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1. (WO2001005760) NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES SPIRO [(4-CYCLOHEXANONE)-[3H]INDOL]-2'[1'H]-ONE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2001/005760    N° de la demande internationale :    PCT/HU2000/000081
Date de publication : 25.01.2001 Date de dépôt international : 13.07.2000
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    27.11.2000    
CIB :
C07D 209/34 (2006.01), C07D 209/96 (2006.01), C07D 405/04 (2006.01)
Déposants : SANOFI-SYNTHELABO [FR/FR]; 174, avenue de France, F-75013 Paris (FR) (Tous Sauf US).
GÖNCZI, Csaba [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
CSIKÓS, Éva [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
HERMECZ, István [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
HÉJA, Gergely [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
ILLÁR, Árpád [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
NAGY, Lajos [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
SÁNTÁNÉ CSUTOR, Andrea [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
SIMON, Attila [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
SIMON, Kálmán [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
SMELKÓNÉ ESEK, Ágota [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
SZOMOR, Tiborné [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
SZVOBODA, Györgyné [HU/HU]; (HU) (US Seulement)
Inventeurs : GÖNCZI, Csaba; (HU).
CSIKÓS, Éva; (HU).
HERMECZ, István; (HU).
HÉJA, Gergely; (HU).
ILLÁR, Árpád; (HU).
NAGY, Lajos; (HU).
SÁNTÁNÉ CSUTOR, Andrea; (HU).
SIMON, Attila; (HU).
SIMON, Kálmán; (HU).
SMELKÓNÉ ESEK, Ágota; (HU).
SZOMOR, Tiborné; (HU).
SZVOBODA, Györgyné; (HU)
Mandataire : MIHÁLYI, György; Sanofi-Synthelabo, Tó u. 1-5, H-1045 Budapest (HU)
Données relatives à la priorité :
P 9902374 15.07.1999 HU
Titre (EN) NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF SPIRO [(4-CYCLOHEXANONE)-[3H]INDOL]-2'[1'H]-ONE DERIVATIVES
(FR) NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES SPIRO [(4-CYCLOHEXANONE)-[3H]INDOL]-2'[1'H]-ONE
Abrégé : front page image
(EN)The invention relates to a process for the preparation of spiro[(4-cyclohexanone)- [3H]indol]- 2'[1'H]- one derivatives of general formula (I) - wherein R?1¿ and R?2¿ independently stand for hydrogen, C¿1-4?alkyl, C¿1-4?alkoxy, C¿1-4?alkylthio, C¿1-4? polyfluoroalkyl, C¿1-4? polyfluoroalkoxy, C¿3-7? cycloalkyloxy, C¿3-7?cycloalkylthio, phenoxy, benzyloxy or nitro group -, characterized by reacting an indolin-2-one derivative of general formula (II) - wherein R?1¿ and R?2¿ are as defined above - with a compound capable for introducing a protective group, coupling the compound of general formula (III), thus obtained - wherein R?1¿ and R?2¿ are as defined above and A stands for a protective group - with acrylic acid C¿1-4?ester, cyclizing the resulting compound of general formula (IV)- wherein R?1¿ and R?2¿ are as defined above - with a compound capable for introducing a protective group, coupling the compound of formula (III) thus obtained, - wherein R?1¿ and R?2¿ are as defined above and A stands for a protective group - with an acrylic acid C?1-4¿ ester; cyclizing the resulting compound of formula (IV) - wherein R?1¿ and R?2¿ are as defined above R?3¿ stands for C¿1-4?alkyl and A stands for a protective group -, eliminating the -COOR?3¿ group and the A protective group of the keto-ester of general formula (V) - wherein R?1¿ and R?2¿ are as defined above, R?3¿ stands for C¿1-4?alkyl and A stands for a protective group -, optionally without isolation of the compounds of general formulae (IV) and/or (V) and/or (VI).
(FR)La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés spiro[(4-cyclohexanone)-[3H]indol]-2'[1'H]-one de formule I. Dans la formule, R?1¿ et R?2¿ représentent indépendamment hydrogène, alkyle C¿1-4?, alcoxy C¿1-4?, alkylthio C¿1-4?, polyfluoroalkyle C¿1-4?, polyfluoroalcoxy C¿1-4?, cycloalkyloxy C¿3-7?, cycloalkylthio C¿3-7?, phénoxy, benzyloxy ou un groupe nitro. Le procédé de préparation se caractérise en ce qu'on fait réagir un dérivé indolin-2-one de formule II dans laquelle R?1¿ et R?2? sont tels que définis ci-avant, avec un composé capable d'introduire un groupe protecteur ; on couple le composé de formule III, ainsi obtenu , dans la formule III, R?1¿ et R?2¿ étant tels que définis ci-avant et A représente un groupe protecteur, avec un ester C¿1-4? d'acide acrylique ; on cyclise le composé résultant de formule IV dans laquelle R?1¿ et R?2¿ sont tels que définis ci-avant, avec un composé capable d'introduire un groupe protecteur ; on couple le composé de formule III ainsi obtenu, où R?1¿ et R?2¿ sont tels que définis ci-avant et A représente un groupe protecteur ; on élimine le groupe COOR?3¿ et le groupe protecteur A du céto-ester de formule V où R?1¿ et R?2¿ sont tels que définis ci-avant, R?3¿ représente alkyle C¿1-4? et A représente un groupe protecteur ; et ce, facultativement sans isoler les composés des formules IV et/ou V et/ou VI.
États désignés : AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)