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1. (WO1993010189) NOUVEAUX COMPOSES PENTACYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME COLORANTS PAR ABSORPTION OU PAR FLUORESCENCE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1993/010189    N° de la demande internationale :    PCT/EP1992/002645
Date de publication : 27.05.1993 Date de dépôt international : 17.11.1992
CIB :
C09B 11/24 (2006.01), C09B 11/28 (2006.01), G01N 33/533 (2006.01), G01N 33/58 (2006.01)
Déposants : BOEHRINGER MANNHEIM GMBH [DE/DE]; Sandhofer Straße 112-132, D-6800 Mannheim-Waldhof (DE) (Tous Sauf US).
HERRMANN, Rupert [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
JOSEL, Hans-Peter [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
DREXHAGE, Karl-Heinz [DE/DE]; (DE) (US Seulement).
ARDEN-JACOB, Jutta [DE/DE]; (DE) (US Seulement)
Inventeurs : HERRMANN, Rupert; (DE).
JOSEL, Hans-Peter; (DE).
DREXHAGE, Karl-Heinz; (DE).
ARDEN-JACOB, Jutta; (DE)
Mandataire : WEICKMANN, H.; Kopernikusstraße 9, D-8000 München 80 (DE)
Données relatives à la priorité :
P 41 37 934.9 18.11.1991 DE
Titre (DE) NEUE PENTACYCLISCHE VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS ABSORPTIONS- ODER FLUORESZENZFARBSTOFFE
(EN) NEW PENTACYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ABSORPTION OR FLUORESCENCE DYES
(FR) NOUVEAUX COMPOSES PENTACYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME COLORANTS PAR ABSORPTION OU PAR FLUORESCENCE
Abrégé : front page image
(DE)Es werden pentacyclische Derivate der allgemeinen Formel (Ia), (Ib) und (Ic) beschrieben, worin R?1¿ und R?13¿ gleich oder verschieden sind und bedeuten: Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Polyoxyhydrocarbyl, Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, worin die Alkyl- oder/und Phenylreste durch eine oder mehrere Hydroxy-, Halogen-, Sulfo-, Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppen, worin Alkoxy 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen kann, substituiert sein können; R?7¿ eine durch mindestens ein Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Carboxylalkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch eine in o-Stellung zu dem an das pentacyclische Ringsystem gebundene Kohlenstoffatom befindliche Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppe und mindestens 1 Halogen substituiert ist, und worin Alkoxy 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen kann, oder eine Carboxymethylenoxy-alkyloxygruppe bedeutet; die Reste R?14¿ und R?15¿ sowie die nicht mit spezifischen Symbolen bezeichneten Positionen der Ringe in den Formeln beliebige, gegebenenfalls auch miteinander verbrückte Substituenten bedeuten; die beiden strichliniert eingezeichneten Bindungen bedeuten, daß die beiden durch die strichlinierte Bindung verbundenen Kohlenstoffatome durch eine Einfach- oder Doppelbindung miteinander verbunden sein können; und X?-¿ ein Gegenion ist; sowie deren zumindest an einem der Reste R?1¿, R?7¿ oder/und R?13¿ aktivierten Derivate. Die Verbindungen finden Verwendung als Absorptions- oder Fluoreszenzfarbstoff, insbesondere als Marker für Hapten/Antikörper/Protein-Konjugate, als Laserfarbstoffe und als Absorptionsmedium für Sonnenkollektoren.
(EN)Pentacyclic derivatives have general formulae (Ia), (Ib) and (Ic), in which R?1¿ and R?13¿ are the same or different and stand for: hydrogen, alkyl with 1 to 20 carbon atoms, polyoxyhydrocarbyl, phenyl, phenylalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl chain, in which the alkyl and/or phenyl residues may be substituted by one or several hydroxyl, halogen, sulfo, carboxyl or alkoxycarbonyl groups, and alkoxyl may have 1 to 4 carbon atoms; R?7¿ stands for an alkyl group with 1 to 7 carbon atoms substituted by at least one halogen or for a carboxylalkyl group or for a phenyl group substituted by a carboxyl or alkoxycarbonyl group and by at least one halogen located at the 0 position on the carbon atom bound to the pentacyclic ring system, in which alkoxy can have 1 to 4 carbon atoms, or R?7¿ stands for a carboxymethylen-oxy-alkyloxyl group; the residues R?14¿ and R?15¿, as well as the positions in the rings non designated by specific symbols may stand for any desired, possibly mutually bridged, substituents; both bonds marked by a dotted line indicate that both carbon atoms connected by the dotted line can be bonded to each other by a simple or double bond; and X?-¿ stands for a counterion. Also disclosed are their derivatives activated at at least one of the residues R?1¿, R?7¿ and/or R?13¿. These compounds are useful as absorption or fluorescence dyes, in particular as markers for hapten/antibody/protein-conjugates, as laser dyes and as absorption media for solar collectors.
(FR)Des dérivés pentacycliques répondent aux formules générales (Ia), (Ib), (Ic), dans lesquelles R?1¿ et R?13¿ sont identiques ou différents et désignent: hydrogène, alkyle ayant 1 à 20 atomes de carbone, polyoxyhydrocarbyle, phényle, phénylalkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone dans la chaîne alkyle, alors que les restes alkyle et/ou phényle peuvent être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxyle, halogène, sulfo, carboxyle ou alcoxycarbonyle, le groupe alcoxy pouvant avoir 1 à 4 atomes de carbone; R?7¿ désigne un groupe alkyle substitué par au moins un halogène, ayant 1 à 7 atomes de carbone, ou un groupe carboxylalkyle ou un groupe phényle substitué par au moins un halogène et par un groupe carboxyle ou alcoxycarbonyle situé en position 0 sur l'atome de carbone lié au système pentacyclique, le groupe alcoxy pouvant avoir 1 à 4 atomes de carbone, ou R?7¿ désigne un groupe carboxyméthylenoxy-alkyloxy; les restes R?14¿ et R?15¿, ainsi que les positions des noyaux non désignées par des symboles spécifiques dans les formules représentent des substituants, le cas échéant mutuellement pontés; les deux liaisons indiquées par des lignes en pointillé indiquent que les deux atomes de carbone reliés par la ligne en pointillé peuvent être mutuellement liés par une liaison simple ou double; et X?-¿ est un contre-ion. L'invention concerne en outre les dérivés de ces composés activés à au moins un des restes R?1¿, R?7¿ et/ou R?13¿. Ces composés sont utiles comme colorants par absorption ou par fluorescence, notamment comme marqueurs de conjugués de haptènes/anticorps/protéines, comme colorants laser et comme milieux d'absorption pour des collecteurs solaires.
États désignés : JP, US.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, SE).
Langue de publication : allemand (DE)
Langue de dépôt : allemand (DE)