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Paramétrages

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1. WO2003004502 - PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE TETRAHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDINE

Numéro de publication WO/2003/004502
Date de publication 16.01.2003
N° de la demande internationale PCT/CA2002/001017
Date du dépôt international 05.07.2002
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 04.02.2003
CIB
C07D 413/04 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
413Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes d'azote et d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle
02contenant deux hétérocycles
04liés par une liaison directe de chaînon cyclique à chaînon cyclique
C07D 495/04 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
495Composés hétérocycliques contenant dans le système condensé au moins un hétérocycle comportant des atomes de soufre comme uniques hétéro-atomes du cycle
02dans lesquels le système condensé contient deux hétérocycles
04Systèmes condensés en ortho
CPC
C07D 413/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
413Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
02containing two hetero rings
04directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
C07D 495/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
495Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
Déposants
  • BRANTFORD CHEMICALS INC. [CA/CA]; 34 Spalding Drive Brantford, Ontario N3T 6B8, CA (AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BE, BF, BG, BJ, BR, BY, BZ, CA, CF, CG, CH, CI, CM, CN, CO, CR, CU, CY, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, ES, FI, FR, GA, GB, GD, GE, GH, GM, GN, GQ, GR, GW, HR, HU, ID, IE, IL, IN, IS, IT, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MC, MD, MG, MK, ML, MN, MR, MW, MX, MZ, NE, NL, NO, NZ, OM, PH, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, SN, SZ, TD, TG, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, UZ, VN, YU, ZA, ZM, ZW)
  • HORNE, Stephen, E. [CA/CA]; CA (UsOnly)
  • WEERATUNGA, Gamini [CA/CA]; CA (UsOnly)
  • COMANITA, Bogdan, M. [CA/CA]; CA (UsOnly)
  • NAGIREDDY, Jaipal, Reddy [IN/CA]; CA (UsOnly)
  • MCCONACHIE, Laura, Kaye [CA/CA]; CA (UsOnly)
Inventeurs
  • HORNE, Stephen, E.; CA
  • WEERATUNGA, Gamini; CA
  • COMANITA, Bogdan, M.; CA
  • NAGIREDDY, Jaipal, Reddy; CA
  • MCCONACHIE, Laura, Kaye; CA
Mandataires
  • HUGHES, Ivor, M.; Barrister & Solicitor Suite 200 175 Commerce Valley Drive West Thornhill, Ontario L3T 7P6, CA
Données relatives à la priorité
2,352,52006.07.2001CA
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRAHYDROTHIENO [3,2-C] PYRIDINE DERIVATIVES
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE TETRAHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDINE
Abrégé
(EN)
A process for the preparation of tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine derivatives of general formula (I), or their pharmaceutically acceptable salts, wherein the meaning of X is hydrogen, carboxyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, nitrile, or carbamoyl of formula (a) wherein R1 and R2 can be individually or simultaneously hydrogen, alkyl or part of a heterocyclic structure; Z can be hydrogen, halogen, alkyl, aryl, aryloxy or alkoxy group comprising the steps of: (a) reducing the compound of formula (II) with suitable reducing agents to obtain compound of formula (III), (b) reacting the compound of formula (III) with formaldehyde or any chemical equivalent thereof to obtain compound of formula (IV), (c) rearranging the compound of formula (IV) to produce the compound of formula (V), wherein Y is hydroxyl, alkanoyloxy, aroyloxy, carbamate or carbonate derivatives, and (d) reducing the compound of formula (V) to compound of formula (I).
(FR)
La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés de tétrahydrothiéno[3,2-c]pyridine de formule générale (I), ou leur sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle: X représente hydrogène, carboxyle, alcoxycarbonyle, aryloxycarbonyle, nitrile, ou carbamoyle de formule (a), dans laquelle: R1 et R2 peuvent être séparément ou conjointement hydrogène, alkyle ou une partie d'une structure hétérocyclique; Z peut être hydrogène, halogène, un groupe alkyle, aryle, aryloxy ou alcoxy. Le procédé comprend les étapes suivantes: (a) la réduction du composé de formule (II) avec des agents de réduction appropriés afin d'obtenir un composé de formule (III); (b) la réaction du composé de formule (III) avec du formaldéhyde ou tout équivalent chimique de celui-ci afin d'obtenir un composé de formule (IV); (c) le réarrangement du composé de formule (IV) afin de produire le composé de formule (V), dans laquelle Y est hydroxyle, alcanoyloxy, aroyloxy, des dérivés de carbamate ou de carbonate; et (d) la réduction du composé de formule (V) afin d'obtenir le composé de formule (I).
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