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1. (WO2004054980) FORME CRISTALLINE D'UN HYDROCHLORURE DE QUINAPRIL ET PROCEDE DE PREPARATION DE CELLE-CI
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2004/054980    N° de la demande internationale :    PCT/IN2002/000235
Date de publication : 01.07.2004 Date de dépôt international : 16.12.2002
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    12.01.2004    
CIB :
C07D 217/26 (2006.01)
Déposants : LUPIN LIMITED [IN/IN]; 159 C.S.T. Road, Kalina, Santacruz (East), Mumbai 400 098, Maharashtra (IN) (Tous Sauf US).
SINGH, Girij, Pal [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
RAWAT, Govind, Singh [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
DHAKE, Vilas, Nathu [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
NEHATE, Sagar, Purshottam [IN/IN]; (IN) (US Seulement)
Inventeurs : SINGH, Girij, Pal; (IN).
RAWAT, Govind, Singh; (IN).
DHAKE, Vilas, Nathu; (IN).
NEHATE, Sagar, Purshottam; (IN)
Mandataire : MAJUMDAR, S.; S. Majumdar & Co., 5, Harish Mukherjee Road, Calcutta 700 025 (IN)
Données relatives à la priorité :
Titre (EN) CRYSTALLINE FORM OF QUINAPRIL HYDROCHLORIDE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
(FR) FORME CRISTALLINE D'UN HYDROCHLORURE DE QUINAPRIL ET PROCEDE DE PREPARATION DE CELLE-CI
Abrégé : front page image
(EN)A novel crystalline form of quinapril hydrochloride of formula (I). An amorphous form of quinapril hydrochloride substantially free of impurities, specially diketopiperazine compound, and conforming to pharmacopoeial specifications formed from the said novel crystalline form of quinapril hydrochloride of formula (I). The crystalline quinapril hydrochloride is in the form nitroalkane solvate in which the nitroalkane is nitromethane, nitroethane and nitropropane. Each such nitroalkane solvate having particular characteristic X− ray diffraction patterns. A process for preparation of amorphous from of quinapril hydrochloride, substantially free of impurities, specially diketopiperazine compound, and conforming to pharmacopoeial specifications, using the novel crystalline quinapril hydrochloride as an intermediate. The process involves obtaining free base compound of formula (V) by adjusting the pH of a solution of the benzyl ester maleate salt of quinapril of formula (V) between 7.5−8.5 in a mixture of water and an organic solvent; catalytic hydrogenation of this compound (V) in an alcoholic solvent in the presence of concentrated hydrochloric acid or hydrogen chloride dissolved in an alcoholic solvent and in the presence of catalytic amounts of Pd/C to obtain a residue containing formula (I); crystallization of the said residue by evaporating the alcoholic solvent from a nitroalkane solvent to give crystalline quinapril hydrochloride, associated with a solvate of the nitroalkane solvent, and drying the crystalline quinapril hydrochloride nitroalkane solvate at a temperature between 40°C and 45°C under vacuum to give amorphous quinapril hydrochloride of formula (I).
(FR)L'invention concerne une forme cristalline d'un hydrochlorure de quinapril de formule (I) et une forme amorphe d'un hydrochlorure de quinapril sensiblement exempte d'impureté, notamment un composé dicétopiperazine, conforme à des spécifications officinales et formée à partir de la forme cristalline d'un hydrochlorure de quinapril de formule (I). L'hydrochlorure de quinapril cristallin se présente sous la forme d'un solvate de nitroalkane dans lequel le nitroalkane est un nitrométhane, un nitroéthane et un nitropropane. Chaque solvate de nitroalkane comprend des diagrammes de diffraction des rayons x caractéristiques spécifiques. L'invention concerne également un procédé de préparation de la forme amorphe d'un hydrochlorure de quinapril, sensiblement exempte d'impureté, notamment un composé dicétopiperazine, et conforme aux spécifications officines, consistant à utiliser l'hydrochlorure de quinapril cristallin comme intermédiaire. Le procédé consiste à obtenir un composé à base libre de formula (V) par régulation du pH d'une solution du sel de benzyl ester maléate du quinapril de formule (V) entre 7,5 et 8,5 dans un mélange d'eau et d'un solvant organique; à effectuer une hydrogénation catalytique de ce composé (V) dans un solvant alcoolique en présence d'acide hydrochlorique concentré ou de chlorure d'hydrogène dissous dans un solvant alcoolique et en présence de quantités catalytiques de Pd/C, de manière à obtenir un résidu renfermant la formule (I); à cristalliser le résidu par évaporation du solvant alcoolique d'un solvant de nitroalkane, de manière à obtenir un hydrochlorure de quinapril cristallin, associé à un solvate du solvant de nitroalkane et à sécher le solvate de nitroalkane de l'hydrochlorure de quinapril cristallin à une température comprise entre 40 °C et 45 °C, sous vide, de manière à obtenir un hydrochlorure de quinapril amorphe de formule (I).
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, OM, PH, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SK, SL, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)