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1. WO1998001439 - PROCEDE DE PREPARATION DE BUT-2-ENE-1,4-DIAL-4-ACETALS 2-SUBSTITUES ET NOUVEAUX HEMI-ACETALS DE GLYOXALMONOACETALS

Numéro de publication WO/1998/001439
Date de publication 15.01.1998
N° de la demande internationale PCT/EP1996/002989
Date du dépôt international 09.07.1996
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 24.11.1997
CIB
C07D 319/06 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
319Composés hétérocycliques contenant des cycles à six chaînons comportant deux atomes d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle
04Dioxanes-1, 3; Dioxanes-1, 3 hydrogénés
06non condensés avec d'autres cycles
C07D 319/08 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
319Composés hétérocycliques contenant des cycles à six chaînons comportant deux atomes d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle
04Dioxanes-1, 3; Dioxanes-1, 3 hydrogénés
08condensés avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
CPC
C07D 319/06
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
319Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
041,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
06not condensed with other rings
C07D 319/08
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
319Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
041,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
08condensed with carbocyclic rings or ring systems
Y02P 20/584
YSECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
20Technologies relating to chemical industry
50Improvements relating to the production of bulk chemicals
584Recycling of catalysts
Déposants
  • BASF AKTIENGESELLSCHAFT [DE]/[DE]
Inventeurs
  • FRANK, Jürgen
  • MELDER, Johann-Peter
  • MERGER, Franz
  • WITZEL, Tom
Représentant commun
  • BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Données relatives à la priorité
Langue de publication allemand (DE)
Langue de dépôt allemand (DE)
États désignés
Titre
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-SUBSTITUIERTEN BUT-2-EN-1,4-DIAL-4-ACETALEN UND NEUE HALBACETALE VON GLYOXALMONOACETALEN
(EN) PROCESS FOR PREPARING 2-SUBSTITUTED BUT-2-ENE-1,4-DIAL-ACETALS AND NOVEL HEMIACETALS OF GLYOXALMONOACETALS
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE BUT-2-ENE-1,4-DIAL-4-ACETALS 2-SUBSTITUES ET NOUVEAUX HEMI-ACETALS DE GLYOXALMONOACETALS
Abrégé
(DE)
Herstellung von 2-substituierten But-2-en-1,4-dial-4-acetalen der allgemeinen Formel (I), in der die Substituenten R1 bis R4 für Wasserstoff oder C1-C6-aliphatische Reste stehen und R2 und R3 oder R1 und R2 jeweils gemeinsame Glieder eines aliphatischen 4- bis 7-gliedrigen Ringes, der ein Heteroatom enthalten kann, sind, und in der R5 einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, der durch cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste oder durch Hydroxy-, Ether-, Thioether-, Acyl-, Alkylamino-, Carboxi- oder Carbalkoxygruppen substituiert sein kann, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder eine Alkoxi-, Alkylthio- oder Acyloxygruppe bedeutet, indem man (a) Glyoxal mit einem 1,3-Propandiol der allgemeinen Formel (II), in wäßriger Lösung in Gegenwart einer Säure zu einem Monoacetal der allgemeinen Formel (III), umsetzt, die Reaktionslösung neutralisiert und gegebenenfalls die leichter als das Monoacetal (III) flüchtigen Bestandteile abdestilliert, (b) das so erhaltene Monoacetal III mit einem Aldehyd R5-CHO in Gegenwart von 0,01 bis 10 Mol-%, bezogen auf Glyoxal, eines Katalysatorgemisches aus einem sekundären Amin und einer Säure zu einem Aldol der allgemeinen Formel (IV) umsetzt, gegebenenfalls die leichter als das Aldol IV flüchtigen Bestandteile abdestilliert, und (c) das Aldol (IV) in Gegenwart eines wasserabspaltenden Mittels zum Produkt I dehydratisiert, sowie neue Halbacetale von Glyoxalmonoacetalen.
(EN)
The invention concerns a process for preparing 2-substituted but-2-ene-1,4-dial-acetals of general formula (I) in which the substituents R1 to R4 stand for hydrogen or C1-C6 aliphatic groups and R2 and R3 or R1 and R2 in each case are common members of an aliphatic 4- to 7-member ring which can contain a heteroatom, and in which R5 designates a C1-C12 alkyl, alkenyl or alkinyl group, which can be substituted by cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic groups or by hydroxy, ether, thioether, acyl, alkylamino, carboxy or carbalkoxy groups, an optionally substituted aryl group or an alkoxy, alkylthio or acyloxy group. According to the invention: a) glyoxal is reacted with a 1,3-propane diol of general formula (II) in an aqueous solution in the presence of an acid to form a monoacetal of general formula (III), the reaction solution is neutralized and optionally the volatile components which are lighter than the monoacetal (III) are distilled off; b) the resultant monoacetal (III) is reacted with an aldehyde R5-CHO in the presence of between 0.01 and 10 mol %, relative to glyoxal, of a catalyst mixture consisting of a secondary amine and an acid to form an aldol of general formula (IV), and optionally the volatile components which are lighter than the aldol (IV) are distilled off; and c) the aldol (IV) is dehydrogenated in the presence of a dehydrating agent to form product (I). The invention also concerns novel hemiacetals of glyoxalmonoacetals.
(FR)
L'invention concerne la préparation de but-2-ène-1,4-dial-4-acétals 2-substitués de la formule générale (I) dans laquelle les substituants R1 à R4 désignent hydrogène ou des restes aliphatiques C1-C6 et R2 et R3 ou R1 et R2 désignent chacun des chaînons communs d'un composé cyclique aliphatique ayant entre 4 et 7 chaînons qui peut contenir un hétéroatome, et où R5 désigne un reste alkyle, alkényle, alkinyle ayant entre 1 et 12 atomes de C, pouvant être substitué par des restes cycloaliphatiques, aromatiques ou hétérocycliques ou par des groupes hydroxy, éther, thioéther, acyle, alkylamino, carboxy ou carbaloxy, un reste aryle éventuellement substitué ou un groupe alcoxy, alkylthio ou acyloxy. Selon l'invention, (a) du glyoxal est mis à réagir avec un 1,3-propandiol de la formule générale (II), dans une solution aqueuse en présence d'un acide pour former un monoacétal de la formule générale (III), la solution de réaction est neutralisée et les constituants volatiles plus légers que le monoacétal (III) sont éventuellement séparés par distillation, b) le monoacétal (III) obtenu est mis à réagir avec un aldéhyde R5-CHO en présence de 0,01 à 10 % en mole, par rapport au glyoxal, d'un mélange catalyseur comprenant une amine secondaire et un acide, pour former un aldol de la formule générale (IV), les constituants volatiles plus légers que l'aldol (IV) sont éventuellement séparés par distillation, et (c) l'aldol (IV) est déshydraté en présence d'un agent déshydratant pour former le produit (I). L'invention concerne en outre de nouveaux hémi-acétals de glyoxalmonoacétals.
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