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1. (WO1993009107) NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE 4-METHYL-5-(2-CHLORO-ETHYL)THIAZOLE ET DE SES ANALOGUES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1993/009107    N° de la demande internationale :    PCT/HU1992/000042
Date de publication : 13.05.1993 Date de dépôt international : 30.10.1992
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    17.05.1993    
CIB :
C07C 331/04 (2006.01), C07D 277/22 (2006.01), C07D 277/32 (2006.01), C07D 277/34 (2006.01)
Déposants : AKTIEBOLAGET ASTRA [SE/SE]; S-151 85 Södertälje (SE) (Tous Sauf US).
PÁLOSI, Endre [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
KORBONITS, Dezso^' [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
MOLNÁR, Erzsébet [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
SZVOBODA, Ida [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
HÉJA, Gergely [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
KISS, Pál [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
GÖNCZI, Csaba [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
MÓRÁSZ, Ferenc [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
LEDNICZKY, László [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
SZABÓ, Erzsébet [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
GYO^'RI, Péter [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
SZALAY, Erzsébet [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
SPERBER, Ferenc [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
HUSZÁR, Csaba [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
MIHALOVICS, György [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
NÉMETH, Attila [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
SÜTO^', Mihály [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
GYÜRE, Károly [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
BÓNÉ, István [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
BÁN, Károly [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
BUTTKAI, Ildikó [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
KO^'VÁRI, Árpád [HU/HU]; (HU) (US Seulement).
GARACZY, Sándor [HU/HU]; (HU) (US Seulement)
Inventeurs : PÁLOSI, Endre; (HU).
KORBONITS, Dezso^'; (HU).
MOLNÁR, Erzsébet; (HU).
SZVOBODA, Ida; (HU).
HÉJA, Gergely; (HU).
KISS, Pál; (HU).
GÖNCZI, Csaba; (HU).
MÓRÁSZ, Ferenc; (HU).
LEDNICZKY, László; (HU).
SZABÓ, Erzsébet; (HU).
GYO^'RI, Péter; (HU).
SZALAY, Erzsébet; (HU).
SPERBER, Ferenc; (HU).
HUSZÁR, Csaba; (HU).
MIHALOVICS, György; (HU).
NÉMETH, Attila; (HU).
SÜTO^', Mihály; (HU).
GYÜRE, Károly; (HU).
BÓNÉ, István; (HU).
BÁN, Károly; (HU).
BUTTKAI, Ildikó; (HU).
KO^'VÁRI, Árpád; (HU).
GARACZY, Sándor; (HU)
Mandataire : DANUBIA; P.O. Box 198, H-1368 Budapest (HU)
Données relatives à la priorité :
3402/91 30.10.1991 HU
3403/91 30.10.1991 HU
3404/91 30.10.1991 HU
1124/92 03.04.1992 HU
1125/92 03.04.1992 HU
Titre (EN) NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-METHYL-5-(2-CHLOROETHYL)-THIAZOLE AND ANALOGUES THEREOF
(FR) NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE 4-METHYL-5-(2-CHLORO-ETHYL)THIAZOLE ET DE SES ANALOGUES
Abrégé : front page image
(EN)The present invention relates to a process for the preparation of compounds of general formula (I), wherein R stands for a straight chained C¿1-5?alkyl group substituted by a chlorine atom in the 2-position, and acid addition salts thereof, characterized by reacting a 3,5-dichloro-2-alkanone of general formula (V), wherein R is a defined above, with an inorganic thiocyanate, and a) converting the 3-thiocyanato-5-chloro-2-alkanone of general formula (IV), thus obtained, wherein R is as defined above, into 2-chloro-4-methyl-5-(2-chloroalkyl)-thiazole of general formula (II), wherein R is as defined above, by gaseous hydrochloric acid in an organic solvent, hydrogenating the said compound in the presence of a metal catalyst in an organic solvent, or b) reacting said compound of general formula (IV) with an aqueous mineral acid and treating the 2-hydroxy-4-methyl-5-(2-chloroalkyl)-thiazole of general formula (III), thus obtained with a halogenating agent, and hydrogenating the 2-chloro-4-methyl-5-(2-chloroalkyl)-thiazole of general formula (II) thus obtained, wherein R is as defined above, in an organic solvent in presence of a metal catalyst, and optionally converting the 4-methyl-5-(2-chloroalkyl)-thiazole of general formula (I), wherein R is as defined above, thus obtained or a hydrochloride salt thereof, in a manner known per se, into another acid addition salt or setting free a compound of general formula (I), wherein R is a defined above, from its acid addition salt.
(FR)Procédé de préparation de composés répondant à la formule générale (I), dans laquelle R représente un groupe alkyle C¿1-5? à chaîne linéaire substitué dans la position 2 par un atome de chlore, et leurs sels d'addition d'acide. On met en réaction, d'une part, un 3,5-dichloro-alcanone répondant à la formule générale (V), dans laquelle R a la même notation que ci-dessus, et d'autre part un thiocyanate inorganique; et a) on transforme le 3-thiocyanato-5-chloro-2-alcanone ainsi obtenu répondant à la formule générale (IV), dans laquelle R a la même notation que ci-dessus, en 2-chloro-4-méthyl-5-(2-chloroalkyl)-thiazole répondant à la formule générale (II), dans laquelle R a la même notation que ci-dessus, à l'aide d'acide chlorhydrique dans un solvant organique, puis on soumet ledit composé à la déshydrogénation en présence d'un catalyseur métallique dans un solvant organique; ou b) on met ledit composé de la formule générale (IV) en réaction avec un acide minéral aqueux, et on traite le 2-hydroxy-4-méthyl-5-(2-chloroalkyl)-thiazole ainsi obtenu répondant à la formule générale (III), à l'aide d'un agent d'halogénation, puis on soumet le 2-chloro-4-méthyl-5-(2-chloralkyl)-thiazole ainsi obtenu répondant à la formule générale (II), dans laquelle R a la même notation que ci-dessus, à l'hydrogénation dans un solvant organique et en présence d'un catalyseur métallique; à la suite de quoi on peut éventuellement transformer, de manière connue en soi, le 4-méthyl-5-(2-chloroalkyl)-thiazole ainsi obtenu répondant à la formule générale (I), dans laquelle R a la même notation que ci-dessus, ou son sel chlorhydrique, en un autre sel d'addition d'acide; ou bien on peut libérer de son sel d'addition d'acide un composé répondant à la formule générale (I), dans laquelle R a la même notation que ci-dessus.
États désignés : AU, BB, BG, BR, CA, CS, FI, HU, JP, KP, KR, LK, MG, MN, MW, NO, PL, RO, RU, SD, UA, US.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, SE)
Organisation africaine de la propriété intellectuelle (OAPI) (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, SN, TD, TG).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)