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1. WO1999000358 - PROCEDE DE PREPARATION DE CHLORHYDRATE DE N,N-DIMETHYLAMINOETHANOL 2-CHLORO-4-DIMETHYL-AMIDOSULFONYL-FENOXYACETATE

Numéro de publication WO/1999/000358
Date de publication 07.01.1999
N° de la demande internationale PCT/RO1998/000009
Date du dépôt international 23.06.1998
CIB
C07C 303/40 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
303Préparation d'esters ou d'amides d'acides sulfuriques; Préparation d'acides sulfoniques ou de leurs esters, halogénures, anhydrides ou amides
36d'amides d'acides sulfoniques
40par des réactions n'impliquant pas la formation de groupes sulfonamide
C07C 311/29 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
CCOMPOSÉS ACYCLIQUES OU CARBOCYCLIQUES
311Amides d'acides sulfoniques, c. à d. composés comportant des atomes d'oxygène, liés par des liaisons simples, de groupes sulfoniques remplacés par des atomes d'azote, ne faisant pas partie de groupes nitro ou nitroso
22Sulfonamides, le squelette carboné de la partie acide étant substitué de plus par des atomes d'oxygène liés par des liaisons simples
29ayant l'atome de soufre d'au moins un des groupes sulfonamide lié à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons
CPC
C07C 303/40
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
303Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
36of amides of sulfonic acids
40by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
Déposants
  • SOCIETATEA COMERCIALA SINTOFARM S.A. [RO]/[RO]
Inventeurs
  • ONISCU, Corneliu
  • CILIANU BIBIAN, Stefan, Paul
  • DOBRESCU, Dumitru
  • HARLES, Lucian, Sergiu
  • DICU, Ioana, Virginia
  • FUNIERU, Gabriela
  • CARSTEA, Alexandru
Mandataires
  • INVENTA
Données relatives à la priorité
97-0120730.06.1997RO
Langue de publication anglais (EN)
Langue de dépôt anglais (EN)
États désignés
Titre
(EN) PROCEDURE TO PREPARE N,N-DIMETHYLAMINOETHANOL 2-CHLOR-4-DIMETHYL-AMIDOSULFONYL-FENOXYACETATE HYDROCHLORIDE
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE CHLORHYDRATE DE N,N-DIMETHYLAMINOETHANOL 2-CHLORO-4-DIMETHYL-AMIDOSULFONYL-FENOXYACETATE
Abrégé
(EN)
This invention relates to a procedure to prepare N,N-dimethylaminoethanol 2-chlor-4-dimethyl-amidosulfonyl-fenoxyacetate hydrochloride of formula (1). This compound is the active principle of ROMENERG drug (Meclosulfonat) having a psychoenergizing and anticonvulsive action. Procedure to prepare N,N-dimethylaminoethanol 2-chlor-4-dimethyl-amidosulfonyl-fenoxyacetate hydrochloride, wherein the transesterification of 2-chlor-4-dimethyl-amidosulfonyl-fenoxyacetate ester with N,N-dimethylaminoethanol is performed at 100 °C for four hours, in the presence of sodium N,N-dimethylaminoethoxide as catalyst, followed by separation of oleos ester from the reaction medium, its extraction and drying in benzene at temperature below 10 °C, treatment of anhydrous benzene solution with gaseous hydrochloric acid in cold conditions, and purification of the final product by recrystallization from a mixture of ethanol and dimethylformamide.
(FR)
L'invention concerne un procédé de préparation de chlorhydrate de N,N-diméthylaminoéthanol 2-chloro-4-diméthyl-amidosulfonyl-fénoxyacétate représenté par la formule (1). Ce composé est le principe actif du médicament ROMENERG (méclosulfonate) présentant une action psychoénergétique et anticonvulsive. Le procédé de préparation de chlorhydrate de N,N-diméthylaminoéthanol 2-chloro-4-diméthyl-amidosulfonyl-fénoxyacétate consiste à transestérifier un ester de 2-chloro-4-diméthyl-amidosulfonyl-fénoxyacétate avec un N,N-diméthylaminoéthanol, à 100 °C, pendant quatre heures, en présence de sodium N,N-diméthylaminoéthoxy comme catalyseur, puis à séparer un oléo ester du milieu réactionnel, à l'extraire et à le sécher dans du benzène à une température inférieure à 10 °C, à traiter une solution anhydre de benzène avec de l'acide chlorhydrique gazeux, à froid, et à purifier le produit final par recristallisation à partir d'un mélange d'éthanol et de diméthylformamide.
Également publié en tant que
MD99-0158
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