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1. WO2000029379 - DERIVES DE 1-AMINOETHYLQUINOLEINE POUR LE TRAITEMENT DE L'INCONTINENCE URINAIRE

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[ FR ]

Revendications

1. Composé de formule (I]

dans laquelle :

* A représente un atome d'hydrogène, un azido, un halogène, un hydroxy, un thiol, un amino, un phényle, un groupe C1.6 alkyle, Cλ_6 alkylamino, di (C^g alkyl) amino, hydroxylamine, C1.6 alkyl hydroxylamine, I^O-C^g dialkyl hydroxylamine, C^g alcoxy ou C1.6 alkylsulfanyle,

* B et D représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un phényle, un groupe C^g alkyle, C2_6 alkényle, C^g fluoroalkyle ou C^ perfluoroalkyle, ou
ensemble forment un oxo,

* Rλ représente un atome d'hydrogène, un halogène, un
carbonyle, un hydroxycarbonyle, un cyano, un carboxamide, un groupe C^g alkyle, C2_6 alkényle, C3_6 cycloalkyle, C^g alcoxycarbonyle, C^g hydroxyalkyle, C^g alcoxy, C^g alcoxy Cx_3 alkyle, C1.6 fluoroalkyle, Cλ_2 perfluoroalkyle ou CF3(OH)CH, ou Rλ et R2f ensemble, forment une chaîne C3_5 alkylène, C3_5 alkénylène ou forment, avec les carbones auxquels ils sont rattachés, un phényle,

* R2r R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un halogène ou un groupe C^g alkyle, ou R2 et R3# ensemble, forment une chaîne C3_5 alkylène, C3_5
alkénylène ou Rx et R2( ensemble, sont tels que définis ci-dessus,

* R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe _6 alkyle, C2_6 alkényle, C3_6 cycloalkyle, C3_6 cycloalkényle, C1.6 fluoroalkyle, C^
perfluoroalkyle ou R5 et R6# ensemble, forment une chaîne C2_6 alkylène, C3_6 alkénylène pour donner avec l'azote auquel ils sont rattachés un heterocycle, cet heterocycle étant
éventuellement substitué par un groupe Cx_4 alkyle, et ses sels, à l'exception de la 8- (1-aminoéthyl) quinoléine .

2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que :

* A représente un hydroxy, un phényle, un groupe C^ alkyle, N,0-C1_3 dialkyl hydroxylamine ou C^ alcoxy;

* B et D représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un phényle, un groupe C^ alkyle ou ensemble forment un oxo;

* Rx représente un groupe C^ alkyle, C^ perfluoroalkyle ou R1 et R2j ensemble, forment une chaîne C3_5 alkylène, ou Rλ et R2 forment, avec les carbones auxquels ils sont rattachés, un phényle;

* R2, R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un halogène ou un groupe Cx_3 alkyle, ou R2 et R3r ensemble, forment une chaîne C3.5 alkylène, ou Rx et R2; ensemble, sont tels que définis ci-dessus,

* R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe C^g alkyle, ou R5 et R6/ ensemble, forment une
piperidyle, cette piperidyle étant éventuellement substitué par un groupe C^ alkyle.

3. Composé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce qu' il consiste en le :
- 2, 3-Diméthyl-8- (l-diéthylamino-2-hydroxyéthyl) -quinoléine, ou
- (+) -2-éthyl-3-méthyl-8- (1 (R) -diéthylamino-2-hydroxyéthyl ) quinoléine .

4. Procédé de préparation du composé de formule (I), selon la revendication 1, dans laquelle A est un groupe hydroxy, caractérisé en que l'on fait réagir un composé de formule II



dans laquelle Rl r R2, R3, R4, B et D sont tels que définis dans la revendication 1 et Pg est un groupe protecteur, avec une aminé de formule HNR5R6 dans laquelle R5 et R6 sont tels que définis dans la revendication 1, suivi d'une déprotection,

5. Procédé de préparation du composé de formule (I), selon la revendication 1, dans laquelle A est un groupe Cι_6 alcoxy, B et D, ensemble, un groupe oxo, par réaction d'un composé de formule XVI



dans laquelle Rl r R2, R3 et R4 sont tels que définis dans la revendication 1, A est un groupe Cι_6 alcoxy, B et D
représentent un groupe oxo, avec une aminé de formule HNR5R6 dans laquelle R5 et R6 sont tels que définis dans la
revendication 1.

6. Procédé de préparation du composé de formule (I), selon la revendication 1, dans laquelle A n'est pas un groupe hydroxy, caractérisé en que l'on fait réagir un composé de formule XVII


dans laquelle Rl r R2, R3, R4, R5/ R6, B et D sont tels que définis dans la revendication 1 et W est un groupe
nucleophuge, avec un groupe nucléophile A tel que défini dans la revendication 1.

7. Médicament caractérisé en ce qu'il est constitué d'un composé selon la revendication 1, étant entendu que la 8-(l-aminoéthyl) quinoléine n'est pas exclue.

8. Composition pharmaceutique caractérisée en ce qu'elle comprend un composé selon la revendication 1, étant entendu que la 8- (1-aminoéthyl) quinoléine n'est pas exclue, et un ou plusieurs excipients appropriés.