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1. (WO1993016067) COMPOSES DE PHENYLETHENYLE SUBSTITUE PAR HETEROARYLE POSSEDANT UNE EFFICACITE BIOLOGIQUE ANALOGUE A CELLE DES RETINOIDES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1993/016067    N° de la demande internationale :    PCT/US1993/001119
Date de publication : 19.08.1993 Date de dépôt international : 08.02.1993
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    25.08.1993    
CIB :
C07D 213/80 (2006.01), C07D 307/68 (2006.01), C07D 333/38 (2006.01)
Déposants : ALLERGAN, INC. [US/US]; 2525 Dupont Drive, Post Office Box 19534, Irvine, CA 92713-9534 (US)
Inventeurs : CHANDRARATNA, Roshantha, A., S.; (US)
Mandataire : VOET, Martin, A.; Allergan, Inc., 2525 Dupont Drive, Post Office Box 19534, Irvine, CA 92713-9534 (US)
Données relatives à la priorité :
07/833,682 11.02.1992 US
Titre (EN) HETEROARYL SUBSTITUTED PHENYLETHENYL COMPOUNDS HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY
(FR) COMPOSES DE PHENYLETHENYLE SUBSTITUE PAR HETEROARYLE POSSEDANT UNE EFFICACITE BIOLOGIQUE ANALOGUE A CELLE DES RETINOIDES
Abrégé : front page image
(EN)Compounds of formula (I) where R¿1?, R¿2?, R¿3? and R¿4? independently are hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbons, halogen or lower alkoxy of 1 to 6 carbons; R¿5? and R¿5?' independently are hydrogen or lower alkyl of 1 to 6 carbons; Y is oxygen or sulfur; Z is n-alkyl having 1 to 10 carbons, cyclo or branched chain alkyl of 3 to 10 carbons, and straight chain alkenyl having 2 to 10 carbons, or cyclo or branched chain alkenyl of 3 to 10 carbons; X is a heteroaryl group selected from a group consisting of thienyl, pyridyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl and oxazolyl; A is (CH¿2?)¿n? where n is 0-5, lower branched chain alkyl having 3 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons, alkenyl having 2 to 6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2 to 6 carbons and 1 or 2 triple bonds; B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR¿8?, CONR¿9?R¿10?, -CH¿2?OH, CH¿2?OR¿11?, CH¿2?OCOR¿11?, CHO, CH(OR¿12?)¿2?, CHOR¿13?O, -COR¿7?, CR¿7?(OR¿12?)¿2?, or CR¿7?OR¿13?O, where R¿7? is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R¿8? is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R¿8? is phenyl or lower alkylphenyl, R¿9? and R¿10? independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R¿11? is alkyl of 1 to 10 carbons, phenyl or lower alkylphenyl, R¿12? is lower alkyl, and R¿13? is divalent alkyl radical of 2 - 5 carbons, have retinoic acid like biological activity.
(FR)Composé représenté par la formule (I) dans laquelle R¿1?, R¿2?, R¿3? et R¿4? représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur possédant 1 à 6 atomes de carbone, halogène ou alcoxy inférieur possédant 1 à 6 atomes de carbone; R¿5? et R¿5?' représentent indépendamment hydrogène ou alkyle inférieur possédant 1 à 6 atomes de carbone; Y représente oxygène ou soufre; Z représente n-alkyle possédant 1 à 10 atomes de carbone, alkyle cyclo ou à chaîne ramifiée possédant 3 à 10 atomes de carbone et alcényle à chaîne droite possédant 2 à 10 atomes de carbone, ou alcényle cyclo ou à chaîne ramifiée possédant 3 à 10 atomes de carbone; X représente un groupe hétéroaryle sélectionné à partir d'un groupe constitué par thyényle, pyridyle, furyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, thiazolyle et oxazolyle; A représente (CH¿2?)¿n? où n est 0-5, alkyle inférieur à chaîne ramifiée possédant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle possédant 3 à 6 atomes de carbone, alcényle possédant 2 à 6 atomes de carbone et 1 ou 2 liaisons doubles, alkynyle possédant 2 à 6 atomes de carbone et 1 ou 2 liaisons triples; B représente hydrogène, COOH ou un de ces sels acceptable pharmaceutiquement, COOR¿8?, CONR¿9?R¿10?, -CH¿2?OH, CH¿2?OR¿11?, CH¿2?OCOR¿11?, CHO, CH(OR¿12?)¿2?, CHOR¿13?O, -COR¿7?, CR¿7?(OR¿12?)¿2? ou CR¿7?OT¿13?O où R¿7? représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou alcényle contenant 1 à 5 atomes de carbone, R¿8? représente un groupe alkyle possédant 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle possédant 5 à 10 atomes de carbone, ou R¿8? représente phényle ou alkylphényle inférieur, R¿9? et R¿10? représentent indépendamment hydrogène, un groupe alkyle possédant 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle possédant 5 à 10 atomes de carbone ou phényle ou alkylphényle inférieur, R¿11? représente alkyle possédant 1 à 10 atomes de carbone, phényle ou alkylphényle inférieur, R¿12? représente alkyle inférieur et R¿13? représente un radical alkyle divalent possédant 2 à 5 atomes de carbone. Lesdits composés possèdent une efficacité biologique analogue à celle de l'acide rétinoïque.
États désignés : AT, AU, BB, BG, BR, CA, CH, CZ, DE, DK, ES, FI, GB, HU, JP, KP, KR, LK, LU, MG, MN, MW, NL, NO, NZ, PL, RO, RU, SD, SE.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)