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1. (WO1993016022) CYCLISATION A ALKYLATION CATALYSEE PAR PALLADIUM UTILISEE POUR LA SYNTHESE DE VITAMINE D ET D'ANALOGUES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1993/016022    N° de la demande internationale :    PCT/US1993/001059
Date de publication : 19.08.1993 Date de dépôt international : 05.02.1993
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    02.09.1993    
CIB :
C07B 37/10 (2006.01), C07C 17/26 (2006.01), C07C 22/00 (2006.01), C07C 33/44 (2006.01), C07C 35/21 (2006.01), C07C 401/00 (2006.01), C07F 7/18 (2006.01)
Déposants : THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY [US/US]; 900 Welch Road, Suite 350, Palo Alto, CA 94304 (US)
Inventeurs : TROST, Barry, M.; (US).
DUMAS, Jacques; (US)
Mandataire : SIEBERT, J., Suzanne; Majestic, Parsons, Siebert & Hsue, Four Embarcadero Center, Suite 1450, San Francisco, CA 94111-4121 (US)
Données relatives à la priorité :
07/831,687 05.02.1992 US
Titre (EN) PALLADIUM CATALYZED ALKYLATIVE CYCLIZATION USEFUL IN SYNTHESIS OF VITAMIN D AND ANALOGUES
(FR) CYCLISATION A ALKYLATION CATALYSEE PAR PALLADIUM UTILISEE POUR LA SYNTHESE DE VITAMINE D ET D'ANALOGUES
Abrégé : front page image
(EN)An alkylative cycloaddition method is provided that is particularly useful for the synthesis of many of the Vitamin D analogues with differing side chains. Thus, a preferred synthesis is of Vitamin D analogues having a side chain R¿1? where a substantially geometrically pure first precursor having structure (I), and a second precursor are provided, the second precursor being a 1,7 enyne. These precursors are reacted in the presence of a palladium catalyst to form compounds having structure (II), where R¿2? is hydrogen, hydroxyl, lower alkoxy, fluorine, or a protecting group, and R¿3? is hydrogen, hydroxyl, lower alkoxy, fluorine, or a protecting group.
(FR)L'invention se rapporte à un procédé de cyclo-addition à alkylation convenant particulièrement à la synthèse de plusieurs analogues de vitamine D à chaînes latérales différentes. Ainsi, une synthèse préférée concerne des analogues de vitamine D présentant une chaîne latérale R¿1?, un premier précurseur pratiquement pur d'un point de vue géométrique, présentant la structure (I), et un seconde précurseur étant utilisé, le second précurseur étant 1,7 ényne. Ces précurseurs sont mis en réaction en présence d'un catalyseur au palladium pour former des composés présentant la structure (II), R¿2? représentant hydrogène, hydroxyle, alcoxy inférieur, fluor ou un groupe protecteur, et R¿3? représentant hydrogène, hydroxyle, alcoxy inférieur, fluor ou un groupe protecteur.
États désignés : CA, JP.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)