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1. (WO1993018053) PROCEDE DE PREPARATION DE PREGNANES 3$g(a)-HYDROXY, A SUBSTITUTION EN POSITION 3$g(b)
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international

N° de publication : WO/1993/018053 N° de la demande internationale : PCT/US1993/001602
Date de publication : 16.09.1993 Date de dépôt international : 22.02.1993
CIB :
C07J 7/00 (2006.01) ,C07J 21/00 (2006.01)
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
J
STÉROÏDES
7
Stéroïdes normaux contenant du carbone, de l'hydrogène, un halogène ou de l'oxygène, substitués en position 17bèta par une chaîne de deux atomes de carbone
C CHIMIE; MÉTALLURGIE
07
CHIMIE ORGANIQUE
J
STÉROÏDES
21
Stéroïdes normaux contenant du carbone, de l'hydrogène, un halogène, ou de l'oxygène ayant un hétérocycle contenant de l'oxygène condensé en spiro avec le squelette du cyclopenta[a]hydrophénanthrène
Déposants :
COCENSYS, INC. [US/US]; 213 Technology Drive Irvine, CA 92718, US
Inventeurs :
TAHIR, Syed, Hasan; US
BOLGER, Michael, Bruce; US
BUSWELL, Richard; US
GABRIEL, Richard; US
STEARNS, Jay; US
Mandataire :
LYON, Richard, E., Jr.; Lyon & Lyon 34th Floor 611 West Sixth Street Los Angeles, CA 90017, US
Données relatives à la priorité :
07/846,19304.03.1992US
Titre (EN) METHOD FOR MAKING 3$g(a)-HYDROXY,3$g(b)-SUBSTITUTED-PREGNANES
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE PREGNANES 3$g(a)-HYDROXY, A SUBSTITUTION EN POSITION 3$g(b)
Abrégé :
(EN) This invention provides a simplified method for converting pregnan-3,20-dione compounds to 3$g(a)-hydroxy,3$g(b)-substituted-pregnanes. By selective use of reagents the unprotected dione is converted chemoselectively and diastereoselectively into a 3(R)-pregnan-3-spiro-2'oxirane-20-one intermediate. This intermediate can then be converted regioselectively by a second set of reactions to the 3$g(a)-hydroxy,3$g(b)-substituted-20-one form, which can be further modified at the 20-keto position. Through this method, each ketone group is independently treated. By modifying the ketones one at a time, one can obtain the desired stereo-specificity at each site.
(FR) Cette invention se rapporte à un procédé simplifié pour convertir des composés de prégnan-3,20-dione en prégnanes 3$g(a)-hydroxy, substituées en position 3$g(b). Par une utilisation sélective de réactifs, la dione non protégée est convertie de manière chimiosélective et diastéréosélective en un intermédiaire 3(R)-prégnan-3-spiro-2'oxirane-20-one. Cet intermédiaire peut être converti de manière régiosélective par un second ensemble de réactions en une forme 3$g(a)-hydroxy-20-one, à substitution en position 3$g(b), qui peut être modifiée davantage dans la position 20-céto. Grâce à ce procédé, chaque groupe cétone est traité indépendamment. en modifiant les cétones à raison d'un à la fois, l'on peut obtenir la stéréo-spécificité requise au niveau de chaque site.
États désignés : AU, CA, FI, JP, KR, NO
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Langue de publication : Anglais (EN)
Langue de dépôt : Anglais (EN)
Également publié sous:
FI934861NO19933972EP0589034JPH06507427CA2102400KR1002570310000*
DK0589034AU1993037758PT589034