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1. (WO1999033461) COMPOSES DE TRIOXANE DU TYPE ARTEMISININE A SUBSTITUTION CARBONE EN C-10 DOUES D'UNE ACTION ANTIPALUDEENNE, ANTIPROLIFERATIVE ET ANTITUMORALE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1999/033461    N° de la demande internationale :    PCT/US1998/027717
Date de publication : 08.07.1999 Date de dépôt international : 30.12.1998
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    28.07.1999    
CIB :
C07D 493/20 (2006.01), C07D 519/00 (2006.01)
Déposants : HAUSER, INC. [US/US]; 5555 Airport Boulevard Boulder, CO 80301 (US).
JOHN HOPKINS UNIVERSITY [US/US]; 3400 N. Charles Street 708N Wyman Park Center Baltimore, MD 21218-2695 (US)
Inventeurs : POSNER, Gary, H.; (US).
WOO, Soon, Hyung; (CA).
PLOYPRADITH, Poonsakdi; (US).
PARKER, Michael, H.; (US).
SHAPIRO, Theresa, A.; (US).
ZHENG, Qun, Y.; (US).
MURRAY, Christopher; (US).
DAUGHENBAUGH, Randall, J.; (US).
ELIAS, Jeffrey, S.; (US).
NORTHRUP, John; (US)
Mandataire : YOUNG, James, R.; Chrisman, Bynum & Johnson, P.C. 1900 Fifteenth Street Boulder, CO 80302 (US)
Données relatives à la priorité :
09/001,242 30.12.1997 US
09/183,693 30.10.1998 US
Titre (EN) C-10 CARBON-SUBSTITUTED ARTEMISININ-LIKE TRIOXANE COMPOUNDS HAVING ANTIMALARIAL, ANTIPROLIFERATIVE AND ANTITUMOUR ACTIVITIES
(FR) COMPOSES DE TRIOXANE DU TYPE ARTEMISININE A SUBSTITUTION CARBONE EN C-10 DOUES D'UNE ACTION ANTIPALUDEENNE, ANTIPROLIFERATIVE ET ANTITUMORALE
Abrégé : front page image
(EN)The present invention provides a two-step procedure for the replacement of the pyranose anomeric 10-OH group in dihydroartemisinin by a variety of carbon nucleophiles, resulting in the novel C-10 carbon-substituted trioxanes of structure (1), wherein, when n is 1, R is selected from a group of unsubstituted or substituted aryls, heteroaryls, polyethylene glycol, acetylenics, or benzoy methylenes, or alkanoymethylenes; or when n is 2, R is selected from a group of unsubstituted or substituted aryls, heteroaryls, polyethylene glycol, alkenyls, alkyls, diketones or bis-acetylenes; or when n is 3, R is selected from a group of unsubstituted or substituted aryls, heteroaryls, polyethylene glycol, alkenyls, alkyls, diketones or bis-acetylenes.
(FR)Cette invention porte sur un processus en deux étapes visant au remplacement du groupe pyrannose anomérique 10-OH dans la dihydroartémisinine par une variété de nucléophiles carbonés, ce qui donne lieu à des trioxanes à substitution carbone en C-10 possédant la structure (1). Dans cette structure, lorsque n vaut 1, R est issu du groupe constitué par des aryles substitués ou non substitués, des hétéroaryles, du polyéthylène-glycol, des acétyléniques ou des méthylènes de benzoyle ou des alcanoyméthylènes, lorsque n vaut 2, R est issu du groupe constitué par des aryles substitués ou non substitués, des hétéroaryles, du polyéthylène-glycol, des alcényles, des alkyles, des dicétones ou des bis-acétylènes et, lorsque n vaut 3, R est issu du groupe constitué par des aryles substitués ou non substitués, des hétéroaryles, du polyéthylène-glycol, des alcényles, des alkyles, des dicétones ou des bis-acétylènes.
États désignés : AU, CA, JP.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)