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1. (WO1999039201) GLYCOSYLATION DE SULFOXYDE EN SOLUTION ET EN PHASE SOLIDE: SYNTHESE D'OLIGOSACCHARIDES A LIAISON $g(b) A L'AIDE DE DONNEURS 2-DEOXY-2-N-TRIFLUOROACETAMIDO-GLYCOPYRANOSYLE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1999/039201    N° de la demande internationale :    PCT/US1999/002180
Date de publication : 05.08.1999 Date de dépôt international : 03.02.1999
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    01.09.1999    
CIB :
C07B 61/00 (2006.01), C07H 5/10 (2006.01), C07H 15/12 (2006.01)
Déposants : ADVANCE MEDICINE EST, INC. [US/US]; 8 Cedar Brook Drive Cranbury, NJ 08512 (US)
Inventeurs : SILVA, Domingos; (US).
SOFIA, Michael, J.; (US)
Mandataire : VILLACORTA, Gilberto, M.; Pepper Hamilton LLP 600 Fourteenth Street, N.W. Washington, DC 20005-2004 (US)
Données relatives à la priorité :
60/073,570 03.02.1998 US
Titre (EN) SOLUTION AND SOLID PHASE SULFOXIDE GLYCOSYLATION: SYNTHESIS OF $g(b)-LINKED OLIGOSACCHARIDES USING 2-DEOXY-2-N-TRIFLUOROACETAMIDO-GLYCOPYRANOSYL DONORS
(FR) GLYCOSYLATION DE SULFOXYDE EN SOLUTION ET EN PHASE SOLIDE: SYNTHESE D'OLIGOSACCHARIDES A LIAISON $g(b) A L'AIDE DE DONNEURS 2-DEOXY-2-N-TRIFLUOROACETAMIDO-GLYCOPYRANOSYLE
Abrégé : front page image
(EN)The invention relates to a process for the synthesis of $g(b)-oligosaccharides. $g(b)-oligosaccharides are synthesized using alkylsulfenyl- or an arylsulfenyl-2-deoxy-2-N-trifluoroacetamidoglycopyranoses as glycosyl donors via the sulfoxide glycosylation, both in solution and solid phases. Once activated under the glycosylation conditions, these donors afford the respective $g(b)-glycosides exclusively and in high yield. Since the trifluoroacetamido group is easily removed under mild conditions, the corresponding amino group can be appropriately derivatized, even in the presence of unprotected hydroxyl groups. Disaccharide libraries are designed, constructed and analyzed. The invention also relates to a process for synthesizing the glycosyl donor.
(FR)La présente invention concerne un procédé de synthèse de $g(b)-oligosaccharides, dans lequel on utilise des alkylsulfényl- ou arylsulfényl-2-déoxy-2-N-trifluoracétamidoglycopyranoses comme donneurs de glycosyle via la glycosylation du sulfoxyde, à la fois en solution et en phase solide. Une fois activés dans les conditions de glycosylation, ces donneurs produisent les $g(b)-glycosides de façon exclusive et avec un rendement élevé. Etant donné que le groupe trifluoroacétamido est facilement éliminé dans des conditions douces, le groupe amino correspondant peut être dérivatisé de manière adéquate, même en présence de groupes hydroxyle non protégés. L'invention concerne la conception, la construction et l'analyse de bibliothèques de disaccharides, ainsi qu'un procédé permettant de synthétiser le donneur de glycosyle.
États désignés : AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, GB, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, UA, UG, UZ, VN, YU, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, SD, SZ, UG, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)