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1. (WO1998038193) PROCEDE POUR PREPARER LE CALANOLIDE A (+) ET SES ANALOGUES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1998/038193    N° de la demande internationale :    PCT/US1997/003240
Date de publication : 03.09.1998 Date de dépôt international : 27.02.1997
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    18.09.1998    
CIB :
C07D 493/04 (2006.01), C07D 493/14 (2006.01)
Déposants : MEDICHEM RESEARCH, INC. [US/US]; 12305 South New Avenue, Lemont, IL 60439 (US) (Tous Sauf US).
FLAVIN, Michael, T. [US/US]; (US) (US Seulement).
XU, Ze-Qi [CN/US]; (US) (US Seulement).
KHILEVICH, Albert [US/US]; (US) (US Seulement).
ZEMBOWER, David [US/US]; (US) (US Seulement).
RIZZO, John, D. [US/US]; (US) (US Seulement).
LIAO, Shuyuan [CN/US]; (US) (US Seulement).
MAR, Aye [US/US]; (US) (US Seulement).
LIN, Lin [CN/US]; (US) (US Seulement).
VILAYCHACK, Vilayphone [US/US]; (US) (US Seulement).
BRANKOVIC, Darko [MK/US]; (US) (US Seulement).
DZEKHSTER, Sergey [UA/US]; (US) (US Seulement).
LIU, Jinjun [CN/US]; (US) (US Seulement)
Inventeurs : FLAVIN, Michael, T.; (US).
XU, Ze-Qi; (US).
KHILEVICH, Albert; (US).
ZEMBOWER, David; (US).
RIZZO, John, D.; (US).
LIAO, Shuyuan; (US).
MAR, Aye; (US).
LIN, Lin; (US).
VILAYCHACK, Vilayphone; (US).
BRANKOVIC, Darko; (US).
DZEKHSTER, Sergey; (US).
LIU, Jinjun; (US)
Mandataire : MCDONNELL, John, J.; McDonnell Boehnen Hulbert & Berghoff, 300 South Wacker Drive, Chicago, IL 60606 (US).
MIAO, Emily; McDonnell Boehnen Hulbert & Berghoff, 300 South Wacker Drive, Chicago, IL 60606 (US)
Données relatives à la priorité :
Titre (EN) METHOD FOR THE PREPARATION OF (+)-CALANOLIDE A AND ANALOGUES THEREOF
(FR) PROCEDE POUR PREPARER LE CALANOLIDE A (+) ET SES ANALOGUES
Abrégé : front page image
(EN)A method of preparing (+)-calanolide A, (1), a potent HIV reverse transcriptase inhibitor, from chromene (4) is provided. According to the disclosed method, chromene (4) intermediate was subjected to a chlorotitanium-mediated aldol reaction with acetaldehyde to selectively produce (±)-8a. Separation and enzyme-mediated resolution of (±)-8a produced (+)-8a. Cyclization of (+)-8a under neutral Mitsunobu conditions followed by Luche reduction of (+)-7 produced (+)-calanolide A in high yield and enantiomeric purity. The method of the invention has been extended to produce potent antiviral calanolide A analogues.
(FR)L'invention concerne un procédé qui permet de préparer le calanolide A (+) (1), un puissant inhibiteur de la transcriptase inverse du VIH, à partir du chromène (4). Selon le procédé, on soumet un intermédiaire du chromène (4) à une réaction d'un aldol avec de l'acétaldéhyde avec comme médiateur le chlorotitane, de façon à produire sélectivement le (±) (8a). La séparation et la résolution avec comme médiateur une enzyme produit le (±) (8a). La cyclisation du (+) (8a) dans des conditions neutres de Mitsunobu, suivie par la réduction de Luche du (+) (7), produit le calanolide A (+) avec un rendement élevé et une grande pureté énantiomérique. Le procédé de l'invention a été étendu de façon à produire des analogues du calanolide A présentant une puissante activité antivirale.
États désignés : AL, AM, AT, AU, AZ, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, GB, GE, HU, IL, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, TJ, TM, TR, TT, UA, UG, US, UZ, VN.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, KE, LS, MW, SD, SZ, UG)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)