyl-acetic acid alkylesters. In a first stage, a reaction of 4-chloro-4, 4-difluoro-acetyl-acetic acid alkylesters with trialkyl-phosphites of formula (III) P(OR1)3 is carried out, wherein R1 is C1-C4 alkyl, the R1 groups can be identical or different for producing alkyl-phosphonic acid esters of formula (IV) which react with amine of formula (V) during a second stage, wherein R2 and R3 are hydrogen or C1-C4 alkyl independent of each other, or jointly CH2-CH2-O-CH2-CH2- for forming enamines of formula (VI), wherein R2 and R3 have already mentioned significance, said enamines being hydrolysed in the presence of an acid during a third stage.
(FR)
L'invention concerne un procédé en trois étapes pour produire des alkylesters d'acide 4,4-difluoroacétylacétique. Au cours de la première étape, on fait réagir des alkylesters d'acide 4-chloro-4,4-difluoroacétylacétique avec des trialkylphosphites de formule (III), dans laquelle R1 représente alkyle C1-C4, les groupes R1 pouvant être identiques ou différents, pour former des esters d'acide alkylphosphonique de formule (IV), que l'on fait réagir, au cours de la deuxième étape, avec une amine de formule (V), dans laquelle R2 et R3 représentent, indépendamment de l'autre, hydrogène ou alkyle C1-C4, ou, conjointement, -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, pour former des énamines de formule (VI), dans laquelle R2 et R3 ont la signification mentionnée ci-dessus, lesdites énamines étant hydrolysées au cours de la troisième étape en présence d'un acide.
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