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1. (WO2003089408) PYRIDINYLMETHYL-SULPHINYL-BENZIMIDAZOLE SUBSTITUE OPTIQUEMENT ACTIF ET SELS
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2003/089408    N° de la demande internationale :    PCT/IN2003/000164
Date de publication : 30.10.2003 Date de dépôt international : 21.04.2003
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    23.10.2003    
CIB :
C07D 401/12 (2006.01)
Déposants : SUN PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LIMITED [IN/IN]; Acme Plaza, Andheri Kurla Road, Andheri (East), Mumbai 400 059 (IN) (Tous Sauf US).
THENNATI, Rajamannar [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
REHANI, Rajeev, Budhdev [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
SONI, Rohit, Ravikant [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
CHHABADA, Vijay, Chhangamal [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
PATEL, Vijaykumar, Muljibhai [IN/IN]; (IN) (US Seulement)
Inventeurs : THENNATI, Rajamannar; (IN).
REHANI, Rajeev, Budhdev; (IN).
SONI, Rohit, Ravikant; (IN).
CHHABADA, Vijay, Chhangamal; (IN).
PATEL, Vijaykumar, Muljibhai; (IN)
Données relatives à la priorité :
299/MUM/2002 22.04.2002 IN
365/MUM/2002 22.04.2002 IN
Titre (EN) OPTICALLY ACTIVE SUBSTITUTED PYRIDINYLMETHYL-SULPHINYL-BENZIMIDAZOLE AND SALTS
(FR) PYRIDINYLMETHYL-SULPHINYL-BENZIMIDAZOLE SUBSTITUE OPTIQUEMENT ACTIF ET SELS
Abrégé : front page image
(EN)The present invention relates to an enantioselective catalytic oxidation process for preparation of an optically active enantiomer or an enantiomerically enriched form of substituted pyridinylmethyl-sulphinyl-benzimidazole comprising enantioselective catalytic oxidation of a substituted pyridinylmethyl prochiral sulphide derivative of benzimidazole with an oxidizing agent in an organic solvent in the presence of a base and a catalyst comprising titanium or vanadium complexed with a chiral monodentate ligand. The present invention also relates to alkali or alkaline earth metal salts of S-enantiomer of 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinylmethyl)sulfinyl]-1H-benzimidazole substantially free of sulfone impurity. The present invention also relates to a process for purification of alkali or alkaline earth metal salts of S-enantiomer of 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinylmethyl)sulfinyl]-1H-benzimidazole comprising treatment of the said alkali or alkaline earth metal salt having a sulfone impurity with a solvent system comprising an organic solvent selected from ketone and nitrile, and isolating the alkali or alkaline earth metal salt of S-enantiomer of 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinylmethyl)sulfinyl]-1H-benzimidazole which is substantially free of sulfone impurity.
(FR)La présente invention concerne un procédé d'oxydation catalytique énantiosélectif utilisé dans la préparation d'un énantiomère optiquement actif ou d'une forme enrichie en énantiomères de pyridinylméthyl-sulphinyl-benzimidazole substitué, consistant à soumettre à une oxydation catalytique énantiosélective un dérivé de sulfure prochiral de pyridinylméthyle subsbtitué de benzimidazole avec un agent oxydant dans un solvant organique, en présence d'une base et d'un catalyseur comprenant du titane ou du vanadium complexé avec un ligand monodentate chiral. La présente invention concerne également des sels de métaux terreux alcali ou alcalins d'un S-énantiomère de 5-méthoxy-2-[(4-méthoxy-3,5-diméthyl-2-pyridinylméthyl)sulfinyl]-1H-benzimidazole ne contenant sensiblement pas d'impuretés de sulfone. La présente invention concerne également un procédé de purification des sels de métaux terreux alcali ou alcalins de S-énantiomère de 5-méthoxy-2-[(4-méthoxy-3,5-diméthyl-2-pyridinylméthyl)sulfinyl]-1H-benzimidazole, consistant à traiter lesdits sels de métaux terreux alcali ou alcalins comprenant des impuretés de sulfone avec un système de solvant comprenant un solvant organique sélectionné parmi la cétone et le nitrile, et à isoler les sels de métaux terreux alcali ou alcalins de S-énantiomère de 5-méthoxy-2-[(4-méthoxy-3,5-diméthyl-2-pyridinylméthyl)sulfinyl]-1H-benzimidazole ne contenant sensiblement pas d'impuretés de sulfone.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, OM, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IT, LU, MC, NL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)