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1. (WO2002079180) PROCEDE POUR CONVERTIR DE LA DIHYDROTAGETONE, UNE CETONE DE MONOTERPENE ACYCLIQUE BIFONCTIONNELLE EN 5-ISOBUTYL-3-METHYL-4,5-DIHYDRO-2(3H)-FURANONE EN TANT QU'ANALOGUE DE LACTONE DE WHISKY NATURELLE ET D'ALDEHYDE DE NOIX DE COCO
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2002/079180    N° de la demande internationale :    PCT/IN2001/000057
Date de publication : 10.10.2002 Date de dépôt international : 29.03.2001
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    21.10.2002    
CIB :
A23L 1/226 (2006.01), A23L 1/234 (2006.01), A23L 2/56 (2006.01), A24B 15/40 (2006.01), C07C 59/185 (2006.01), C07D 315/00 (2006.01), C11B 9/00 (2006.01), C12G 3/06 (2006.01)
Déposants : COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH [IN/IN]; Rafi Marg, New Delhi 110 001 (IN) (Tous Sauf US).
SINHA, Arun, Kumar [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
JOSHI, Bhupendra, Prasad [IN/IN]; (IN) (US Seulement).
DOGRA, Ruchi [IN/IN]; (IN) (US Seulement)
Inventeurs : SINHA, Arun, Kumar; (IN).
JOSHI, Bhupendra, Prasad; (IN).
DOGRA, Ruchi; (IN)
Mandataire : GABRIEL, Devadoss, Calab; Kumaran & Sagar, 84-C, C6 Lane, Off Central Avenue, Sainik Farms, New Delhi 110 062 (IN)
Données relatives à la priorité :
Titre (EN) A METHOD FOR CONVERTING DIHYDROTAGETONE, A BIFUNCTIONAL ACYCLIC MONOTERPENE KETONE INTO 5-ISOBUTYL-3-METHYL-4,5-DIHYDRO-2(3H)-FURANONE AS A ANALOGUE OF NATURAL WHISKY LACTONE AND COCONUT ALDEHYDE
(FR) PROCEDE POUR CONVERTIR DE LA DIHYDROTAGETONE, UNE CETONE DE MONOTERPENE ACYCLIQUE BIFONCTIONNELLE EN 5-ISOBUTYL-3-METHYL-4,5-DIHYDRO-2(3H)-FURANONE EN TANT QU'ANALOGUE DE LACTONE DE WHISKY NATURELLE ET D'ALDEHYDE DE NOIX DE COCO
Abrégé : front page image
(EN)A natural inexpensive acyclic monoterpene ketone (dihydrotagetone) of formula (4), isolated from the oil of Tagetes sp., was smoothly oxidized with meta-periodate/potassium permanganate into 2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid of formula (3), the reduction of 3 with metal hydride such as sodium borohydride or lithium aluminium hydride provided 4-hydroxyacid of formula (2) which on without isolation undergone lactonisation in acidic medium furnished two chiral centered 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) as an analogue of whisky lactone 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1a) responsible for high quality of alcoholic beverage (whisky, wine, brandy and scotch), in addition, coconut flavoured 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) is also as an analogue of coconut aldehyde (g-nonalactone, F.E.M.A. No. 2751) of formula (1b) which is responsible for flavouring a wide range of food stuffs including baked goods and confectionery.
(FR)Dans cette invention, une cétone de monoterpène acyclique peu coûteuse naturelle (dihydrotagétone) de formule (4), isolée de l'huile de l'espèce tagète, a été légèrement oxydée avec du permanganate de méta-périodate/potassium en acide 2,6-diméthyl-4-oxo-heptanoïque de formule (3), la réduction de 3 avec de l'hydrure de métal, tel que du borohydrure de sodium ou de l'hydrure d'aluminium de lithium, fournissant du 4-hydroxyacide de formule (2), qui, après lactonisation subie sans isolation en milieu acide, produit de la 5-isobutyl-3-méthyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone à deux centres chiraux de formule (1), en tant qu'analogue de la lactone de whisky 5-butyl-4-méthyl-4,5-dihydro-2-(3H)-furanone de formule (1a) responsable de la haute qualité de boissons alcooliques (whisky, vin, brandy et scotch), la 5-butyl-4-méthyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone à l'arôme de noix de coco, de formule (1), étant en outre également un analogue de l'aldéhyde de noix de coco ($g(g)-nonalactone, F.E.M.A. No. 2751) de formule (1b) qui est responsable de l'arôme d'une large gamme d'aliments, tels que produits cuits au four et confiseries.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)