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1. (WO1992022318) DERIVE AMINOACIDE ET PEPTIDES MODIFIES PAR BROMOACETYLE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1992/022318    N° de la demande internationale :    PCT/US1992/004694
Date de publication : 23.12.1992 Date de dépôt international : 10.06.1992
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    12.01.1993    
CIB :
A61K 47/48 (2006.01), C07C 271/22 (2006.01), C07K 1/00 (2006.01), C07K 1/04 (2006.01), C07K 1/107 (2006.01)
Déposants : THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by the DEPARTEMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES [US/US]; National Institutes of Health, Box OTT, Bethesda, MD 20892 (US)
Inventeurs : INMAN, John, K.; (US).
ROBEY, Frank, A.; (US)
Mandataire : MEIKLE, Andrew, D.; Birch, Stewart, Kolasch & Birch, 301 North Washington Street, Falls Church, VA 22042-3487 (US)
Données relatives à la priorité :
715,650 14.06.1991 US
Titre (EN) AMINO ACID DERIVATIVE AND BROMOACETYL MODIFIED PEPTIDES
(FR) DERIVE AMINOACIDE ET PEPTIDES MODIFIES PAR BROMOACETYLE
Abrégé : front page image
(EN)A new amino acid derivative, N?$g(a)¿-tert-butoxycarbonyl-N?$g(e)¿-(N-bromoacetyl-$g(b)-alanyl)-L-lysine (BBAL), has been synthesized as a reagent to be used in solid-phase peptide synthesis for introducing a side-chain bromoacetyl group at any desired position in a peptide sequence. The bromoacetyl group subsequently serves as a sulfhydryl-selective cross-linking function for the preparation of cyclic peptides, peptide conjugates and polymers. BBAL residues are stable to final HF deprotection/cleavage. BBAL peptides can be directly coupled to other molecules or surfaces which possess free sulfhydryl groups by forming stable thioether linkages. Peptides containing both BBAL and cysteine residues can be self-coupled to produce either cyclic molecules or linear peptide polymers. Such peptide derivatives are useful in preparing potential peptide immunogens, vaccines and therapeutics, and for substances such as peptides linked to polymers, plastics, enamels and ceramics.
(FR)Un nouveau dérive aminoacide, N?$g(a)¿-tert-butoxycarbonyl-N?$g(e)¿-(N-bromoacétyl-$g(b)-alanyl)-L-lysine (BBAL), a été synthétisé sous la forme d'un réactif à utiliser dans une synthèse de peptides en phase solide afin d'introduire un groupe bromoacétyle à chaîne latérale à n'importe quelle position souhaitée dans une séquence de peptides. Le groupe bromoacétyle remplit ensuite la fonction de réticulation à sélectivité sulfhydryle dans la préparation de peptides cycliques, de conjugués de peptides et de polymères. Des restes de BBAL sont stables à la déprotection et au clivage HF finaux. Des peptides de BBAL peuvent être directement couplés à d'autres molécules ou surfaces qui possèdent des groupes sulfhydryle libres, par formation de liaisons thioéther stables. Des peptides contenant à la fois des restes de BBAL et de cystéine peuvent être autocouplés afin de produire soit des molécules cycliques soit des polymères peptidiques linéaires. De tels dérivés de peptides sont utiles dans la préparation d'immunogènes, de vaccins et d'agents thérapeutiques potentiels à base de peptides, telles que des peptides liés à des polymères, des plastiques, des émaux et de la céramique.
États désignés : AU, CA, JP.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LU, MC, NL, SE).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)