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1. (WO1994013627) PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DES CARBAMATES D'ALKINYLE IODE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1994/013627    N° de la demande internationale :    PCT/EP1993/003442
Date de publication : 23.06.1994 Date de dépôt international : 07.12.1993
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    11.04.1994    
CIB :
C07C 269/02 (2006.01), C07C 269/06 (2006.01)
Déposants : HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN [DE/DE]; D-40191 Düsseldorf (DE) (Tous Sauf US).
RITTER, Wolfgang [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
KLUSCHANZOFF, Harald [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
SCHACHTLBAUER, Gerhard [DE/DE]; (DE) (US Seulement)
Inventeurs : RITTER, Wolfgang; (DE).
KLUSCHANZOFF, Harald; (DE).
SCHACHTLBAUER, Gerhard; (DE)
Données relatives à la priorité :
P 42 42 483.6 16.12.1992 DE
Titre (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IODALKINYLCARBAMATEN
(EN) METHOD OF PREPARING IODOALKINYL CARBAMATES
(FR) PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DES CARBAMATES D'ALKINYLE IODE
Abrégé : front page image
(DE)Iodalkinylcarbamate der allgemeinen Formel (I), I-C = C-C(R?1¿R?2¿)-O-[C(R?3¿R?4¿)-C(R?5¿R?6¿)-O]¿n?-CONHR?7¿, worin die Reste R?1¿ und R?2¿ unabhängig voneinander Wasserstoff oder lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen, die Reste R?3¿ bis R?6¿ unabhängig voneinander Wasserstoff oder lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, der Rest R?7¿ Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, einen Cyclohexylrest, einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest, einen Benzylrest oder einen p-Toluolsulfonylrest und n die Zahl O oder 1 bedeuten, werden in hoher Ausbeute und in hellfaarbiger Qualität ohne zusätzliche Reinigungsmaßnahmen erhalten, indem man zunächst den entsprechenden Alkinylalkohol mit dem entsprechenden Isocyanat zum Carbamat umsetzt, dieses Carbamat in alkalischer Lösung iodiert, das alkalische Reaktionsgemisch mit Kohlendioxid neutralisiert und das Iodalkinylcarbamat anschließend abfiltriert.
(EN)The invention concerns iodoalkinyl carbamates of general formula (I) I-C = C-C(R?1¿R?2¿)-O-[C(R?3¿R?4¿)-C(R?5¿R?6¿)-O]¿n?-CONHR?7¿, in which R?1¿ and R?2¿, independently of each other, are hydrogen or straight-chain or branched-chain alkyl groups with 1 to 6 C-atoms; R?3¿ to R?6¿, independently of each other, are hydrogen or straight-chain or branched-chain alkyl groups with 1 to 4 C-atoms; R?7¿ is hydrogen, a straight-chain or branched-chain alkyl group with 1 to 12 C-atoms, a cyclohexyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a benzyl group or a p-toluenesulphonyl group and n is 0 or 1. Such carbamates are obtained in high yields and in pale-colour quality, without the need for additional purification procedures, by reacting the appropriate alkinyl alcohol with the appropriate isocyanate to give a carbamate. The carbamate produced is subsequently iodinated, the alkaline reaction mixture neutralized with carbon dioxide and the iodoalkinyl carbamate filtered off.
(FR)L'invention concerne des carbamates d'alkinyle iodé de la formule générale (I) I-C = C-C(R?1¿R?2¿)-O-[C(R?3¿R?4¿)-C(R?5¿R?6¿)-O]¿n?-CONHR?7¿, dans laquelle les restes R?1¿ et R?2¿ désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou des restes alkyle linéaires ou ramifiés ayant 1 à 6 atomes de C, les restes R?3¿ à R?6¿ désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou des restes alkyle linéaires ou ramifiés ayant 1 à 4 atomes de C, le reste R?7¿ désigne hydrogène, un reste alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 12 atomes de C, un reste cyclohexyl, un reste phényle substitué ou non substitué, un reste benzyle ou un reste p-toluène-sulfonyle et n vaut 0 ou 1. Ces carbamates sont obtenus dans des rendements élevés et dans une qualité de couleur pâle sans qu'il soit nécessaire d'effectuer d'opérations de nettoyage, du fait que l'on fait d'abord réagir l'alcool d'alkinyle approprié avec l'isocyanate correspondant pour obtenir un carbamate. Ce carbamate ainsi produit est ensuite iodé en solution alcaline, le mélange de réaction alcalin obtenu est neutralisé avec de l'oxyde de carbone et le carbamate d'alkinyle iodé est ensuite séparé par filtration.
États désignés : JP, US.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)