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1. (WO2001021568) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BUTÉNOLS À SUBSTITUTION ALKYLE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2001/021568    N° de la demande internationale :    PCT/EP2000/008772
Date de publication : 29.03.2001 Date de dépôt international : 08.09.2000
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    13.03.2001    
CIB :
C07C 29/141 (2006.01), C07C 45/74 (2006.01)
Déposants : COGNIS DEUTSCHLAND GMBH & CO. KG [DE/DE]; Henkelstrasse 67, 40589 Düsseldorf (DE) (Tous Sauf US).
HECK, Stephan [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
FRIESENHAGEN, Lothar [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
KLEIN, Norbert [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
MARKERT, Thomas [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
PELZER, Gerrit [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
SCHNEIDER, Markus [DE/DE]; (DE) (US Seulement)
Inventeurs : HECK, Stephan; (DE).
FRIESENHAGEN, Lothar; (DE).
KLEIN, Norbert; (DE).
MARKERT, Thomas; (DE).
PELZER, Gerrit; (DE).
SCHNEIDER, Markus; (DE)
Données relatives à la priorité :
199 44 524.9 17.09.1999 DE
Titre (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ALKYL-SUBSTITUIERTEN BUTENOLEN
(EN) METHOD FOR PRODUCING ALKYL-SUBSTITUTED BUTENOLS
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BUTÉNOLS À SUBSTITUTION ALKYLE
Abrégé : front page image
(DE)Alkyl-substituierte Butenole der allgemeinen Formel (I) R1-CH2-CH=CR2-CH2OH, worin R1 eine gesättigte oder olefinisch ungesättigte Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit 4 bis 16 C-Atomen ist, die gegebenenfalls durch einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Alkarylrest substituiert sein kann - mit der Maßgabe, daß dieser Substituent maximal 12 C-Atome aufweist - und R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten, lassen sich in hohen Ausbeuten und hoher Reinheit durch Umsetzung von Aldehyden der Formel (II) R1-CH2-CHO, worin R1 dieselbe Bedeutung hat wie in Formel (I), mit den entsprechenden niedrigen Aldehyden und anschließende Reduktion der dabei erhaltenen ungesättigten Aldehyde, herstellen, wenn man die Aldolkondensation in einem inerten organischen Lösungsmittel durchführt und die Reduktion der ungesättigten Aldehyde in Gegenwart eines gegebenenfalls calcinierten Kupfer-Zink-Kontaktes durchführt, wobei man die Reduktion in Stufe in kontinuierlicher und isothermer Fahrweise und bei Temperaturen im Bereich von 45 - 60 °C und bei einem Wasserstoffdruck im Bereich von 1 bis 300 bar kontinuierlich durchführt.
(EN)The invention relates to a method for producing alkyl-substituted butenols of the general formula (I): R?1¿-CH¿2?-CH=CR?2¿-CH¿2?OH, wherein R?1¿ represents a saturated or olefinically unsaturated alkyl or cycloalkyl group with 4 to 16 carbon atoms that can be optionally substituted by an alkyl, cycloalkyl, aryl or alkaryl group with the proviso that said substituent has a maximum of 12 carbon atoms and R?2¿ represents hydrogen or an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms. The inventive butenols can be obtained in high yields and high purity by reacting the aldehydes of formula (II) R?1¿-CH¿2?-CHO, wherein R?1¿ has the same meaning as in formula (I), with the corresponding lower aldehydes and then reducing the unsaturated aldehydes obtained if (i) the aldol condensation is carried out in an inert organic solvent and (ii) the unsaturated aldehydes are reduced in the presence of optionally calcined copper-zinc. The reduction in step (ii) is carried out in a continuous and isothermal process and at temperatures ranging from 45 - 60 °C and at a hydrogen pressure in the range of from 1 to 300 bar.
(FR)Buténols à substitution alkyle de formule générale R?1¿-CH¿2?-CH=CR?2¿-CH¿2?OH (I) dans laquelle R?1¿ est un groupe alkyle ou cycloalkyle saturé ou oléfiniquement insaturé ayant 4 à 16 atomes de C, qui peut être éventuellement substitué par un reste alkyle, cycloalkyle, aryle ou alkaryle, à condition que ce substituant possède au maximum 12 atomes de C et R?2¿ représente hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 6 atomes de C, qui peuvent être préparés à des rendements élevés et avec une grande pureté par mise en réaction d'aldéhydes de formule R?1¿-CH¿2?-CHO (II) dans laquelle R?1¿ possède la même signification que dans la formule (I), avec les aldéhydes inférieurs correspondants, et par réduction ultérieure des aldéhydes non saturés ainsi obtenus, lorsque l'on effectue (i) la condensation d'aldol dans un solvant organique inerte et (ii) la réduction des aldéhydes insaturés en présence d'un contact cuivre-zinc éventuellement calciné. Ladite réduction à l'étape (ii) est effectuée de manière continue et isotherme, à des températures de l'ordre de 45 à 60 °C et sous une pression d'hydrogène de l'ordre de 1 à 300 bars.
États désignés : IL, JP, SG, US.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)