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1. (WO1998040390) OLIGOSACCHARIDES ET LEURS DERIVES ET PROCEDE CHIMIO-ENZYMATIQUE PERMETTANT DE LES PREPARER
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1998/040390    N° de la demande internationale :    PCT/EP1998/001096
Date de publication : 17.09.1998 Date de dépôt international : 26.02.1998
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    12.09.1998    
CIB :
C12P 19/00 (2006.01), C12P 41/00 (2006.01)
Déposants : BAYER AKTIENGESELLSCHAFT [DE/DE]; D-51368 Leverkusen (DE) (Tous Sauf US).
FESSNER, Wolf-Dieter [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
PETERSEN, Michael [DE/CH]; (CH) (US Seulement).
PAPADOPOULOS, Michael, Arthur [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
OSSWALD, Gerd [DE/DE]; (DE) (US Seulement)
Inventeurs : FESSNER, Wolf-Dieter; (DE).
PETERSEN, Michael; (CH).
PAPADOPOULOS, Michael, Arthur; (DE).
OSSWALD, Gerd; (DE)
Mandataire : BAYER AKTIENGESELLSCHAFT; D-51368 Leverkusen (DE)
Représentant
commun :
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT; D-51368 Leverkusen (DE)
Données relatives à la priorité :
197 09 787.1 11.03.1997 DE
Titre (DE) OLIGOSACCHARIDE UND DEREN DERIVATE SOWIE EIN CHEMO-ENZYMATISCHES VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG
(EN) OLIGOSACCHARIDES AND THE DERIVATIVES THEREOF, CHEMO-ENZYMATIC METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
(FR) OLIGOSACCHARIDES ET LEURS DERIVES ET PROCEDE CHIMIO-ENZYMATIQUE PERMETTANT DE LES PREPARER
Abrégé : front page image
(DE)Die Erfindung betrifft neue Oligosaccharide und deren Derivate sowie ein allgemeines Verfahren zur stereodivergenten Herstellung von Oligosacchariden aus leicht zugänglichen einfachen Glycosiden, wobei aus deren Aglykonteil durch Kettenverlängerungsreaktionen stereoselektiv eine weitere Saccharideinheit aufgebaut wird. Dieses wird erreicht durch eine (optionale) chemische Addition eines Aldehydäquivalents an eine C=X-Doppelbindung im Aglykon, gefolgt von einer diastereoselektiven enzymatischen Addition eines nucleophilen Aldol-Donors an den glykosylierten Aldehyd in Gegenwart verschiedener stereospezifischer Aldolasen. Die resultierenden Oligosaccharide, die bei Verwendung DHAP-abhängiger Aldolasen eine zusätzliche Ketoseeinheit am reduzierenden Ende tragen, sowie deren korrespondierende Phosphatester und geeignete Derivate interessieren als Komponenten oder Vorstufen pharmazeutischer Wirkstoffe.
(EN)The invention relates to novel oligosaccharides and the derivatives thereof in addition to a general method for stereo divergent production of oligosaccharides from easily accessible simple glycosides, wherein a further saccharide element is stereo selectably created from the aglycone constituent thereof by means of chain elongation reactions. This is achieved by (optional) chemical addition of an aldehyde equivalent to a C=X-double bond in the aglycone, followed by diastereo-selective enzymatic addition of a nucleophile aldol donor to the glycosylated aldehyde in the presence of various stereo-specific aldolases. The resulting oligosaccharides, which carry an additional ketose unit on the reducing end when DHAP-dependent aldolases are used, and their corresponding phosphate esters and suitable derivatives thereof are useful as constituents of precursors for pharmaceutically active substances.
(FR)L'invention concerne de nouvelles oligosaccharides et leurs dérivés, ainsi qu'un procédé général de préparation stéréodivergente d'oligosaccharides à partir de glycosides simples aisément accessibles, à partir de la part aglycone desquels une autre unité saccharide est créée de manière stéréosélective par réactions de prolongement de chaîne. A cet effet, il est prévu une addition chimique (optionnelle) d'un équivalent aldéhyde à une liaison double C=X dans l'aglycone, suivie d'une addition enzymatique diastéréosélective d'un donneur aldol nucléophile à l'aldéhyde glycosylé en présence de différentes aldolases stéréospécifiques. Les oligosaccharides obtenues qui portent une unité cétose supplémentaire à l'extrémité réductrice, en cas d'utilisation d'aldolases DHAP-dépendantes, ainsi que leurs esters de phosphate correspondants et leurs dérivés appropriés, s'utilisent comme constituants ou précurseurs de principes actifs pharmaceutiques.
États désignés : AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CU, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, GB, GE, GH, GM, GW, HU, ID, IL, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, SD, SZ, UG, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)