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1. (WO1993016990) COMPOSITION TINCTORIALE POUR FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DES METAPHENYLENEDIAMINES SOUFREES, PROCEDE DE TEINTURE ET NOUVELLES METAPHENYLENEDIAMINES SOUFREES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
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REVENDICATIONS

1. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type ortho et/ou para et au moins, à titre de coupleur, une métaphénylènediamine soufrée de formule :



dans laquelle : Z représente un radical alkyle en C1-C18 un radical aralkyle dans lequel le radical alkyle est en C1-C6, un radical monohydroxyalkyle en C1-C6 ou polyhydroxyalkyle C2-C6, un radical aryle, un radical aminoalkyle de formule :



dans laquelle n est un nombre entier compris entre 1 et 6 inclus; R3 et R4, identiques aux différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en C1-C4, acyle en C2-C6;
R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6, un radical monohydroxyalkyle en C1-C6, polyhydroxyalkyle en C2-C6, monocarbamylalkyle en C1-C6, dicarbamylalkyle en C1-C6, aminoalkyle en C1-C6, acyle en C2-C6, carbalcoxy en C2-C6, carbamyle ou monoalkyle en C1-C6 carbamyle, avec la condition que R1 et R2 ne désignent pas simultanément un atome d'hydrogène lorsque Z désigne alkyle ou hydroxyalkyle, ainsi que les sels d'acide correspondant aux composés de formule (I).
2. Composition tinctoriale selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que les précurseurs de colorants d'oxydation de type ortho ou para sont choisis parmi les paraphénylènediamines, les paraaminophenols, les précurseurs hétérocy cliques para, dérivés de la pyridine ou de la pyrimidine, les orthoaminophénols et les bis-phénylalkylènediamines.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que dans le composé de formule (I), Z désigne un radical méthyle, éthyle, propyle, butyle, dodécyle, hexadécyle, benzyle, phényle, ou un radical mono ou polyhydroxyalkyle choisi parmi:
-CH2-CH2-OH, -CH2-CHOH-CH2-OH, -CH2-CHOH-CH3, aminoalkyle choisi parmi
-CH2-CH2NH2, -CH2-CH2-NHCH3



-CH2-CH2-NH-COCH3 ;
R1, R2, R3 ou R4 désigne un radical acyle choisi parmi le formyle, l'acétyle et le propionyle.
4. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisée en ce que les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants :
-6-méthylthio-di-(β-hydroxyéthylamino) benzène,
-6-méthylthio 1-N-β-hydroxyéthylamino 3-aminobenzène,
-6-(β-acétylaminoéthylthio) 1 ,3-diaminobenzène,
-6-méthylthio 3-N-β-hydroxyéthylamino aniline,
-6-(β-acétylaminoéthylthio) 3-amino 1-acétylaminobenzène, -6-méthylthio 3-acétylamino aniline,
-6-(β-acétylaminoéthylthio) 3-acétylamino aniline
et leurs sels d'addition avec un acide.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que les sels d'acide correspondants sont choisis parmi les chlorhydrates, les sulfates, ou les bromhydrates.
6. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce qu'elle contient outre les coupleurs de formule (I), d'autres coupleurs tels que des métadiphénols, des métaaminophénols, des métaphénylènediamines différentes de celles de formule (I), des métaacylaminophénols, des métauréidophénols, des métacarbalcoxyaminophénols, l'α-naphtol, des dérivés indoliques, des coupleurs possédant un groupe méthylène actif.

7. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu'elle contient des colorants directs.
8. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle contient 0, 05 à 3,5 % en poids du poids total de la composition d'au moins un composé de formule (I).
9. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce qu'elle contient de 0,3 à 7 % en poids par rapport au poids total de la composition, de précurseur de colorant d'oxydation de type ortho et/ou para et de coupleurs.
10. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce qu'elle contient des agents tensio-acrifs cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, en des concentrations comprises entre 0,5 % et 55 % en poids par rapport au poids total de la composition ; des solvants organiques en des concentrations comprises entre 1 et 40 % en poids par rapport au poids total de la composition ; des agents épaississants en des concentrations comprises entre 0,1 et 5 % en, poids par rapport au poids total de la composition ; des agents antioxydants en des proportions comprises entre 0,05 et 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition ;
11. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de liquide, de crème, de gel ou tout autre forme appropriée, ou peut être conditionnée en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former des mousses.
12. Procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains, caractérisé en ce que l'on mélange, au moment de l'emploi, une composition tinctoriale pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux humains, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type ortho et/ou para et au moins, à titre de coupleur, une métaphénylènediamine soufrée de formule :



dans laquelle : Z représente un radical alkyle en C1-C18, un radical aralkyle dans lequel le radical alkyle est en C1-C6, un radical monohydroxyalkyle en C1-C6 ou polyhydroxyalkyle C2-C6, un radical aryle, un radical aminoalkyle de formule :



dans laquelle n est un nombre entier compris entre 1 et 6 inclus; R3 et

R4, identiques aux différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en C1-C4, acyle en C2-C6, R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6, un radical monohydroxyalkyle en C1-C6. polyhydroxyalkyle en C2-C6, monocarbamylalkyle en C1-C6, dicarbamylalkyle en C1-C6, aminoalkyle en C1-C6, acyle en C2-C8. carbalcoxy en C2-C6, carbamyle ou monoalkyle en C1-C6 carbamyle, avec la condition que R1 ou R2 ne désignent pas simultanément un atome d'hydrogène lorsque Z désigne alkyle ou hydroxyalkyle, ainsi que les sels d'acide correspondant aux composés de formule (I), cette composition ne contenant pas d'ion métallique, avec une solution oxydante en une quantité suffisante pour développer la coloration, la composition résultante ayant un pH variant entre 3 et 11, et on applique le mélange ainsi obtenu sur les fibres kératiniques, en particulier les cheveux humains.
13. Procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains selon la revendication 12, caractérisé en ce que l'on applique dans un premier temps le précurseur de colorant d'oxydation de type ortho et/ou para ou leur mélange sur les fibres kératiniques, dans un deuxième temps une composition contenant le coupleur de formule (I) tel que défini dans la revendication 1, et l'on développe la coloration à l'aide d'un agent oxydant présent dans ladite composition ou bien l'on applique cet agent oxydant sur les fibres kératiniques dans un troisième temps.
14. Procédé de teinture d'oxydation selon la revendication 12 ou 13, caractérisé par le fait qu'on laisse poser pendant 10 à 40 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, on rince les cheveux, on les lave au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
15. Nouvelles métaphénylènediamines soufrées de formule générale :


dans laquelle, Z désigne un radical alkyle en C1-C18, un radical aralkyle dans lequel le radical alkyle est en C1-C6, un radical monohydroxyalkyle en C1-C6 ou polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical aryle, un radical aminoalkyle de formule :


dans laquelle n est un nombre entier compris entre 1 et 6 inclus;
R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en C1-C4 ou acyle en C2-C6 ; R1 et R2, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6, monohydroxyalkyle en C1-C6, polyhydroxyalkyle en C2-C6, monocarbamylalkyle en C1-C6, dicarbamylalkyle en C2-C6, aminoalkyle en C1-C6, acyle en C2-C6, carbalcoxy en C2-C6, carbamyle ou monoalkyle en C1-C6 carbamyle, à la condition que R1 et R2 ne désignent pas simultanément un atome d'hydrogène lorsque Z désigne un radical alkyle ou hydroxyalkyle ainsi que les sels d'acide correspondants aux composés de formule (I).

16. Nouvelles métaphénylènediamines soufrées selon la revendication 15, caractérisées en ce qu'elles sont choisies parmi

-le 6-méthylthio 1,3-di-(β-hydroxyéthylamino)benzène,
-le 6-méthylthio 1-N-β-hydroxyéthylamino 3-aminobenzène,

-le 6-(β-acétylaminoéthylthio) 1,3-diaminobenzène,
-la 6-méthylthio 3-N-β-hydroxyéthylamino aniline,
-le 6-(β-acétylaminoéthylthio)3-amino 1-acétylaminobenzène, -la 6-méthylthio 3-acétylamino aniline,
-la 6-(β-acétylaminoéthylthio) 3-acétylamino aniline,
et leurs sels d'addition avec un acide.
17. Utilisation des nouvelles métaphénylènediamines soufrées selon la revendication 15 ou 16 dans des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques.