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1. (WO2002086138) TRANSFORMATION DE (DI)AMINES EN PRESENCE D'UNE LYSINE OXYDASE ET D'UN AGENT DE REDUCTION
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2002/086138    N° de la demande internationale :    PCT/EP2002/003873
Date de publication : 31.10.2002 Date de dépôt international : 08.04.2002
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    07.11.2002    
CIB :
C07D 211/20 (2006.01), C07D 265/30 (2006.01), C07D 279/12 (2006.01), C12N 9/06 (2006.01), C12P 7/04 (2006.01), C12P 7/18 (2006.01), C12P 7/22 (2006.01), C12P 13/00 (2006.01), C12P 13/24 (2006.01), C12P 17/10 (2006.01), C12P 17/12 (2006.01)
Déposants : BASF AKTIENGESELLSCHAFT [DE/DE]; 67056 Ludwigshafen (DE) (Tous Sauf US).
FRIEDRICH, Thomas [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
ZIMMERMANN, Norbert [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
STÜRMER, Rainer [DE/DE]; (DE) (US Seulement)
Inventeurs : FRIEDRICH, Thomas; (DE).
ZIMMERMANN, Norbert; (DE).
STÜRMER, Rainer; (DE)
Mandataire : ISENBRUCK, Günter; Bardehle, Pagenberg, Dost, Altenburg, Geissler, Is, enbruck, Theodor-Heuss-Anlage 12, 68165 Mannheim (DE)
Données relatives à la priorité :
101 17 730.5 09.04.2001 DE
Titre (DE) UMSETZUNG VON (DI)AMINEN IN GEGENWART EINER LYSINOXIDASE UND EINES REDUKTIONSMITTELS
(EN) TRANSFORMATION OF (DI)AMINES IN THE PRESENCE OF A LYSINE OXIDASE AND A REDUCING AGENT
(FR) TRANSFORMATION DE (DI)AMINES EN PRESENCE D'UNE LYSINE OXYDASE ET D'UN AGENT DE REDUCTION
Abrégé : front page image
(DE)Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Umsetzung von Aminen der allgemeinen Formel (I) mit A- in der Bedeutung von (i) zu Verbindungen der allgemeinen Formel (II) oder (III) mit B- in der Bedeutung von HO-CH¿2?-R?3¿- oder R-?4¿- enthaltend die folgenden Schritte: a) Oxidation mindestens einer (ii) - Gruppe eines Amins der allgemeinen Formel (I) zu einer Carbonylgruppe in Gegenwart einer Lysinoxidase als Katalysator; b) gegebenenfalls Reaktion der zweiten NH¿2?-Gruppe eines Amins der allgemeinen Formel (I) mit (iii) mit der gemäß Schritt a) entstandenen Carbonylgruppe unter Cyclisierung zu einem Enamin oder Imin; c) Reduktion der nach a) entstandenen Carbonylgruppe(n) bzw. des nach b) gegebenenfalls entstandenen Enamins oder Imins mit einem Reduktionsmittel zu Hydroxymethylgruppen bzw. zu einem cyclischen sekundären Amin der allgemeinen Formel (II); wobei R?1¿ NR?5¿ oder ein - gegebenenfalls mit CO¿2?H, CO¿2?R?6¿, OH, SH und/oder N(R?5¿)¿2? substituierter und/oder nicht-benachbarte O-, S- und/oder N-Atome enthaltender - linearer bivalenter C¿2?-C¿6?-Kohlenwasserstoffrest ist, wobei R?5¿ für H oder lineares C¿1?-C¿6?-Alkyl und R?6¿ für lineares C¿1?-C¿6?-Alkyl der verzweigtes C¿3?-C¿6?-Alkyl oder C¿6?-C¿10?-Aryl stehen, und R?2¿ = H, CO¿2?H, CO¿2?R?6¿ oder CN ist, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren als Eintopfverfahren durchgeführt wird, Lysinoxidase und reduktionsmittel nebeneinander vorliegen und in der Definition von A in der allgemeinen Formel (I) R?3¿ ein - gegebenenfalls mit linearem C¿1?-C¿6?-Alkyl oder verzweigtem C¿3?-C¿6?-Alkyl, C¿6?-C¿10?-Aryl, C¿4?-C¿10?-Heteroaryl und/oder CO¿2?R?6¿ substituierter und/oder nicht-benachbarte O-, S- und/oder N-Atome entahltender - bivalenter C0-C¿1?- oder C¿5?-C¿18?-Kohlenwasserstoffrest ist, und R?4¿ für einen - gegebenenfalls mit funtionellen Gruppen wie CO¿2?H und/oder CO¿2?R?6¿ substituierten und/oder nicht-benachbarte O-, S- und/oder N-Atome enthaltenden - linearen C¿1?-C¿20?-Kohlenwasserstoffrest steht.
(EN)The invention relates to a method for transforming amines of general formula (I), wherein A represents (i), into compounds of general formula (II) or (III), wherein B represents HO-CH¿2?-R?3¿- or R?4¿-. The method comprises the following steps: a) Oxidizing at least one group (ii) of an amine of general formula (I) to obtain a carbonyl group in the presence of a lysine oxidase as catalyst; b) optionally reacting the second group (ii) of an amine of general formula (I) having (iii) with the carbonyl group resulting from step a) by cyclizing it into an enamine or an imine; c) reducing the carbonyl group(s) obtained according to a) or the enamine or imine optionally obtained according to b) with a reducing agent to obtain hydroxymethyl groups or a cyclic secondary amine of general formula (II); wherein R?1¿ represents NR?5¿ or linear bivalent C¿2?-C¿6?-hydrocarbon optionally substituted with CO¿2?H, CO¿2?R?6¿, OH, SH and/or N(R?5¿)¿2? and/or containing non-neighboring O, S and/or N atoms, wherein R?5¿ represents H or a linear C¿1?-C¿6?-alkyl and R?6¿ represents a linear C¿1?-C¿6?-alkyl or a branched C¿3?-C¿6?-alkyl or C¿6?-C¿10?-aryl, and R?2¿ = H, CO¿2?H, CO¿2?R?6¿ or represents CN. The invention is characterized in that the method is carried out as a one-pot method, lysine oxidase and the reducing agent are juxtaposed. The definition of A in general formula (I) is as follows: R?3¿ represents a bivalent C¿0?-C¿1?- or C¿5?-C¿18?-hydrocarbon radical optionally substituted with a linear C¿1?-C¿6?-alkyl or branched C¿3?-C¿6?-alkyl, C¿6?-C¿10?-aryl, C¿4?-C¿10?-heteroaryl and/or CO¿2?R¿6? and/or containing non-neighboring O, S and/or N atoms and R?4¿ represents a linear C¿1?-C¿20?-hydrocarbon radical optionally substituted with functional groups such as CO¿2?H and/or CO¿2?R?6¿ and/or containing non-neighboring O, S and/or N atoms.
(FR)La présente invention concerne un procédé pour transformer des amines de formule générale (I) : A-CH¿2?-NH¿2?, dans laquelle A représente (i), H¿2?N-CH¿2?-R?3¿- ou R?4¿-, en composés de formule générale (II) ou (III) : B-CH¿2?-OH où B représente HO-CH¿2?-R?3¿ ou R?4¿-. Ledit procédé comporte les étapes suivantes : a) oxydation d'au moins un groupe (ii) d'une amine de formule générale (I) pour former un groupe carbonyle en présence d'une lysine oxydase comme catalyseur ; b) le cas échéant, réaction du deuxième groupe NH¿2? d'une amine de formule générale (I), dans laquelle A- = (i), avec le groupe carbonyle obtenu selon l'étape a) par cyclisation pour former une énamine ou une imine ; c) réduction du ou des groupes carbonyle obtenus selon a) ou, le cas échéant, réduction de l'énamine ou de l'imine obtenue selon b) à l'aide d'un agent de réduction pour former des groupes hydroxyméthyle ou une amine secondaire cyclique de formule générale (II). R?1¿ représente NR?5¿ ou un groupe hydrocarbure C¿2?-C¿6? bivalent linéaire, éventuellement substitué par CO¿2?H, CO¿2?R?6¿, OH, SH et/ou N(R?5¿)¿2? et/ou comportant des atomes non adjacents d'oxygène, de soufre et/ou d'azote. R?5¿ représente H ou un groupe alkyle C¿1?-C¿6? linéaire. R?6¿ représente un groupe alkyle C¿1?-C¿6? linéaire, ou un groupe alkyle C¿3?-C¿6? ramifié ou un groupe aryle C¿6?-C¿10? et R¿2? représente H, CO¿2?H, CO¿2?R?6¿ ou CN. Ledit procédé est caractérisé en ce que la réaction est effectuée en un récipient unique, que la lysine oxydase et l'agent de réduction sont juxtaposés et que dans la définition de A dans la formule générale (I), R?3¿ représente un groupe hydrocarbure C¿0?-C¿1? ou C¿5?-C¿18? bivalent, éventuellement substitué par un groupe alkyle C¿1?-C¿6? linéaire ou un groupe alkyle C¿3?-C¿6? ramifié, un groupe aryle C¿6?-C¿10?, un groupe hétéroaryle C¿4?-C¿10? et/ou CO¿2?R?6¿, et/ou comporte des atomes non adjacents d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, et R?4¿ représente un groupe hydrocarbure C¿1?-C¿20? linéaire, éventuellement substitué par des groupes fonctionnels tels CO¿2?H et/ou CO¿2?R?6¿, et/ou comporte des atomes non adjacents d'oxygène, de soufre et/ou d'azote.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, OM, PH, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)