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1. (WO1998040758) DETERMINATION PAR RESONANCE MAGNETIQUE NUCLEAIRE DE LA CONFIGURATION ABSOLUE D'AMINO-ACIDES OU DE LEUR DERIVES ET COMPLEXES METALLIQUES DE PORPHYRINES CHIRALES UTILISABLES POUR CETTE DETERMINATION
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1998/040758    N° de la demande internationale :    PCT/FR1998/000492
Date de publication : 17.09.1998 Date de dépôt international : 11.03.1998
CIB :
G01R 33/465 (2006.01)
Déposants : COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE [FR/FR]; 31-33, rue de la Fédération F-75015 Paris (FR).
CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE [FR/FR]; 3, rue Michel Ange F-75794 Paris Cedex 16 (FR)
Inventeurs : TORONTO, Dawn; (US).
MARCHON, Jean-Claude; (FR)
Mandataire : BREVATOME; 25, rue de Ponthieu F-75008 Paris (FR)
Données relatives à la priorité :
97/02940 12.03.1997 FR
Titre (EN) NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE DETERMINATION OF THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF AMINO-ACIDS OR THEIR DERIVATIVES AND CHIROPORPHYRIN METALLIC COMPLEXES USED FOR THIS DETERMINATION
(FR) DETERMINATION PAR RESONANCE MAGNETIQUE NUCLEAIRE DE LA CONFIGURATION ABSOLUE D'AMINO-ACIDES OU DE LEUR DERIVES ET COMPLEXES METALLIQUES DE PORPHYRINES CHIRALES UTILISABLES POUR CETTE DETERMINATION
Abrégé : front page image
(EN)The invention concerns novel chiroporphyrin metallic complexes of formula (I) capable of fixing on an axial co-ordination site an $g(a)-amino acid or a derivative thereof carrying an asymmetric carbon, and thus act as chiral agent of chemical shift. The complexation in the proximity of porphyrin brings about a shift with a high field of $g(a)-amino acid proton NMR signals, as well as modifications of some porphyrin proton NMR signals. These shifts are typical of the R or S configuration of the asymmetric carbon. Thus the examination of the NMR ?1¿H spectrum constitutes an easy way for determining the absolute configuration of the $g(a)-amino acid or derivative, and for detecting the racemization of these compounds.
(FR)L'invention a trait à de nouveaux complexes métalliques de porphyrines chirales de formule (I) susceptibles de fixer sur un site de coordination axiale un $g(a)-amino-acide ou un dérivé de celui-ci porteur d'un carbone asymétrique, et de jouer ainsi le rôle d'agent chiral de déplacement chimique. La complexation au voisinage de la porphyrine provoque un déplacement à haut champ des signaux RMN du proton de l'$g(a)-amino-acide, ainsi que des modifications de certains signaux de RMN du proton de la porphyrine. Ces déplacements sont caractéristiques de la configuration R ou S du carbone asymétrique. L'examen du spectre de RMN ?1¿H constitue ainsi un moyen aisé pour déterminer la configuration absolue de l'$g(a)-amino-acide ou dérivé, ainsi que pour détecter la racémisation de ces composés.
États désignés : Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Langue de publication : français (FR)
Langue de dépôt : français (FR)