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1. (WO1998050350) PROCESS D'ALCANETHIOLATION
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1998/050350    N° de la demande internationale :    PCT/US1998/008172
Date de publication : 12.11.1998 Date de dépôt international : 23.04.1998
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    29.10.1998    
CIB :
C07C 319/14 (2006.01), C07C 321/28 (2006.01)
Déposants : ALBEMARLE CORPORATION [US/US]; 451 Florida Street, Baton Rouge, LA 70801-1765 (US)
Inventeurs : SENARATNE, K. Pushpananda, A.; (US).
EVERLY, Charles, R.; (US).
PARK, Won, S.; (US)
Mandataire : PIPPENGER, Philip, M.; Albemarle Corporation, 451 Florida Street, Baton Rouge, LA 70801-1765 (US)
Données relatives à la priorité :
08/847,093 01.05.1997 US
Titre (EN) ALKANETHIOLATION PROCESS
(FR) PROCESS D'ALCANETHIOLATION
Abrégé : front page image
(EN)A mixture formed from one or more alkyl disulfides, benzene, and at least about 1.5 equivalents of Lewis acid catalyst is heated to form alkanethiobenzene. Reaction in a mixture formed from excess benzene, dimethyldisulfide (DMDS) and A1C1¿3? in which the mole ratio fo A1C1¿3? to DMDS was 2:1 was complete in 2 hours and afforded 98 % conversion and 93 % yield of thioanisole. In contrast, the same reaction when attempted using a 1:1 mole ratio of A1C1¿3? to DMDS after 6 hours achieved only 66 % conversion and a thionisole yield of only 35 %. So far as is known, this is the first example of a highly efficient electrophilic aromatic substitution of the inactivated benzene ring by an alkanethio group.
(FR)Selon cette invention, on chauffe un mélange à base d'un ou plusieurs disulfures d'alkyle, de benzène et d'environ 1,5 équivalents au minimum de catalyseur à l'acide de Lewis pour obtenir de l'alcanethiobenzène. Dans un mélange formé à partir de benzène excédentaire, de disulfure de diméthyle (DMDS) et de AlCl¿3? (et dans lequel le rapport molaire entre AlCl¿3? et DMDS était de 2 à 1), la réaction fut terminée au bout de deux heures et permit une conversion à 98 % et une production de thioanisole à 93 %. Par contre, la même réaction effectuée avec un rapport molaire 1:1 entre AlCl¿3? et DMDS ne permit au bout de six heures qu'une conversion à 66 % et une production de thioanisole à 35 % seulement. D'après ce que l'on sait, il s'agit du premier exemple d'une substitution aromatique électrophile hautement efficace du cycle benzénique par un groupe alcanethio.
États désignés : JP.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)