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1. WO1992012971 - PROCEDE DE PRODUCTION DE 4H-3,1-BENZOXAZIN-4-ONES

Numéro de publication WO/1992/012971
Date de publication 06.08.1992
N° de la demande internationale PCT/EP1992/000025
Date du dépôt international 08.01.1992
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 29.04.1992
CIB
C07D 265/22 2006.01
CCHIMIE; MÉTALLURGIE
07CHIMIE ORGANIQUE
DCOMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
265Composés hétérocycliques contenant des cycles à six chaînons comportant un atome d'azote et un atome d'oxygène comme uniques hétéro-atomes du cycle
04Oxazines-1, 3; Oxazines-1, 3 hydrogénées
12condensées avec des carbocycles ou avec des systèmes carbocycliques
14condensées avec un cycle à six chaînons
20avec des hétéro-atomes liés directement en position 4
22Atomes d'oxygène
CPC
C07D 265/22
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
265Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
041,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
12condensed with carbocyclic rings or ring systems
14condensed with one six-membered ring
20with hetero atoms directly attached in position 4
22Oxygen atoms
Déposants
  • BASF AKTIENGESELLSCHAFT [DE]/[DE] (AllExceptUS)
  • HAHN, Erwin [DE]/[DE] (UsOnly)
  • GUENTHERT, Paul [DE]/[DE] (UsOnly)
  • GLAS, Guenther [DE]/[DE] (UsOnly)
Inventeurs
  • HAHN, Erwin
  • GUENTHERT, Paul
  • GLAS, Guenther
Représentant commun
  • BASF AKTIENGESELLSCHAFT
Données relatives à la priorité
P 41 01 380.818.01.1991DE
Langue de publication allemand (DE)
Langue de dépôt allemand (DE)
États désignés
Titre
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4H-3,1-BENZOXAZIN-4-ONEN
(EN) PROCESS FOR PRODUCING 4H-3,1-BENZOXAZINE-T-ONES
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION DE 4H-3,1-BENZOXAZIN-4-ONES
Abrégé
(DE)
Herstellung von 4H-3,1-Benzoxazin-4-onen (I), in der R1 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Carboxyl, Sulfo, Nitro oder Halogen bezeichnet, R2 C1-C20-Alkyl, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen in der Alkylgruppe bedeutet, wobei ein vorliegender Phenylkern durch ein oder zwei C1-C4-Alkylgruppen, C1-C3-Halogenalkylgruppen, C1-C4-Alkoxygruppen, C1-C3-Halogenalkoxygruppen, C1-C4-Alkylmercaptogruppen, C1-C3-Halogenalkylmercaptogruppen, Carboxylgruppen, Sulfogruppen, C1-C4-Alkylsulfonylgruppen, C1-C3-Halogenalkylsulfonylgruppen, Nitrogruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, und n für 1 oder 2 steht, durch Umsetzung von Isatosäureanhydriden Formel (II) mit Acylhalogeniden Formel (III), in der X Chlor oder Brom bezeichnet, indem man die Umsetzung bei einer Außentemperatur von 215 bis 280 °C vornimmt und die Reaktionspartner (II und III) mindestens 4 Stunden bei dieser Temperatur miteinander reagieren läßt.
(EN)
Production of 4H-3,1-benzoxazine-4-ones of formula (I) in which: R1 is hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, carboxyl, sulpho, nitro or halogen; R2 is C1-C20-alkyl, phenyl or phenylalkyl with 1 to 4 C atoms in the alkyl group, whereby a phenyl nucleus may be substituted by one or two C1-C4-alkyl groups, C1-C3-halogen alkyl groups, C1-C4-alkoxy groups, C1-C3-halogen alkoxy groups, C1-C4-alkyl mercapto groups, C1-C3-halogen alkyl mercapto groups, carboxyl groups, sulpho groups, C1-C4-alkyl sulphonyl groups, C1-C3-halogen alkyl sulphonyl groups, nitro groups or halogen atoms; and n is 1 or 2; by the reaction of isato acid anhydrides of formula (II) with acyl halides of formula (III) in which X is chlorine or bromine, by conducting the reaction at an outside temperature of 215 to 280 °C and causing the reaction components (II and III) to react together for at least 4 hours at this temperature.
(FR)
Production de 4H-3,1-benzoxazin-4-ones de formule (I), dans laquelle R1 représente hydrogène, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, carboxyle, sulfo, nitro ou halogène; R2 représente alkyle C1-C20, phényle ou phénylalkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone dans le groupe alkyle, un noyau phényle présent pouvant être substitué par un ou deux groupes alkyle C1-C4, groupes alkyle C1-C3; groupes alcoxy C1-C4, groupes alcoxy halogène C1-C4, groupes alkylmercapto C1-C4, groupes alkylmercapto halogène C1-C3, groupes carboxyle, groupes sulfo, groupes alkylsulfonyle C1-C4, groupes alkylsulfonyle halogène C1-C3, groupes nitro ou atomes d'halogène; et n vaut 1 ou 2; par la mise en réaction d'anhydrides d'acide isato de formule (II) avec des haloïdes acyle de formule (III) dans laquelle X représente chlore ou brome. La mise en réaction s'effectue à une température extérieure de 215 à 280 °C et les composants de la réaction (II et III) sont laissés en réaction pendant au moins 4 heures à cette température.
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