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1. (WO2002044132) PROCEDE DE PREPARATION D'IOPAMIDOL ET LES NOUVEAUX PRODUITS INTERMEDIAIRES DE CETTE PREPARATION
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2002/044132    N° de la demande internationale :    PCT/EP2001/013939
Date de publication : 06.06.2002 Date de dépôt international : 29.11.2001
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    04.06.2002    
CIB :
C07C 231/02 (2006.01), C07C 237/46 (2006.01), C07D 319/06 (2006.01)
Déposants : BRACCO IMAGING S.P.A. [IT/IT]; Via E. Folli, 50, I-20134 Milano (IT) (Tous Sauf US).
ANELLI, Pier, Lucio [IT/IT]; (IT) (US Seulement).
BROCCHETTA, Marino [IT/IT]; (IT) (US Seulement).
LUX, Giovanna [IT/IT]; (IT) (US Seulement).
CAPPELLETTI, Enrico [IT/IT]; (IT) (US Seulement)
Inventeurs : ANELLI, Pier, Lucio; (IT).
BROCCHETTA, Marino; (IT).
LUX, Giovanna; (IT).
CAPPELLETTI, Enrico; (IT)
Mandataire : MINOJA, Fabrizio; Bianchetti Bracco Minoja S.r.l., Via Rossini, 8, I-20122 Milano (IT)
Données relatives à la priorité :
MI2000A002601 01.12.2000 IT
Titre (EN) A PROCESS FOR THE PREPARATION OF IOPAMIDOL AND THE NEW INTERMEDIATES THEREIN
(FR) PROCEDE DE PREPARATION D'IOPAMIDOL ET LES NOUVEAUX PRODUITS INTERMEDIAIRES DE CETTE PREPARATION
Abrégé : front page image
(EN)A process for the preparation of (S)-N,N'-bis[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-5-[(2-hydroxy-1-oxopropyl)amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzendicarboxamide (iopamidol) starting from 5-amino-N,N'-bis[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide (II) which process comprises a) reacting the compound of formula (II) with a suitable protecting agent, to give a compound of formula (III) wherein R is a group of formula A or B wherein R¿1? is a hydrogen atom, a C¿1?$m(X)C¿4? straight or branched alkoxy group, R¿2? is hydrogen, a C¿1?$m(X)C¿4? straight or branched alkoxy group and R¿3 ?is a C¿1?$m(X)C¿4? straight or branched alkyl group, a trifuoromethyl or a trichloromethyl group; b) acylating the amino group in position 5 of the intermediate compound of formula (III), by reaction with a (S)-2-(acetyloxy)propanoyl chloride to give a compound of formula (IV) wherein R is as defined above; and c) removing all the acyl groups present in the compound of formula (IV) under basic conditions, with prior cleavage of the cyclic protections of the hydroxy groups in the carboxamido substituents under acidic conditions, when R is a group of formula A carboxamido hydroxy groups under acidic conditions. The invention also refers to the new intermediates of formula (III) and (IV) wherein -R is a group A.
(FR)L'invention concerne un procédé permettant de préparer du <i>(S)-N,N'</i>-bis[2-hydroxy-1-(hydroxyméthyl)éthyl]-5-[(2-hydroxy-1-oxopropyl)amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzènedicarboxamide (iopamidol) en partant de 5-amino-<i>N,N'</i>-bis[2-hydroxy-1-(hydroxyméthyl)éthyl]-2,4,6-triiodo-1,3-benzènedicarboxamide (II). Ledit procédé consiste a) à faire réagir le composé de formule (II) avec un agent de protection approprié, pour arriver à un composé de formule (III) où -R représente un groupement de formule A ou B, R¿1? représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle C¿1?$m(X)C¿4? ramifié ou non ou encore un groupement alcoxy C¿1?$m(X)C¿4? ramifié ou non, R¿2? représente un hydrogène, un groupement alkyle C¿1?$m(X)C¿4? ramifié ou non ou encore un groupement alcoxy C¿1?$m(X)C¿4? ramifié ou non, et R¿3 ? représente un groupement alkyle C¿1?$m(X)C¿4? ramifié ou non, un groupement trifuorométhyle ou trichlorométhyle; b) à acyler le groupement amine en position 5 du composé intermédiaire de formule (III), par réaction avec un chlorure de <i>(S) <i>-2-(acétyloxy)propanoyle pour arriver à un composé de formule (IV) où R est défini comme ci-dessus; et c) à retirer tous les groupements acyles présents dans le composé de formule (IV) dans des conditions basiques, avec un clivage préalable des protections cycliques des groupements hydroxy dans les substituants carboxamides, dans des conditions acides, lorsque R représente un groupement de groupements hydroxycarboxamides de formule A dans des conditions acides. L'invention concerne également les nouveaux produits intermédiaires de formule (III) et (IV) où -R est un groupement A.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, OM, PH, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, TR)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)