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1. WO1999003841 - POLYHYDROXYBUTYLPYRAZINES, LEUR PREPARATION ET MEDICAMENTS LES CONTENANT

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[ FR ]

REVENDICATIONS

1 - Médicaments contenant en tant que principe actif au moins un composé de formule :


dans laquelle

soit (A) R9 et R10 sont identiques et représentent un radical -CH2OH, et soit

a) R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8) et les autres représentent chacun un radical -CHOH-,

b) R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8),

c) R1 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8),

d) R1, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH- et -R2-R3- représente un radical -CH=CH-,

- soit (B) R1, R2, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène, R9 représente un radical -CH2F ou -CH2OH, R10 représente un radical -CH2F ou -CH2OH, R9 et R10 n'étant pas tous les deux un radical -CH2OH, R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, -CO-alk, -CO-Ar ou -CO-Het, R8 représente un radical alkyle, -alk-COOH ou -alk-OH,

alk représente un radical alkyle,

Ar représente un radical phényle ou phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un atome d'halogène, un radical alkyle, alcoxy, alcoxycarbonyle, amino, monoalkylamino ou dialkylamino,

Het représente un hétérocycle mono, di ou tricyclique saturé ou insaturé contenant 1 à 9 atomes de carbone et un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi oxygène, soufre et azote,

les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée,

ou un de ses stéréoisomères ou pour le composé pour lequel -R2-R3-représente un radical -CH=CH- ses formes cis ou trans ou un de ses sels avec un acide minéral ou organiques pharmaceutiquement acceptable.
2 - Médicaments selon la revendication 1 pour lesquels dans les composés de formule (I) Het représente un hétérocycle choisi parmi les cycles 2-, 3-, ou

4-pyridyle, imidazolyle, thiazolyle et oxazolyle.

3 - Médicaments selon la revendication 1 pour lesquels le composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants :

1-[5-(3R,4-Dihydroxy-2-oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3S,4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2S-Fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4- tétraol,
1-[5-(2R-Fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4- tétraol,
1-[5-(2S-Amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4- tétraol, 1-[5-(2R-Amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2S-(N-Méthyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2R-(N-Méthyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2S-(N-Ethyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2R-(N-Ethyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2S-(N-n-Butyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2R-(N-n-Butyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2S-(N-Benzyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2R-(N-Benzyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2S-(N-Acétyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2R-(N-Acétyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2S-(N-Butanoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2R-(N-Butanoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2S-(N-Benzoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2R-(N-Benzoyl)amino-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2R-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraoi,
1-[5-(2S-Ethoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2R-Ethoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2S-n-Butoxy-3S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2R-n-Butoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2S-(Carboxyméthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2R-(Carboxyméthyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(2S,4-Dihydroxy-3-oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(2S,4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3R-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3R-Amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-Amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3R-(N-Méthyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-(N-Méthyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3R-(N-Ethyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-(N-Ethyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3R-(N-n-Butyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-(N-n-Butyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3R-(N-Benzyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-(N-Benzyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3R-(N-Acétyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-(N-Acétyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3R-(N-Butanoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3S-(N-Butanoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3R-(N-Benzoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-(N-Benzoyl)amino-2R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3R-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3R-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3R-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3R-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane- 1 R,2S,3R,4-tétraol, 1-[5-(3R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol,
1-[5-(3S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol,
4-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-1 ,3S,4R-trihydroxy-butane-2-one,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-fluoro-butane-1R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-fluoro-butane-1R,2S,4-triol, 1 -[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-amino-butane-1R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-amino-butane-1R,2R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-méthyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-méthyl)amino-butane- 1R,2R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-éthyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-éthyl)amino-butane- 1R,2R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-n-butyl)amino-butane- 1R,2R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-n-butyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-benzyl)amino-butane- 1R,2R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-benzyl)amino-butane- 1 R,2R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-acétyl)amino-butane- 1R,2R,4-thol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-acétyl)amino-butane-1R,2R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-Butanoyl)amino-butane-1R,2R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-Butanoyl)amino-butane-1 R,2R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Thhydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(N-Benzoyl)amino-butane-1R,2R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(N-Benzoyl)amino-butane-1 R,2R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-méthoxy-butane-1R,2S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-méthoxy-butane-1R,2S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-éthoxy-butane-1R,2S,4-triol,

1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-éthoxy-butane-1 R,2S,4-triol,

1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-n-butoxy-butane-1R,2S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-n-butoxy-butane-1 R,2S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(2-hydroxyéthyl)oxy-butane- 1R,2S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(2-hydroxyéthyl)oxy-butane- 1R,2S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(3-hydroxy-n-propyl)oxy- butane-1 R,2S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(3-hydroxy-n-propyl)oxy- butane-1 R,2S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(carboxyméthyl)oxy-butane- 1R,2S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(carboxyméthyl)oxy-butane-1R,2S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1R,2S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-3S-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1 R,2S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-1R,3R,4-trihydroxy-butane-2-one,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,3R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-fluoro-butane-1R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-fluoro-butane-1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-amino-butane-1S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-amino-butane-1S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-méthyl)amino-butane- 1S,3S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-méthyl)amino-butane- 1S,3S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-éthyl)amino-butane- 1S,3S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-éthyl)amino-butane- 1S,3S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-n-butyl)amino-butane- 1S,3S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-n-butyl)amino-butane- 1S,3S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyi)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-benzyl)amino-butane- 1S,3S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-benzyl)amino-butane- 1S,3S,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-acétyl)amino-butane-1S,3S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-acétyl)amino-butane-1S,3S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-Butanoyl)amino-butane-1S,3S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-Butanoyl)amino-butane-1S,3S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(N-Benzoyl)amino-butane-1S,3S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(N-Benzoyl)amino-butane-1S,3S,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-méthoxy-butane-1R,3R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-méthoxy-butane-1R.3R.4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-éthoxy-butane-1R,3R,4-triol,

1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-éthoxy-butane-1 R,3R,4-triol,

1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-n-butoxy-butane-1R,3R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-n-butoxy-butane-1R,3R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(2-hydroxyéthyl)oxy-butane- 1 R,3R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(2-hydroxyéthyl)oxy-butane- 1 R,3R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(3-hydroxy-n-propyl)oxy- butane-1R,3R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(3-hydroxy-n-propyl)oxy- butane-1 R,3R,4-triol, 1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(carboxyméthyl)oxy-butane-1R,3R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(carboxyméthyl)oxy-butane-1 R,3R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1 R,3R,4-triol,
1-[5-(2S,3R,4-Trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1 R,3R,4-triol,
1-[5-(2S,4-Dihydroxy-3-oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4-dihydroxy-butane-1,3-dione,
4-[5-(2S,4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1,3S-diol,
4-[5-(3R-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-difluoro-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3S-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-difluoro-butane- 1 ,3S-diol,
1-[5-(3R-Amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-diamino-butane- 1 ,3S-diol,
1-[5-(3S-Amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-diamino-butane- 1 ,3S-diol,
1-[5-(3R-(N-Méthyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- Méthyl)amino-butane-1,3S-diol,
1-[5-(3S-(N-Méthyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- Méthyl)amino-butane-1,3S-diol,
1-[5-(3R-(N-Ethyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- éthyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
1-[5-(3S-(N-Ethyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- éthyl)amino-butane-1,3S-diol,
1-[5-(3R-(N-n-Butyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N-n- Butyl)amino-butane-1,3S-diol, 1-[5-(3S-(N-n-Butyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N-n- Butyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
1-[5-(3R-(N-Benzyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- Benzyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
1-[5-(3S-(N-Benzyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- Benzyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
1-[5-(3R-(N-Acétyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- Acétyl)amino-butane-1,3S-diol,
1-[5-(3S-(N-Acétyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N-Acétyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
1-[5-(3R-(N-Butanoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- Butanoyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
1-[5-(3S-(N-Butanoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- Butanoyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
1-[5-(3R-(N-Benzoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- Benzoyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
1-[5-(3S-(N-Benzoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- Benzoyl)amino-butane-1,3S-diol,
1-[5-(3R-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-méthoxy- butane-1 ,3S-diol,
1-[5-(3S-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-méthoxy- butane-1 ,3S-diol,
1-[5-(3R-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-éthoxy-butane- 1 ,3S-diol,
1-[5-(3S-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-éthoxy-butane- 1,3S-diol,
1-[5-(3R-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-n-butoxy- butane-1 ,3S-diol,
1-[5-(3S-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-n-butoxy- butane-1 ,3S-diol, 1-[5-(3R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(2-hydroxyéthyl)oxy-butane-1,3S-diol,
1-[5-(3S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(2-hydroxyéthyl)oxy-butane-1,3S-diol,
1-[5-(3R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(3-hydroxy-n-propyl)oxy-butane-1,3S-diol,
1-[5-(3S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(3-hydroxy-n-propyl)oxy-butane-1,3S-diol,
1-[5-(3R-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(carboxyméthyl)oxy -butane-1,3S-diol,
1-[5-(3S-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(carboxyméthyl)oxy -butane-1 ,3S-diol,
1-[5-(3R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1,3S-diol,
1-[5-(3S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1 ,3S-diol,
1-[5-(3R,4-Dihydroxy-2-oxo-butyl)-pyrazin-2-yl]-3R,4-dihydroxy-butane-1,2- dione,
4-[5-(2S,4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3R-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-difluoro-butane- 1 ,3S-diol,
4-[5-(3S-Fluoro-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-difluoro-butane- 1 ,3S-diol,
4-[5-(3R-Amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-diamino-butane- 1 ,3S-diol,
4-[5-(3S-Amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-diamino-butane- 1 ,3S-diol,
4-[5-(3R-(N-Méthyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- méthyl)amino-butane-1,3S-diol, 4-[5-(3S-(N-Méthyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N-méthyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3R-(N-Ethyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N-éthyDamino-butane-1,3S-diol,
4-[5-(3S-(N-Ethyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N-éthyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3R-(N-n-Butyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N-n-butyl)amino-butane-1,3S-diol,
4-[5-(3S-(N-n-Butyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N-n-butyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3R-(N-Benzyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- benzyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3S-(N-Benzyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- benzyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3R-(N-Acétyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- acétyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3S-(N-Acétyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- acétyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3R-(N-Butanoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- butanoyl)amino-butane-1,3S-diol,
4-[5-(3S-(N-Butanoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- butanoyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3R-(N-Benzoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(N- benzoyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3S-(N-Benzoyl)amino-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(N- benzoyl)amino-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3R-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-diméthoxy- butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3S-Méthoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-diméthoxy- butane-1 ,3S-diol, 4-[5-(3R-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-diéthoxy-butane- 1 ,3S-diol,
4-[5-(3S-Ethoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-diéthoxy-butane- 1 ,3S-diol,
4-[5-(3R-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-n-Butoxy-butane-1,3S-diol,
4-[5-(3S-n-Butoxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-n-Butoxy-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3R-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(2-hydroxyéthyl)oxy-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3S-(2-Hydroxyéthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di-(2-hydroxyéthyl)oxy-butane-1,3S-diol,
4-[5-(3R-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di-(3-hydroxy-n-propyl)oxy-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3S-(3-Hydroxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S- di-(3-hydroxy-n-propyl)oxy-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3R-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R-di- (carboxyméthyl)oxy-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3S-(Carboxyméthyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S-di- (carboxyméthyl)oxy-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3R-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2R,4R- di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1 ,3S-diol,
4-[5-(3S-(3-Carboxy-n-propyl)oxy-2S,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-2S,4S- di-(3-carboxy-n-propyl)oxy-butane-1,3S-diol,
1-[5-(3S,4-Dihydroxy-1E-butényl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol, 4-Fluoro-1-[5-(2S,3R,4-trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3S-triol, 1-[5-(4-fluoro-2S,3S-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1R,2S,3R,4-tétraol et leurs sels avec un acide minéral ou organique pharmaceutiquement acceptable.

4 - Médicaments contenant en tant que principe actif au moins un composé de formule (I) selon la revendication 1 pour lesquels
soit (A) R9 et R10 représentent chacun un radical -CH2OH, et soit

a) R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical -CHFou -CH(OR8) et les autres représentent chacun un radical -CHOH-,

b) R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical -CH(OR8),

c) R1 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical -CH(OR8),

d) R1, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH- et -R2-R3- représente un radical -CH=CH-,

- soit (B) R1, R2, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène, R9 représente un radical -CH2OH, R10 représente un radical -CH2F,

R8 représente un radical alkyle,

leurs stéréoisomères, les formes cis et trans du composé pour lequel -R2-R3- représente une chaîne -CH=CH- et leurs sels avec un acide minéral ou organique pharmaceutiquement acceptable.

5 - Médicaments contenant en tant que principe actif au moins un composé de formule (I) selon la revendication 1 choisi parmi les composés suivants :

1 -[5-(3S,4-Dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol 1-[5-(3S,4-Dihydroxy-1 E-butényl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol

1-[5-(2S-Méthoxy-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol

1-[5-(2R-fluoro-3R,4-dihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol

1-[5-(2S,4-dihydroxy-3R-méthoxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R,4-tétraol

4-[5-(3R,4-dihydroxy-2S-méthoxy-butyl)]-pyrazin-2-yl]-3R,4R-diméthoxy-butane-1 ,2-diol

4-Fluoro-1-[5-(2S,3R,4-trihydroxy-butyl)-pyrazin-2-yl]-butane-1 R,2S,3R-triol et leurs sels avec un acide minéral ou organique pharmaceutiquement acceptable.

6 - Composés de formule :


dans laquelle

soit (A) R9 et R10 représentent chacun un radical -CH2OH, et soit

a) R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8) et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, b) R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8),

c) R1 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8),

d) R1, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH- et -R2-R3-représente un radical -CH=CH-,

- soit (B) R1, R2, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène, R9 représente un radical -CH2F ou -CH2OH, R10 représente un radical -CH2F ou -CH2OH, R9 et R10 n'étant pas tous les deux un radical -CH2OH, R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, -CO-alk, -CO-Ar ou -CO-Het,

R8 représente un radical alkyle, -alk-COOH ou -alk-OH,

alk représente un radical alkyle,

Ar représente un radical phényle ou phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un atome d'halogène, un radical alkyle, alcoxy, alcoxycarbonyle, amino, monoalkylamino ou dialkylamino,

Het représente un hétérocycle mono, di ou tricyclique saturé ou insaturé contenant 1 à 9 atomes de carbone et un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi oxygène, soufre et azote,

les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un de ses stéréoisomères ou pour les composés pour lesquels -R2-R3-représente un radical -CH=CH- leurs formes cis ou trans ou un de ses sels, à l'exception du composé de formule :


7 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 6 pour lesquels R9 et R10 représentent chacun un radical -CH2OH et soit R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical carbonyle et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit R1 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle caractérisé en ce que l'on oxyde un dérivé choisi parmi les formules :



dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy et Rc représente un radical alkyle ou phényle, les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, puis déprotège les hydroxyles, isole le produit et le transforme éventuellement en sel.

8 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 6 pour lesquels R9 et R10 représentent chacun un radical -CH2OH et soit R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical méthylène et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit R1 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical méthylène, soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH- et R1, R3, R4 et R6 représentent chacun un radical méthylène caractérisé en ce que l'on condense un chlorothionocarbonate d'alkyle ou de phényle sur un dérivé choisi parmi les formules suivantes :



dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy et Rc représente un radical alkyle ou phényle, les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, puis déprotège les hydroxyles, isole le produit et le transforme éventuellement en sel.

9 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 6 pour lesquels soit (A) R9 et R10 représentent chacun un radical -CH2OH et soit R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical -CHF- et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit R1 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical -CHF-, soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical -CHF- soit (B) R1, R2, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène, R9 représente un radical -CH2F ou -CH2OH, R10 représente un radical -CH2F ou -CH2OH, R9 et R10 n'étant pas tous les deux un radical -CH2OH caractérisé en ce que l'on fluorure un dérivé choisi parmi les formules :



dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy et Rc représente un radical alkyle ou phényle, les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, puis déprotège les hydroxyles, isole le produit et le transforme éventuellement en sel.

10 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 6 pour lesquels R9 et R10 représentent chacun un radical -CH2OH et soit R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical -CH(NHR7)- et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit R1 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical -CH(NHR7)-, soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical -CH(NHR7)- caractérisé en ce que l'on réduit un dérivé choisi parmi les formules :



dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy, Rc représente un radical alkyle ou phényle et Rd représente un radical azido, les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, suivie éventuellement de la réaction d'un dérivé de formule HalR7 pour lequel R7 a les mêmes significations que dans la revendication 4 sauf hydrogène, Hal représente un atome d'halogène, déprotège les hydroxyles, isole le produit et le transforme éventuellement en sel.

11 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 6 pour lesquels R9 et R10 représentent chacun un radical -CH2OH et soit R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical -CH(OR8) et les autres représentent chacun un radical -CHOH-, soit R1 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical -CH(OR8), soit R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical -CH(OR8) caractérisé en ce que l'on fait réagir un dérivé de formule


dans lesquelles Ra représente un radical trialkylsilyle, alkyldiphénylsilyle ou dialkylphénylsilyle, Rb représente un radical phényle éventuellement substitué par au moins un radical alcoxy et Rc représente un radical alkyle ou phényle, les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, sur un dérivé HalR8 dans lequel R8 a les mêmes significations que dans la revendication 4, puis déprotège les hydroxyles, isole le produit et le transforme éventuellement en sel.

12 - Procédé de préparation des composés de formule (I) selon la revendication 6 pour lesquels R9 et R10 représentent chacun un radical -CH2OH et R1, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH- et -R2-R3- représente un radical -CH=CH- caractérisé en ce que l'on déshydrate un dérivé de formule :


dans laquelle Rd représente un radical -OSO2-Re et Re représente un radical méthyle, trifluorométhyle ou 4-méthylphényle ou un stéréoisomère d'un tel dérivé, puis déprotège les hydroxyles, isole le produit et le transforme éventuellement en sel.

13 - Utilisation des composés de formule générale :


dans laquelle

soit (A) R9 et R10 sont identiques et représentent un radical -CH2OH, et soit

a) R3 représente un radical méthylène, R4 représente un radical -CHOH- et l'un des radicaux R1, R2, R5 et R6 représente un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8) et les autres représentent chacun un radical -CHOH-,

b) R2 et R5 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R1, R4 et R6 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8),

c) R1 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène et R2, R4 et R5 sont identiques et représentent chacun un radical carbonyle, méthylène, -CHF-, -CH(NHR7)- ou -CH(OR8),

d) R1, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH- et -R2-R3-représente un radical -CH=CH-,

- soit (B) R1, R2, R4, R5 et R6 représentent chacun un radical -CHOH-, R3 représente un radical méthylène, R9 représente un radical -CH2F ou -CH2OH, R10 représente un radical -CH2F ou -CH2OH, R9 et R10 n'étant pas tous les deux un radical -CH2OH, R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, -CO-alk, -CO-Ar ou -CO-Het,

R8 représente un radical alkyle, -alk-COOH ou -alk-OH,

alk représente un radical alkyle,

Ar représente un radical phényle ou phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi un atome d'halogène, un radical alkyle, alcoxy, alcoxycarbonyle, amino, monoalkylamino ou dialkylamino,

Het représente un hétérocycle mono, di ou tricyclique saturé ou insaturé contenant 1 à 9 atomes de carbone et un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi oxygène, soufre et azote,

les radicaux et portions alkyle et alcoxy contenant 1 à 6 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, ou un de ses stéréoisomères ou pour le composé pour lequel -R2-R3-représente un radical -CH=CH- ses formes cis ou trans ou un de ses sels avec un acide minéral ou organiques pharmaceutiquement acceptable.