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1. (WO2001016124) NITRILES D'ACIDE CINNAMIQUE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2001/016124    N° de la demande internationale :    PCT/EP2000/008419
Date de publication : 08.03.2001 Date de dépôt international : 29.08.2000
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    21.03.2001    
CIB :
C07D 211/22 (2006.01), C07D 211/62 (2006.01), C07D 227/04 (2006.01), C07D 295/088 (2006.01), C07D 295/092 (2006.01), C07D 295/13 (2006.01), C07D 295/185 (2006.01)
Déposants : DR. WILLMAR SCHWABE GMBH & CO. [DE/DE]; Willmar-Schwabe-Strasse 4, D-76227 Karlsruhe (DE) (Tous Sauf US).
HAUER, Hermann [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
KOCH, Egon [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
CHATTERJEE, Shyam, Sunder [DE/DE]; (DE) (US Seulement)
Inventeurs : HAUER, Hermann; (DE).
KOCH, Egon; (DE).
CHATTERJEE, Shyam, Sunder; (DE)
Mandataire : BUNKE, Holger; Prinz & Partner, Manzingerweg 7, D-81241 München (DE)
Données relatives à la priorité :
199 41 657.5 01.09.1999 DE
Titre (DE) ZIMTSÄURENITRILE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
(EN) CINNAMIC ACID NITRILE METHOD OF PRODUCTION AND USE THEREOF
(FR) NITRILES D'ACIDE CINNAMIQUE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
Abrégé : front page image
(DE)Die Erfindung betrifft substituierte Zimtsäurenitrile der Formel (I) mit X = CN, COOR?4¿, CONR?5¿R?6¿, COAryl, COAlkyl, Aryl, Heteroaryl, R?1¿ = H, Alkyl, Arylalkyl, [4-(2-Alkoxyphenyl)-1-piperazinyl]alkyl, R?2¿ und R?3¿ = unabhängig voneinander H, Hydroxy, Alkoxy, Benzyl, R?4¿ = H, Alkyl, [4-(2-Alkoxyphenyl)-1-piperazinyl]alkyl, R?5¿ = H, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy-oxoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Amino-oxoalkyl, Aryl, Arylalkyl, [4-(2-Alkoxyphenyl)-1-piperazinyl]alkyl, Morpholinoalkyl, Furanyalkyl, Thienylalkyl, R?6¿ = H, Alkyl, oder NR?5¿R?6¿ gemeinsam = cyclisches Amin wie Pyrrolidin, Morpholin, Piperidin, subst. Piperazin, wobei mindestens einer der Reste R?1¿, R?4¿ oder R?5¿ ein [4-(2-Alkoxyphenyl)-1-piperazinyl]alkyl-Rest ist, sowie deren Additionssalze mit pharmakologisch verträglichen Säuren. Die Verbindungen sind als Arzneimittel zur Prophylaxe und Behandlung der benignen Prostatahyperplasie wirksam. Verfahren zur Herstellung der Zimtsäurenitrile werden ebenfalls vorgeschlagen; dabei wird ein entsprechend substituierter Benzaldehyd mit einem passend substituierten Acetonitril einer Knoevenagel-Kondensation unterworfen.
(EN)The invention relates to substituted cinnamic acid nitriles of the formula (I) wherein X = CN, COOR?4¿, CONR?5¿R?6¿, COaryl, COalkyl, aryl, heteroaryl, R?1¿ = H, alkyl, arylalkyl, [4-(2-alkoxyphenyl)-1-piperazinyl]alkyl, R?2¿ and R?3¿ = independent of each other H, hydroxy, alkoxy, benzyl, R?4¿ = H, alkyl, [4-(2-alkoxyphenyl)-1-piperazinyl]alkyl, R?5¿ = H, alkyl, alkoxyalkyl, alkoxy-oxoalkyl, diakylaminoalkyl, amino-oxoalkyl, aryl, arylalkyl, [4-(2-alkoxyphenyl)-1-piperazinyl]alkyl, morpholinoalkyl, furanyalkyl, thienylalkyl, R?6¿ = H, alkyl, or NR?5¿R?6¿ together = cyclic amines such as pyrrolidine, morpholine, piperidine, subst. piperazine, whereby at least one of the radicals R?1¿, R?4¿ or R?5¿ is a [4-(2-alkoxyphenyl)-1-piperazinyl]alkyl-radical, in addition to the addition thereof with pharmacologically compatible acids. The compounds are active as prophylactic and therapeutic medicaments for the treatment of benign prostatahyperplasia. A method for the production of cinnamic acid nitrile is also disclosed; an appropriately substituted benzaldehyde is reacted with a substituted acetonitrile in a Knoevenagel-condensation reaction.
(FR)La présente invention concerne des nitriles d'acide cinnamique substitués de formule (I) dans laquelle: X = CN, COOR?4¿, CONR?5¿R?6¿, COaryle, COalkyle, aryle, hétéroaryle; R?1¿ = H, alkyle, arylalkyle, [4-(2-alkoxyphényl)-1-pipérazinyl]alkyle; R?2¿ et R?3¿ sont indépendamment H, hydroxy, alkoxy, benzyle; R?4¿ = H, alkyle, [4-(2-alkoxyphényl)-1-pipérazinyl]alkyle; R?5¿ = H, alkyle, alkoxyalkyle, alkoxy-oxoalkyle, dialkylaminoalkyle, amino-oxoalkyle, aryle, arylalkyle, [4-(2-alkoxyphényl)-1-pipérazinyl]alkyle, morpholinoalkyle, furanylalkyle, thiénylalkyle; R?6¿ = H, alkyle, ou NR?5¿R?6¿ forment ensemble une amine cyclique telle que pyrrolidine, morpholine, pipéridine, pipérazine substituée; l'un des restes R?1¿, R?4¿ ou R?5¿ est un reste [4-(2-alkoxyphényl)-1-pipérazinyl]alkyle. Cette invention concerne également leurs sels d'addition avec des acides pharmaceutiquement tolérés. Les composés peuvent être utilisés comme produits pharmaceutiques pour la prévention et le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne. L'invention concerne également des procédés de préparation des nitriles d'acide cinnamique. Pour cela, un benzaldéhyde substitué correspondant et un acétonitrile substitué approprié sont soumis ensemble à une condensation de Knoevenagel.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)