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1. WO2003018531 - PROCEDES DE SYNTHESE D'AMINES, TELLES QUE L'EPHEDRINE ET DES INTERMEDIAIRES

Numéro de publication WO/2003/018531
Date de publication 06.03.2003
N° de la demande internationale PCT/AU2002/001148
Date du dépôt international 26.08.2002
CIB
C07C 209/26 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
209Préparation de composés contenant des groupes amino liés à un squelette carboné
24par alkylation réductive, avec des composés carbonylés, d'ammoniac, d'amines ou de composés ayant des groupes réductibles en groupes amino
26par réduction avec de l'hydrogène
C07C 211/17 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
211Composés contenant des groupes amino liés à un squelette carboné
01ayant des groupes amino liés à des atomes de carbone acycliques
16d'un squelette carboné saturé contenant des cycles autres que des cycles aromatiques à six chaînons
17ne contenant que des cycles non condensés
C07C 211/27 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
211Composés contenant des groupes amino liés à un squelette carboné
01ayant des groupes amino liés à des atomes de carbone acycliques
26d'un squelette carboné non saturé contenant au moins un cycle aromatique à six chaînons
27ayant des groupes amino reliés au cycle aromatique à six chaînons par l'intermédiaire de chaînes carbonées saturées
C07C 211/29 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
211Composés contenant des groupes amino liés à un squelette carboné
01ayant des groupes amino liés à des atomes de carbone acycliques
26d'un squelette carboné non saturé contenant au moins un cycle aromatique à six chaînons
29le squelette carboné étant substitué de plus par des atomes d'halogène ou par des groupes nitro ou nitroso
C07C 213/02 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
213Préparation de composés contenant des groupes amino et hydroxy, amino et hydroxy éthérifiés ou amino et hydroxy estérifiés liés au même squelette carboné
02par des réactions impliquant la formation de groupes amino à partir de composés contenant des groupes hydroxy ou des groupes hydroxy éthérifiés ou estérifiés
C07C 215/30 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
215Composés contenant des groupes amino et hydroxy liés au même squelette carboné
02ayant des groupes hydroxy et des groupes amino liés à des atomes de carbone acycliques du même squelette carboné
22le squelette carboné étant non saturé
28et contenant des cycles aromatiques à six chaînons
30contenant des groupes hydroxy et des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons liés au même atome de carbone du squelette carboné
CPC
C07C 209/26
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
209Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
24by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
26by reduction with hydrogen
C07C 213/02
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
213Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
02by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
C07C 249/02
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
249Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
02of compounds containing imino groups
C07C 2601/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
2601Systems containing only non-condensed rings
12with a six-membered ring
14The ring being saturated
Y02P 20/54
YSECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
20Technologies relating to chemical industry
50Improvements relating to the production of bulk chemicals
54using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Déposants
  • POLYCHIP PHARMACEUTICALS PTY LTD [AU]/[AU] (AllExceptUS)
  • VICTORIA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY [AU]/[AU] (AllExceptUS)
  • SMALLRIDGE, Andrew, John [AU]/[AU] (UsOnly)
  • TREWHELLA, Maurice, Arthur [AU]/[AU] (UsOnly)
  • WILKINSON, Kylie, Anne [AU]/[AU] (UsOnly)
Inventeurs
  • SMALLRIDGE, Andrew, John
  • TREWHELLA, Maurice, Arthur
  • WILKINSON, Kylie, Anne
Mandataires
  • GRIFFITH HACK
Données relatives à la priorité
PR 732628.08.2001AU
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) METHODS FOR THE SYNTHESIS OF AMINES SUCH AS EPHEDRINE AND INTERMEDIATES
(FR) PROCEDES DE SYNTHESE D'AMINES, TELLES QUE L'EPHEDRINE ET DES INTERMEDIAIRES
Abrégé
(EN)
A method for the preparation of a compound of formula (VI): in which R2 is an optionally substituted C1-C6 alkyl; R4 is H, OH, an optionally substituted C1-C6 alkyl or an optionally substituted C1-C6 alkoxy; R5 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted aralkyl, or an optionally substituted alkyl; and R6 is H or an optionally substituted C1-C6 alkyl; the method including the step of subjecting a ketone of formula (V) in which R2, R4 and R5 are as defined above, to reductive animation with an amine of formula R3NH2 in which R3 is an optionally substituted alkyl, and a reductant to form the compound of formula (VI), wherein the reaction is conducted in the presence of a supercritical fluid or a liquefied gas.
(FR)
L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (VI): dans laquelle R2 désigne un alkyle en C1-C6 éventuellement substitué; R4 représente H, OH, un alkyle en C1-C6 éventuellement substitué ou un alcoxy en C1-C6 éventuellement substitué; R5 désigne un aryle éventuellement substitué, un aralkyle éventuellement substitué ou un alkyle éventuellement substitué; et R6 représente H ou un alkyle en C1-C6 éventuellement substitué. Ce procédé comprend l'étape consistant à aminer par voie réductrice une cétone de formule (V), dans laquelle R2, R4 et R5 sont tels que définis ci-dessus, avec une amine de formule R3NH2, dans laquelle R3 désigne un alkyle éventuellement substitué et un agent réducteur, aux fins de constitution du composé de formule (VI), la réaction étant exécutée en présence d'un fluide supercritique ou d'un gaz liquéfié.
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