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1. (WO2002044140) METHODE DE SYNTHESE PRATIQUE ET EFFICACE DE L'ACIDE RETINOIQUE ET DE SES DERIVES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2002/044140    N° de la demande internationale :    PCT/KR2001/002078
Date de publication : 06.06.2002 Date de dépôt international : 01.12.2001
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    28.06.2002    
CIB :
C07C 315/02 (2006.01), C07C 315/04 (2006.01), C07C 317/14 (2006.01), C07C 317/44 (2006.01), C07C 319/20 (2006.01), C07C 323/65 (2006.01), C07D 311/72 (2006.01)
Déposants : KOO, Sangho [KR/KR]; (KR).
JI, Minkoo [KR/KR]; (KR) (US Seulement).
YANG, Jae-Deuk [KR/KR]; (KR) (US Seulement).
JEONG, Young Cheol [KR/KR]; (KR) (US Seulement).
YEO, Jung-Eun [KR/KR]; (KR) (US Seulement).
JEON, Hye-Sun [KR/KR]; (KR) (US Seulement)
Inventeurs : KOO, Sangho; (KR).
JI, Minkoo; (KR).
YANG, Jae-Deuk; (KR).
JEONG, Young Cheol; (KR).
YEO, Jung-Eun; (KR).
JEON, Hye-Sun; (KR)
Représentant
commun :
KOO, Sangho; 7-702, Sun-Kyung Apt., 506, Daechi-dong, Kangnam-ku, 135-280 Seoul (KR)
Données relatives à la priorité :
2000/77567 01.12.2000 KR
Titre (EN) PRACTICAL AND EFFICIENT SYNTHETIC METHOD OF RETINOIC ACID AND ITS DERIVATIVES
(FR) METHODE DE SYNTHESE PRATIQUE ET EFFICACE DE L'ACIDE RETINOIQUE ET DE SES DERIVES
Abrégé : front page image
(EN)The present invention provides allylic disulfone of Chemical Formula 1, an important intermediate which can be used for syntheses of retinoids and carotenoids, a process for preparing the same, and a process for preparing retinoid compounds by using the said intermediate, and, in particular, a process for preparing retinoic acid of Chemical Formula 2 and alkyl retinoate of Chemical Formula 3. The process for preparing allylic disulfone compound of Chemical Formula 1 employs cyclo-geranyl sulfone, which reacts with C¿5? haloallylic sulfide to give rise to the chain-extended C¿15? thio-sulfone compound. The thio-sulfone compound is selectively oxidized to give allylic disulfone of Chemical Formula 1. The C¿15? disulfone compound reacts with C¿5? halo-acid or C¿5? halo-ester under the condition using excess base, which induces coupling and subsequent desulfonation reactions to give retinoic acid of Chemical Formula 2 or alkyl retinoate of Chemical Formula 3.
(FR)Selon la présente invention, on peut obtenir une disulfone allylique de la formule chimique (1), un produit intermédiaire important pouvant être utilisé pour les synthèses de rétinoïdes et de caroténoïdes, son procédé de préparation et un procédé permettant de préparer des composés de rétinoïde à l'aide de ce produit intermédiaire et, notamment, un procédé permettant de préparer un acide rétinoïque de la formule chimique (2) et des rétinoates d'alkyle de la formule chimique (3). Le procédé permettant de préparer un composé disulfone allylique de la formule chimique 1 emploie une sulfone cyclo-géranyle qui réagit avec du sulfure haloallylique C¿5? pour donner le composé thio-sulfone C¿15? à chaîne étendue. Le composé thio-sulfone est sélectivement oxydé pour donner une disulfone allylique de la formule chimique 1. Le composé disulfone C¿15? réagit avec de l'halo-acide C¿5? ou de l'halo-ester C¿5? dans des conditions d'utilisation de base exédentaire, ce qui induit le couplage et les réactions de désulfonation consécutives permettant d'obtenir l'acide rétinoïque de la formule chimique (2) ou le rétinoate d'alkyle de la formule chimique 3.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, PH, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)