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1. (WO1999050226) PROCEDE DE PRODUCTION DE N-CYCLOPROPYLANILINES ET INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CE PROCEDE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication : WO/1999/050226 N° de la demande internationale : PCT/JP1998/001395
Date de publication : 07.10.1999 Date de dépôt international : 27.03.1998
CIB :
C07C 209/18 (2006.01) ,C07C 211/52 (2006.01) ,C07C 217/52 (2006.01) ,C07C 217/84 (2006.01)
Déposants : YOSHIDA, Yasuo[JP/JP]; JP (UsOnly)
UMEZU, Kazuto[JP/JP]; JP (UsOnly)
HAMADA, Yusuke[JP/JP]; JP (UsOnly)
TABUCHI, Fumiya[JP/JP]; JP (UsOnly)
IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.[JP/JP]; 4-26, Ikenohata 1-chome Taito-ku Tokyo 110-0008, JP (AllExceptUS)
Inventeurs : YOSHIDA, Yasuo; JP
UMEZU, Kazuto; JP
HAMADA, Yusuke; JP
TABUCHI, Fumiya; JP
Mandataire : KOBAYASHI, Masato; Renga-toh Building 5th floor 3, Kagurazaka 4-chome Shinjuku-ku Tokyo 162-0825, JP
Données relatives à la priorité :
Titre (EN) PROCESS FOR PRODUCING N-CYCLOPROPYLANILINES AND INTERMEDIATES USED THEREFOR
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION DE N-CYCLOPROPYLANILINES ET INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CE PROCEDE
Abrégé : front page image
(EN) A process for producing N-cyclopropylanilines usable as important intermediates for the production of quinolonecarboxylic acids having a cyclopropyl group at the 1-position, a fluorine atom at the 6-position, and an alkyl group, an alkoxyl group or a fluorine-substituted methoxyl group at the 8-position and useful as synthetic antimicrobial agents from starting materials easily available on an industrial scale at low costs; and intermediates therefor. This process for producing N-cyclopropyl-3,4-difluoroanilines of general formula (4) is characterized by reacting a 3,4-difluoro-2-substituted aniline of general formula (1) with a 1-alkoxy-1-trialkylsilyloxycyclopropane of general formula (2) in the presence of an acid in an alcoholic solvent to obtain an N-alkoxycyclopropylaniline of general formula (3) and then reducing the N-alkoxycyclopropylaniline.
(FR) L'invention se rapporte à un procédé de production de N-cyclopropylanilines qui peuvent servir d'intermédiaires importants pour la production d'acides quinolone-carboxyliques ayant un groupe cyclopropyle en position-1, un atome de fluor en position 6 et un groupe alkyle, un groupe alcoxyle ou un groupe méthoxyle à substitution fluor en position 8. Ces N-cyclopropylanilines peuvent également être utiles en tant qu'agents antimicrobiens synthétiques produits à partir de matières premières facilement disponibles à l'échelle industrielle, à faibles coûts. L'invention se rapporte également à des intermédiaires de production de ces N-cyclopropylanilines. Le procédé de production de N-cyclopropyl-3,4-difluoroanilines représentées par la formule (4) est caractérisé en ce que l'on fait réagir une aniline 3,4-difluoro-2-substituée représentée par la formule (I) avec un 1-alcoxy-1-trialkylsilyloxycyclopropane représenté par la formule générale (2), en présence d'un acide dans un solvant alcoolique de façon à obtenir une N-alcoxycyclopropylaniline représentée par la formule (3), puis à réduire la N-alcoxycyclopropylaniline.
États désignés : US
Office européen des brevets (OEB (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Langue de publication : japonais (JA)
Langue de dépôt : japonais (JA)