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1. (WO1993019070) DERIVES DE CARBAPENEM UTILISES COMME ANTIBIOTIQUES ET LEURS INTERMEDIAIRES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international

N° de publication : WO/1993/019070 N° de la demande internationale : PCT/GB1993/000603
Date de publication : 30.09.1993 Date de dépôt international : 24.03.1993
CIB :
C07D 409/12 (2006.01) ,C07D 409/14 (2006.01) ,C07D 477/20 (2006.01) ,C07F 9/568 (2006.01)
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
409
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes de soufre comme uniques hétéro-atomes du cycle
02
contenant deux hétérocycles
12
liés par une chaîne contenant des hétéro-atomes comme chaînons
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
409
Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, au moins un cycle comportant des atomes de soufre comme uniques hétéro-atomes du cycle
14
contenant au moins trois hétérocycles
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
D
COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
477
Composés hétérocycliques contenant des systèmes cycliques aza-1 bicyclo [3.2.0] heptane, c.à d. des composés contenant un système cyclique de formule: , p.ex. carbapénicillines, thiénamycines; Ces systèmes cycliques étant ultérieurement condensés, p.ex. condensés en position 2,3 avec des hétérocycles contenant de l'oxygène, de l'azote ou du soufre
10
avec des atomes d'hydrogène, des radicaux hydrocarbonés ou hydrocarbonés substitués, liés directement en position 4, et avec un atome de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. un radical ester ou nitrile, lié directement en position 2
12
avec des atomes d'hydrogène, des radicaux hydrocarbonés ou hydrocarbonés substitués, liés en position 6
16
avec des hétéro-atomes ou des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes avec au plus une liaison à un halogène, p.ex. un radical ester ou nitrile, liés directement en position 3
20
Atomes de soufre
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
F
COMPOSÉS ACYCLIQUES, CARBOCYCLIQUES OU HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DES ÉLÉMENTS AUTRES QUE LE CARBONE, L'HYDROGÈNE, LES HALOGÈNES, L'OXYGÈNE, L'AZOTE, LE SOUFRE, LE SÉLÉNIUM OU LE TELLURE
9
Composés contenant des éléments du 5ème groupe de la classification périodique
02
Composés du phosphore
547
Composés hétérocycliques, p.ex. contenant du phosphore comme hétéro-atome du cycle
553
ne comportant qu'un atome d'azote comme unique hétéro-atome du cycle
568
Cycles à quatre chaînons
Déposants :
ZENECA LIMITED [GB/GB]; Imperial Chemical House 9 Millbank London SW1P 3JF, GB (AllExceptUS)
ZENECA Pharma S.A. [FR/FR]; "Le Galien" 1, rue des Chauffours B.P. 127 F-95022 Cergy Cédex, FR (AllExceptUS)
JUNG, Frédéric, Henri [FR/FR]; FR (UsOnly)
Inventeurs :
JUNG, Frédéric, Henri; FR
Mandataire :
DENERLEY, Paul, Millington; ICI Group Patents Services Department P.O. Box No. 6 Shire Park, Bessemer Road Welwyn Garden City Hertfordshire AL7 1HD, GB
Données relatives à la priorité :
92400836.026.03.1992EP
92402763.409.10.1992EP
Titre (EN) CARBAPENEM DERIVATIVES AS ANTIBIOTICS AND INTERMEDIATES THEREOF
(FR) DERIVES DE CARBAPENEM UTILISES COMME ANTIBIOTIQUES ET LEURS INTERMEDIAIRES
Abrégé :
(EN) The present invention relates to carbapenems and provides a compound of formula (I) wherein: R1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R2 is hydrogen or C1-4alkyl; R3 is hydrogen or C1-4alkyl; and the thienyl ring is optionally further substituted by one or two substituents selected from halo, cyano, C1-4alkyl, nitro, hydroxy, carboxy, C1-4alkoxy, trifluoromethyl, C1-4alkoxycarbonyl, amino, C1-4alkylamino, di-C1-4alkylamino, sulfonic acid, C1-4alkylS(O)n- (wherein n is 0-2), C1-4alkanoylamino, C1-4alkanoyl(N^_-C1-4alkyl)amino, carbamoyl, C1-4alkylcarbamoyl, di-C1-4alkylcarbamoyl and N^_-C1-4alkanesulfonamido; or by a tetramethylene group attached to adjacent carbon atoms on the thienyl ring; or a pharmaceutically acceptable salt or $i(in vivo) hydrolysable ester thereof. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them are also described.
(FR) La présente invention se rapporte aux carbapénems et en particulier à un composé de formule (I), dans laquelle R1 représente 1-hydroxyéthyle, 1-fluoroéthyle ou hydroxyméthyle; R2 représente hydrogène ou alkyle C1-4; R3 représente hydrogène ou alkyle C1-4; et le noyau thiényle est substitué éventuellement par un ou deux substituants sélectionnés parmi halo, cyano, alkyle C1-4, nitro, hydroxy, carboxy, alcoxy C1-4, trifluorométhyle, alcoxycarbonyle C1-4, amino, alkylamino C1-4, dialkylamino C1-4, acide sulfonique, S(O)n-alkyle C1-4 (dans lequel n vaut 0-2), alcanoylamino C1-4, alcanoyle C1-4 (N^_-alkyle C1-4) amino, carbamoyle, alkylcarbamoyle C1-4, dialkylcarbamoyle C1-4; ou par un groupe tétraméthylène lié aux atomes de carbone adjacents sur le noyau thiényle. L'invention se rapporte également à un sel de ce composé acceptable en pharmacologie ou à un ester relatif hydrolysable $i(in vivo). On décrit également des procédés de production, des intermédiaires intervenant dans la préparation, l'utilisation de ces composés comme agents thérapeutiques, ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant.
États désignés : AT, AU, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CZ, DE, DK, ES, FI, GB, HU, JP, KP, KR, KZ, LK, LU, MG, MN, MW, NL, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SK, UA, US, UZ
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Langue de publication : Anglais (EN)
Langue de dépôt : Anglais (EN)
Également publié sous:
CZPV1993-2541FI935245NO19934264SK132193EP0586663US5519015
JPH06508372CA2108356KR1002831960000*NZ249947AU1993037636