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1. (WO2003014255) ANALOGUES DE DICETOPYRROLOPYRROLE FLUORESCENTS
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2003/014255    N° de la demande internationale :    PCT/EP2002/008590
Date de publication : 20.02.2003 Date de dépôt international : 01.08.2002
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    19.09.2002    
CIB :
C07D 239/96 (2006.01), C09B 57/00 (2006.01), C09K 11/06 (2006.01)
Déposants : CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. [CH/CH]; Klybeckstrasse 141, CH-4057 Basel (CH) (Tous Sauf US).
MORTON, Colin [GB/CH]; (CH) (US Seulement).
SMITH, David, Macdonald [GB/GB]; (GB) (US Seulement).
IQBAL, Abul [CH/CH]; (CH) (US Seulement)
Inventeurs : MORTON, Colin; (CH).
SMITH, David, Macdonald; (GB).
IQBAL, Abul; (CH)
Représentant
commun :
CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC.; Patentabteilung, Klybeckstrasse 141, CH-4057 Basel (CH)
Données relatives à la priorité :
01810773.0 10.08.2001 EP
01811225.0 13.12.2001 EP
Titre (EN) FLUORESCENT DIKETOPYRROLOPYRROLE ANALOGUES
(FR) ANALOGUES DE DICETOPYRROLOPYRROLE FLUORESCENTS
Abrégé : front page image
(EN)The present invention relates to fluorescent diketopyrrolopyrrole analogues of the general formula (I), wherein A?1¿ and A?2¿ are C¿1?-C¿18?alkyl, C¿2?-C¿18?alkenyl, C¿2?-C¿18?alkynyl, C¿5?-C¿8?cycloalkyl, C¿5?-C¿8?cycloalkenyl, aryl or heteroaryl, A?3¿ and A?4¿ are independently of each other C¿1?-C¿18?alkyl, Ar?3¿, -CR?30¿R?31¿-(CH¿2?)¿m?-Ar?3¿, or Y-R?32¿, wherein R?30¿ and R?31¿ independently of each other stand for hydrogen or C¿1?-C¿4?alkyl, or phenyl which can be substituted up to three times with C¿1?-C¿3?alkyl, Ar?3¿ stands for aryl, in particular phenyl or 1- or 2-naphthyl, C¿5?-C¿8?cycloalkyl, in particular cyclohexyl, or heteroaryl, which can be sustituted one to three times with C¿1?-C¿8?alkyl, C¿1?-C¿8?alkoxy, halogen or phenyl, which can be substituted with C¿1?-C¿8?alkyl or C¿1?-C¿8?alkoxy one to three times, and m stands for 0, 1, 2, 3 or 4, Y is C(O)- or SO¿2?- and R?32¿ is C¿1?-C¿18?alkyl, Ar?3¿, or aralkyl and A?3¿ can additionally be hydrogen, C¿1?-C¿8?alkyloxycarbonyl, such as tertbutoxycarbonyl, or aralkyloxycarbonyl, such as benzyloxycarbonyl, a process for their preparation and their use for the preparation of inks, colourants, pigmented plastics for coatings, non-impact printing material, colour filters, cosmetics, polymeric ink particles, toners, dye lasers and electroluminescent devices, or as fluorescent markers for immunoassays and fluorescent tracers for leak detection of fluids. The diketopyrrolopyrrole analogues of the general formula I show a high solid state fluorescence.
(FR)L'invention concerne des analogues de dicétopyrrolopyrrole fluorescents représentés par la formule générale (I), dans laquelle A?1¿ et A?2¿ représentent alkyle en C¿1?-C¿18?, alcényle en C¿2?-C¿18?, alcynyle en C¿2?-C¿18?, cycloalkyle en C¿5?-C¿8?, cycloalcényle en C¿5?-C¿8?, aryle ou hétéroaryle ; A?3¿ et A?4¿ représentent indépendamment alkyle en C¿1?-C¿18?, Ar?3¿, -CR?30¿R?31¿-(CH¿2?)¿m?-Ar?3¿ ou Y-R?32¿, R?30¿ et R?31¿ représentant indépendamment hydrogène ou alkyle en C¿1?-C¿4?, ou phényle pouvant être substitué jusqu'à trois fois par alkyle en C¿1?-C¿3? ; Ar?3¿ représente aryle, en particulier phényle ou 1- or 2-naphtyle, cycloalkyle en C¿5?-C¿8?, en particulier cyclohexyle ou hétéroaryle, pouvant comporter de une à trois substitutions alkyle en C¿1?-C¿8?, alcoxy en C¿1?-C¿8?, halogène ou phényle, pouvant comporter de une à trois substitutions alkyle en C¿1?-C¿8? ou alcoxy en C¿1?-C¿8? ; et m égale 0, 1, 2, 3 ou 4, Y représente -C(O)- ou -SO¿2?-, et R?32¿ représente alkyle en C¿1?-C¿18?, Ar?3¿ ou aralkyle ; et A?3¿ peut en outre représenter hydrogène, alkyloxycarbonyle en C¿1?-C¿8? tel que tertbutoxycarbonyle, ou aralkyloxycarbonyle tel que benzyloxycarbonyle. L'invention concerne aussi un procédé de préparation de ces composés et leur utilisation pour élaborer des encres, des colorants, des plastiques pigmentés pour revêtements, des matériaux d'impression sans contact, des filtres colorés, des cosmétiques, des particules d'encre polymères, des encres en poudre, des lasers à colorants et des dispositifs électroluminescents, ou comme marqueurs fluorescents pour des dosages immunologiques et traceurs fluorescents dans la détection de fuites de fluides. Les analogues de dicétopyrrolopyrrole représentés par la formule générale (I) présentent une fluorescence élevée à l'état solide.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, OM, PH, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, SK, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)