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1. (WO1998027051) AMIDOHYDROXYLATION ASYMETRIQUE CATALYTIQUE D'OLEFINES AU MOYEN DE N-HALO CARBOXAMIDES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1998/027051    N° de la demande internationale :    PCT/US1997/023511
Date de publication : 25.06.1998 Date de dépôt international : 18.12.1997
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    11.06.1998    
CIB :
C07C 231/18 (2006.01), C07C 233/18 (2006.01), C07C 233/47 (2006.01)
Déposants : THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE [US/US]; 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (US) (Tous Sauf US).
SHARPLESS, K., Barry [US/US]; (US) (US Seulement).
BRUNCKO, Milan [SK/US]; (US) (US Seulement).
SCHLINGLOFF, Gunther [CH/CH]; (CH) (US Seulement).
GUY, Rodney [US/US]; (US) (US Seulement)
Inventeurs : SHARPLESS, K., Barry; (US).
BRUNCKO, Milan; (US).
SCHLINGLOFF, Gunther; (CH).
GUY, Rodney; (US)
Mandataire : LEWIS, Donald, G.; The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, TPC-8, La Jolla, CA 92037 (US)
Données relatives à la priorité :
60/033,131 18.12.1996 US
Titre (EN) CATALYTIC ASYMMETRIC AMIDOHYDROXYLATION OF OLEFINS WITH N-HALO CARBOXAMIDES
(FR) AMIDOHYDROXYLATION ASYMETRIQUE CATALYTIQUE D'OLEFINES AU MOYEN DE N-HALO CARBOXAMIDES
Abrégé : front page image
(EN)$g(b)-Hydroxyamides are synthesized from olefin substrates by means of a catalyzed asymmetric addition reaction. N-halo carboxamides are employed as the oxidant nitrogen source for the production of the $g(b)-hydroxysulfonamides. The addition reaction is catalyzed by osmium and is co-catalyzed by chiral ligands. The chiral ligands, in addition to being co-catalysts with the osmium, also serve to direct the addition reaction regioselectively and enantio-selectively. Divalent ligands are preferred over monovalent ligands because of their enhanced regio- and enantio-selectivity. Excellent yields and enantiomeric efficiencies are achieved with both organic solvents (homogeneous conditions) and co-solvent conditions (heterogenous conditions), generally containing a 50/50 (v/v) mixtures of water and organic solvent.
(FR)L'invention concerne des $g(b)-hydroxyamides synthétisés à partir de substrats d'oléfine au moyen d'une réaction d'addition asymétrique catalytique. Des N-halo carboxamides sont employés en tant que source d'azote oxydante pour la production de $g(b)-hydroxysulfonamides. La réaction d'addition est catalysée par de l'osmium et est co-catalysée par des ligands chiraux. Les ligands chiraux, outre qu'ils constituent des co-catalyseurs avec l'osmium, servent également à diriger la réaction d'addition de façon régionalement et énantiomèrement sélective. Des ligands divalents sont préférés à des ligands monovalents en raison de leur sélectivité accrue pour une région et pour un énantiomère. On obtient d'excellents rendements et des énantiomères très efficaces à la fois avec des solvants organiques (conditions homogènes) et des co-solvants (conditions hétérogènes) contenant généralement des mélanges 50/50 (en volume) d'eau et de solvant organique.
États désignés : AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CU, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, GB, GE, GH, GM, GW, HU, IL, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZW.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, SD, SZ, UG, ZW)
Office eurasien des brevets (OEAB) (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)