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1. (WO1998001439) PROCEDE DE PREPARATION DE BUT-2-ENE-1,4-DIAL-4-ACETALS 2-SUBSTITUES ET NOUVEAUX HEMI-ACETALS DE GLYOXALMONOACETALS
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1998/001439    N° de la demande internationale :    PCT/EP1996/002989
Date de publication : 15.01.1998 Date de dépôt international : 09.07.1996
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    24.11.1997    
CIB :
C07D 319/06 (2006.01), C07D 319/08 (2006.01)
Déposants : BASF AKTIENGESELLSCHAFT [DE/DE]; D-67056 Ludwigshafen (DE)
Inventeurs : FRANK, Jürgen; (DE).
MELDER, Johann-Peter; (DE).
MERGER, Franz; (DE).
WITZEL, Tom; (DE)
Représentant
commun :
BASF AKTIENGESELLSCHAFT; D-67056 Ludwigshafen (DE)
Données relatives à la priorité :
Titre (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-SUBSTITUIERTEN BUT-2-EN-1,4-DIAL-4-ACETALEN UND NEUE HALBACETALE VON GLYOXALMONOACETALEN
(EN) PROCESS FOR PREPARING 2-SUBSTITUTED BUT-2-ENE-1,4-DIAL-ACETALS AND NOVEL HEMIACETALS OF GLYOXALMONOACETALS
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE BUT-2-ENE-1,4-DIAL-4-ACETALS 2-SUBSTITUES ET NOUVEAUX HEMI-ACETALS DE GLYOXALMONOACETALS
Abrégé : front page image
(DE)Herstellung von 2-substituierten But-2-en-1,4-dial-4-acetalen der allgemeinen Formel (I), in der die Substituenten R?1¿ bis R?4¿ für Wasserstoff oder C¿1?-C¿6?-aliphatische Reste stehen und R?2¿ und R?3¿ oder R?1¿ und R?2¿ jeweils gemeinsame Glieder eines aliphatischen 4- bis 7-gliedrigen Ringes, der ein Heteroatom enthalten kann, sind, und in der R?5¿ einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, der durch cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste oder durch Hydroxy-, Ether-, Thioether-, Acyl-, Alkylamino-, Carboxi- oder Carbalkoxygruppen substituiert sein kann, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder eine Alkoxi-, Alkylthio- oder Acyloxygruppe bedeutet, indem man (a) Glyoxal mit einem 1,3-Propandiol der allgemeinen Formel (II), in wäßriger Lösung in Gegenwart einer Säure zu einem Monoacetal der allgemeinen Formel (III), umsetzt, die Reaktionslösung neutralisiert und gegebenenfalls die leichter als das Monoacetal (III) flüchtigen Bestandteile abdestilliert, (b) das so erhaltene Monoacetal III mit einem Aldehyd R?5¿-CHO in Gegenwart von 0,01 bis 10 Mol-%, bezogen auf Glyoxal, eines Katalysatorgemisches aus einem sekundären Amin und einer Säure zu einem Aldol der allgemeinen Formel (IV) umsetzt, gegebenenfalls die leichter als das Aldol IV flüchtigen Bestandteile abdestilliert, und (c) das Aldol (IV) in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels zum Produkt I dehydratisiert, sowie neue Halbacetale von Glyoxalmonoacetalen.
(EN)The invention concerns a process for preparing 2-substituted but-2-ene-1,4-dial-acetals of general formula (I) in which the substituents R?1¿ to R?4¿ stand for hydrogen or C¿1?-C¿6? aliphatic groups and R?2¿ and R?3¿ or R?1¿ and R?2¿ in each case are common members of an aliphatic 4- to 7-member ring which can contain a heteroatom, and in which R?5¿ designates a C¿1?-C¿12? alkyl, alkenyl or alkinyl group, which can be substituted by cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic groups or by hydroxy, ether, thioether, acyl, alkylamino, carboxy or carbalkoxy groups, an optionally substituted aryl group or an alkoxy, alkylthio or acyloxy group. According to the invention: a) glyoxal is reacted with a 1,3-propane diol of general formula (II) in an aqueous solution in the presence of an acid to form a monoacetal of general formula (III), the reaction solution is neutralized and optionally the volatile components which are lighter than the monoacetal (III) are distilled off; b) the resultant monoacetal (III) is reacted with an aldehyde R?5¿-CHO in the presence of between 0.01 and 10 mol %, relative to glyoxal, of a catalyst mixture consisting of a secondary amine and an acid to form an aldol of general formula (IV), and optionally the volatile components which are lighter than the aldol (IV) are distilled off; and c) the aldol (IV) is dehydrogenated in the presence of a dehydrating agent to form product (I). The invention also concerns novel hemiacetals of glyoxalmonoacetals.
(FR)L'invention concerne la préparation de but-2-ène-1,4-dial-4-acétals 2-substitués de la formule générale (I) dans laquelle les substituants R?1¿ à R?4¿ désignent hydrogène ou des restes aliphatiques C¿1?-C¿6? et R?2¿ et R?3¿ ou R?1¿ et R?2¿ désignent chacun des chaînons communs d'un composé cyclique aliphatique ayant entre 4 et 7 chaînons qui peut contenir un hétéroatome, et où R?5¿ désigne un reste alkyle, alkényle, alkinyle ayant entre 1 et 12 atomes de C, pouvant être substitué par des restes cycloaliphatiques, aromatiques ou hétérocycliques ou par des groupes hydroxy, éther, thioéther, acyle, alkylamino, carboxy ou carbaloxy, un reste aryle éventuellement substitué ou un groupe alcoxy, alkylthio ou acyloxy. Selon l'invention, (a) du glyoxal est mis à réagir avec un 1,3-propandiol de la formule générale (II), dans une solution aqueuse en présence d'un acide pour former un monoacétal de la formule générale (III), la solution de réaction est neutralisée et les constituants volatiles plus légers que le monoacétal (III) sont éventuellement séparés par distillation, b) le monoacétal (III) obtenu est mis à réagir avec un aldéhyde R?5¿-CHO en présence de 0,01 à 10 % en mole, par rapport au glyoxal, d'un mélange catalyseur comprenant une amine secondaire et un acide, pour former un aldol de la formule générale (IV), les constituants volatiles plus légers que l'aldol (IV) sont éventuellement séparés par distillation, et (c) l'aldol (IV) est déshydraté en présence d'un agent déshydratant pour former le produit (I). L'invention concerne en outre de nouveaux hémi-acétals de glyoxalmonoacétals.
États désignés : JP.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)