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1. (WO1992010496) NUCLEOSIDES DE $g(b)-L-(-)-1,3-OXATHIOLANE ENANTIOMERIQUEMENT PURS
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1992/010496    N° de la demande internationale :    PCT/US1991/009123
Date de publication : 25.06.1992 Date de dépôt international : 05.12.1991
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    29.06.1992    
CIB :
A61K 31/675 (2006.01), C07D 327/04 (2006.01), C07D 411/04 (2006.01), C07D 473/00 (2006.01), C07D 497/08 (2006.01)
Déposants : UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC. [US/US]; Boyd Graduate Studies Research Center, Athens, GA 30602 (US)
Inventeurs : CHU, Chung, K.; (US).
BEACH, J., Warren; (US).
JEONG, Lak-Shin; (US)
Mandataire : PRATT, John, S.; Kilpatrick & Cody, Suite 2800, 1100 Peachtree Street, Atlanta, GA 30309-4530 (US).
ZALESKY, Cheryl, K.; Kilpatrick & Cody, 1100 Peachtree Street, Suite 2800, Atlanta, GA 30309-4530 (US)
Données relatives à la priorité :
622,762 05.12.1990 US
699,197 13.05.1991 US
Titre (EN) ENANTIOMERICALLY PURE $g(b)-L-(-)-1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES
(FR) NUCLEOSIDES DE $g(b)-L-(-)-1,3-OXATHIOLANE ENANTIOMERIQUEMENT PURS
Abrégé : front page image
(EN)An asymmetric process for the preparation of enantiomerically pure $g(b)-L-(-)-1,3-oxathiolane-nucleosides that includes the initial preparation of the key chiral intermediates (2R,5R) and (2R,5S)-5-(O-protected)-2-(protected-oxymethyl)-1,3-oxathiolane from 1,6-thioanhydro-L-gulose. The 2R,5(R,S)-5-(O-protected)-2-(protected-oxymethyl)-1,3-oxathiolane is condensed with a desired heterocyclic base, typically a purine or pyrimidine base, to provide the product nucleoside. The synthesis can be used to prepare the pharmaceutically important compound, $g(b)-L-(-)-1-[(2$g(b),4$g(b))-2-(hydroxymethyl)-4-(1,3-thioxolane)]cytosine ($g(b)-L-(-)BCH-189).
(FR)Procédé asymétrique pour la préparation de nucléosides de $g(b)-L-(-)-1,3-oxathiolane énantiomériquement purs, consistant à préparer initialement les intermédiaires chiraux-clés (2R,5R) et (2R,5S)-5-(à protection O)-2-oxyméthyle protégé)-1,3-oxathiolane à partir de 1,6-thioanhydro-L-gulose. Le 2R,5(R,S)-5-(à protection O)-2-(oxyméthyle protégé)-1,3-oxathiolane est condensé avec une base hétérocyclique désirée, en général une base purine ou pyrimidine, pour donner le produit nucléoside. La synthèse peut être utilisée pour préparer le composé pharmaceutiquement important $g(b)-L-(-)-1-[(2$g(b),4$g(b))-2-(hydroxyméthyle)-4-(1,3-thioxolane)]cytosine ($g(b)-L-(-)BCH-189).
États désignés : AU, CA, JP.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LU, MC, NL, SE).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)