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1. (WO1992009599) PROCEDE DE PRODUCTION DE 1-(2,3-DIDESOXY-$g(b)-D-$i(GLYCERO)-PENT-2-ENOFURANOSYL)THYMINE
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1992/009599    N° de la demande internationale :    PCT/JP1991/001660
Date de publication : 11.06.1992 Date de dépôt international : 29.11.1991
CIB :
C07D 405/04 (2006.01)
Déposants : YAMASA SHOYU KABUSHIKI KAISHA [JP/JP]; 10-1, Araoicho 2-chome, Choshi-shi, Chiba 288 (JP) (Tous Sauf US).
IKEDA, Takao [JP/JP]; (JP) (US Seulement)
Inventeurs : IKEDA, Takao; (JP)
Mandataire : ASAMURA, Kiyoshi; Room 331, New Ohtemachi Building, 2-1, Ohtemachi 2-chome, Chiyoda-ku, Tokyo 100 (JP)
Données relatives à la priorité :
2/337272 30.11.1990 JP
Titre (EN) PROCESS FOR PRODUCING 1-(2,3-DIDEOXY-$g(b)-D-$i(glycero)-PENT-2-ENOFURANOSYL)THYMINE
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION DE 1-(2,3-DIDESOXY-$g(b)-D-$i(GLYCERO)-PENT-2-ENOFURANOSYL)THYMINE
Abrégé : front page image
(EN)1-(2,3-Dideoxy-$g(b)-D-$i(glycero)-pent-2-enofuranosyl)thymine, which is known to have an antiretroviral activity, can be produced in one-pot reaction very efficiently by protecting 3'- and 5'-hydroxyl groups of readily available 2,2'-anhydro-1-($g(b)-D-$i(arabino)-furanosyl)thymine with acetic anhydride, etc., halogenating the protected thymine with an acid and an alkali halide into 1-(2'-halogeno-3',5'-diprotected-$g(b)-D-$i(arabino)-furanosyl)thymine, and reducing the halogenated thymine with zinc. The objective compound can be efficiently isolated and purified by using a synthetic adsorbent comprising polystyrene and an eluent comprising an aqueous alkali solution with a specified pH value.
(FR)L'invention se rapporte à la 2-(2,3-Didésoxy-$g(b)-D-$i(glycéro)-pent-2-enofuranosyl)thymine, dont on sait qu'elle possède une action antirétrovirale et qu'on peut produire par réaction dans un seul récipient de façon très efficace, en protégeant les groupes 3'-hydroxyle et 5'-hydroxyle de la 2,2'-anhydro-1-($g(b)-D-$i(arabino)-furanosyl)thymine facilement disponible avec notamment de l'anhydride acétique, en procédant à l'halogénation de la thymine ainsi protégée au moyen d'un acide et d'un halogénure alcalin pour la transformer en 1-(2'-halogéno-3',5'-diprotégé-$g(b)-D-$i(arabino)-furanosyl)thymine, et en réduisant ensuite la thymine ainsi halogénée avec du zinc. Le composé obtenu peut être isolé et purifié efficacement grâce à l'utilisation d'un adsorbant synthétique comprenant du polystyrène et d'un éluant comprenant une solution alcaline aqueuse avec une valeur de pH spécifiée.
États désignés : JP, US.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LU, NL, SE).
Langue de publication : japonais (JA)
Langue de dépôt : japonais (JA)