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1. (WO1996011186) PREPARATION DU CISAPRIDE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1996/011186    N° de la demande internationale :    PCT/CA1995/000563
Date de publication : 18.04.1996 Date de dépôt international : 06.10.1995
CIB :
C07D 211/58 (2006.01), C07D 211/74 (2006.01)
Déposants : TORCAN CHEMICAL LTD. [CA/CA]; 110 Industrial Parkway North, P.O. Box 308, Aurora, Ontario L4G 3H4 (CA)
Inventeurs : LU, Yee-Fung; (CA).
SO, Raymond; (CA).
SLEMON, Clarke; (CA).
OUDENES, Jan; (CA).
NGOOI, Teng-Ko; (CA)
Mandataire : HIRONS, Robert, G.; Ridout & Maybee, Suite 2300, 101 Richmond Street West, Toronto, Ontario M5H 2J7 (CA)
Données relatives à la priorité :
08/319,681 07.10.1994 US
Titre (EN) PREPARATION OF CISAPRIDE
(FR) PREPARATION DU CISAPRIDE
Abrégé : front page image
(EN)Cisapride, i.e. cis-4-amino-5-chloro-N-[1-[3-(4-fluoro-phenoxy)propyl]-3-methoxy-4-piperidinyl]-2-methoxy-benzamide, and similar benzamide derivatives, are prepared from novel 1-aryloxyalkyl- or 1-aralkyl-3-arylcarbonyloxy-4-oxo-piperidines, by nuclear substituent rearrangement involving acyl transfer under animal forming conditions, to give the corresponding 1-aryloxyalkyl- or 1-aralkyl-3-hydroxy-4-lower alkoxy-4-arylamido piperidine. This in turn is readily converted to the corresponding 3-oxo-4-arylamido-piperidine by reaction with strong organic acid, which can then be reduced, deprotected and 3-methylated to give the final compound, e.g. cisapride.
(FR)La présente invention concerne la préparation du cisapride, c'est-à-dire le cis-4-amino-5-chloro-N-[1- [3-(4-fluoro-phénoxy)propyl]-3-méthoxy-4-pipéridinyl]-2-méthoxy-benzamide, et les dérivés benzamides similaires à partir de nouvelles 1-aryloxyalkyl- ou 1-aralkyl-3-arylcarbonyloxy-4-oxo-pipéridines. Le procédé consiste en un réagencement de substituants nucléaires par transfert acyle dans les conditions animales de formation, produisant la 1-aryloxyalkyl- ou 1-aralkyl-3-hydroxy-4-alcoxy(inférieur)-4-arylamido pipéridine correspondante. Celle-ci subit à son tour une conversion donnant, par réaction avec un acide organique fort, la 3-oxo-4-arylamido-pipéridine correspondante, qui peut alors être réduite, déprotégée et 3-méthylatée pour donner le composé final, en l'occurrence le cisapride.
États désignés : AL, AM, AT, AU, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, GB, GE, HU, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LK, LR, LT, LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, TJ, TT, UA, UZ, VN.
Organisation régionale africaine de la propriété intellectuelle (ARIPO) (KE, MW, SD, SZ, UG)
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)