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1. (WO2000056746) SYNTHESE PERFECTIONNEE DE [2.2.1]BICYCLO-NUCLEOSIDES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/2000/056746    N° de la demande internationale :    PCT/DK2000/000141
Date de publication : 28.09.2000 Date de dépôt international : 24.03.2000
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    05.10.2000    
CIB :
C07H 19/06 (2006.01), C07H 19/16 (2006.01)
Déposants : EXIQON A/S [DK/DK]; Bygstubben 9, DK-2950 Vedbæk (DK) (Tous Sauf US).
KOCHKINE, Alexei [DK/DK]; (DK) (US Seulement).
FENSHOLDT, Jef [DK/DK]; (DK) (US Seulement).
PFUNDHELLER, Henrik, M. [DK/DK]; (DK) (US Seulement)
Inventeurs : KOCHKINE, Alexei; (DK).
FENSHOLDT, Jef; (DK).
PFUNDHELLER, Henrik, M.; (DK)
Mandataire : PLOUGHMANN & VINGTOFT A/S; Sankt Annæ Plads 11, P.O. Box 3007, DK-1250 Copenhagen K (DK)
Données relatives à la priorité :
PA 1999 00407 24.03.1999 DK
PA 2000 00099 21.01.2000 DK
Titre (EN) IMPROVED SYNTHESIS OF [2.2.1]BICYCLO NUCLEOSIDES
(FR) SYNTHESE PERFECTIONNEE DE [2.2.1]BICYCLO-NUCLEOSIDES
Abrégé : front page image
(EN)A synthesis of [2.2.1]bicyclo nucleosides which is shorter and provides higher overall yields proceeds $i(via) the key intermediate of general formula (III), wherein R¿4? and R¿5? are, for instance, sulfonates and R¿7? is, for instance, a halogen or an acetate. From compounds in general formula (II), such as 3-$i(O)-aryl-$i(4)-$i(C)-hydroxymethyl-1,2-$i(O)- isopropylidene-$g(a)-D-ribofuranose, intermediates of general formula (III) are suitable for coupling with silylated nucleobases. Upon one-pot base-induced ring-closure and desulfonation of the formed [2.2.1]bicyclo nucleoside, a short route to each the LNA (Locked Nucleic Acid) derivatives of adenosine, cytosine, uridine, thymidine and guanidine is demonstrated. The use of the 5'-sulfonated ring-closed intermediate also allows for synthesis of 5'-amino- and thio-LNAs.
(FR)L'invention se rapporte à une synthèse de [2.2.1]bicyclo-nucléosides qui est relativement rapide et se caractérise par un rendement global supérieur grâce au composé intermédiaire clé représenté par la formule générale III, dans laquelle R¿4? et R¿5? sont, par exemple, des sulfonates et R¿7? est, par exemple, un halogène ou un acétate. A partir de composés représentés par la formule II, du type 3-$i(O)-aryl-$i(4)-$i(C)-hydroxyméthyl-1,2-$i(O)- isopropylidène-$g(a)-D-ribofuranose, il est possible d'obtenir des intermédiaires de formule générale III destinés au couplage avec des nucléobases silylées. Lors d'une fermeture de cycle induite par base et effectuée en récipient unique et d'une désulfonation du [2.2.1]bicyclo-nucléoside formé, on a montré qu'il existait un chemin plus rapide pour produire chacun des dérivés LNA (acide nucléique inhibé) de l'adénosine, cytosine, uridine, thymidine et guanidine. L'utilisation d'intermédiaire fermé à cycle 5'-sulfoné permet également la synthèse de dérivés 5'-amino- et thio-LNA.
États désignés : AE, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)