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1. (WO1998040345) METHODES DE PREPARATION D'ALCOOL PRENYLIQUE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1998/040345    N° de la demande internationale :    PCT/US1998/000256
Date de publication : 17.09.1998 Date de dépôt international : 08.01.1998
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    07.10.1998    
CIB :
C07C 29/09 (2006.01), C07C 67/04 (2006.01)
Déposants : LOYOLA UNIVERSITY OF CHICAGO [US/US]; Lewis Towers, 820 North Michigan Avenue, Chicago, IL 60611 (US)
Inventeurs : BABLER, James, H.; (US)
Mandataire : MOORE, Carl, E., Jr.; Marshall, O'Toole, Gerstein, Murray & Borun, 6300 Sears Tower, 233 South Wacker Drive, Chicago, IL 60606-6402 (US)
Données relatives à la priorité :
08/814,472 10.03.1997 US
Titre (EN) METHODS FOR PREPARING PRENYL ALCOHOL
(FR) METHODES DE PREPARATION D'ALCOOL PRENYLIQUE
Abrégé : front page image
(EN)Methods for preparing 3-methyl-2-buten-1-ol (prenyl alcohol) from 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene) and carboxylic acids are disclosed. Carboxylic acids which can be used in the process have a K¿a? (relative to water) greater than 10?-4¿; dichloroacetic acid is especially preferred. The process involves the slow (e.g., dropwise) addition of isoprene to the carboxylic acid to form a prenyl ester. The ester-formation reaction proceeds at room temperature in most cases; use of an organic base catalyst, preferably a sodium or potassium salt of the reactant carboxylic acid, improves the yield. The resultant prenyl ester can be converted to prenyl alcohol by reaction with a base. Prenyl alcohol can be readily converted to citral, a chemical intermediate in the synthesis of vitamins A and E, and several widely-used carotenoids.
(FR)L'invention concerne des méthodes de préparation de 3-méthyle-2-butène-1-ole (alcool prénylique) à partir de 2-méthyle-1,3-butadiène (isoprène) et d'acides carboxyliques. Les acides carboxyliques utilisés dans le processus (l'acide dichloroacétique est particulièrement préféré) présentent une K¿a? (par rapport à l'eau) supérieure à 10?-4¿ Le procédé consiste en l'addition lente (c-à-d. au goutte à goutte) d'isoprène dans l'acide carboxylique pour former un ester prénylique. La réaction de formation de l'ester se déroule à température ambiante dans la plupart des cas. On améliore le rendement en utilisant un catalyseur organique, de préférence un sel de sodium ou de potassium de l'acide carboxylique réactif. L'ester prénylique qui en résulte peut être transformé en alcool prénylique par réaction avec une base. L'alcool prénylique peut être facilement transformé en citral, en intermédiaire chimique intervenant dans la synthèse des vitamines A et E, ou en divers caroténoïdes abondamment répandus.
États désignés : AU, BR, CA, CN, ID, IL, JP, KP, KR, MX.
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)