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1. (WO1992001663) PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES 4-CHLORO-2-METHYLPHENOXYALCANOIQUES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1992/001663    N° de la demande internationale :    PCT/DK1991/000208
Date de publication : 06.02.1992 Date de dépôt international : 16.07.1991
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    22.01.1992    
CIB :
C07C 51/363 (2006.01)
Déposants : KVK AGRO A/S [DK/DK]; G1. Lyngvej 2, DK-4600 Køge (DK) (Tous Sauf US).
OXBØL, Arne [DK/DK]; (DK) (US Seulement).
HOLM-JENSEN, Bjarne [DK/DK]; (DK) (US Seulement)
Inventeurs : OXBØL, Arne; (DK).
HOLM-JENSEN, Bjarne; (DK)
Mandataire : PLOUGMANN & VINGTOFT; Sankt Annæ Plads 11, P.O. Box 3007, DK-1021 Copenhagen K (DK)
Données relatives à la priorité :
1707/90 16.07.1990 DK
Titre (EN) A METHOD FOR PREPARING 4-CHLORO-2-METHYLPHENOXYALKANOIC ACIDS
(FR) PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES 4-CHLORO-2-METHYLPHENOXYALCANOIQUES
Abrégé : front page image
(EN)4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids useful as herbicides, e.g. 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA), 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (MCPP) and 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid (MCPB), are prepared by reacting the corresponding 2-methylphenoxyalkanoic acid with a water-compatible chlorinating agent in an aqueous medium in the presence of a catalyst which is a chemical compound comprising two carbon atoms bonded together with a single bond or via a methylene or methine group, one of the carbon atoms being substituted with an electropositively functioning group, the other carbon atom being the carbon atom in an electronegatively functioning group. In particular, the catalyst is compound of the general formula (I) X - CR¿1?R¿2? - (CHR¿x?)¿n? - CR¿3?R¿4? - Z, wherein R¿1?, R¿2?, R¿3? and R¿4? each independently is hydrogen or C¿1-4? alkyl; or R¿1? and R¿2? together are oxo, and R¿3? and R¿4? each independently is hydrogen or C¿1-4? alkyl; n is an integer 0 or 1; and R¿x? is hydrogen; or, when n is 1, R¿x? and R¿4? may together designate a carbon-carbon bond; X, when R¿1? and R¿2? together are oxo, is C¿1-6? alkoxy, hydrogen, C¿1-6? alkyl or NR¿5?R¿6?, wherein R¿5? and R¿6? each independently is hydrogen or C¿1-6? alkyl; or X, when R¿1? and R¿2? are not together oxo, is NR'¿5?R'¿6? wherein R'¿5? each is C¿1-4? alkyl; and Z is NR¿7?R¿8?, wherein R¿7? and R¿8? each independently is C¿1-4? alkyl. The catalyst ensures a high ratio between 4-chlorinated and 6-chlorinated reaction product of at least 15, preferably at least 25, and up to 50-150 and even higher. The method has a high environmental acceptability.
(FR)On prépare des acides 4-chloro-2-méthylphénoxyalcanoïques, utiles comme herbicides, tel que l'acide 4-chloro-2-méthylphénoxyacétique (MCPP), l'acide 2-(4-chloro-2-méthylphénoxy)propionique (MCPB), et l'acide 4-(4-chloro-2-méthylphénoxy)butyrique (MCPB), en faisant réagir l'acide 2-méthylphénoxyalcanoïque correspondant avec un agent chlorant compatible avec l'eau dans un milieu aqueux en présence d'un catalyseur, lequel est constitué par un composé chimique comprenant deux atomes de carbone liés ensemble par une liaison simple ou par l'intermédiaire d'un groupe méthylène ou méthine, l'un des atomes de carbone étant substitué par un groupe fonctionnant électropositivement, et l'autre atome de carbone étant l'atome de carbone d'un groupe fonctionnant électronégativement. Le catalyseur est en particulier un composé représenté par la formule générale X - CR¿1?R¿2? - (CHR¿x?)¿n? - CR¿3?R¿4? - Z où R¿1?, R¿2? R¿3? et R¿4? représentent séparément l'hydrogène ou un alkyle C¿1-4?; ou R¿1? et R¿2? forment ensemble un oxo, et R¿6? et R¿4? représentent séparément l'hydrogène ou un alkyle C¿1-4?; n est égal à un nombre entier égal à 0 ou à 1; et R¿x? représente l'hydrogène; ou, lorsque n est égal à 1, R¿x? et R¿4? peuvent représenter ensemble une liaison carbone-carbone; lorsque R¿1? et R¿2? forment ensemble un oxo, X représente un alcoxy C¿1-6?, un hydrogène, un alkyle C¿1-6? ou NR¿5?R¿6?, où R¿5? et R¿6? représentent chacun séparément l'hydrogène ou un alkyle C¿1-6?; ou, lorsque R¿1? et R¿2? ne forment pas ensemble un oxo, X représente NR'¿5?R'¿6? où R'¿5? et R'¿6? représentent chacun un alkyle C¿1-4?; et Z représente NR¿7?R¿8?, ou avec R¿7? et R¿8? représentent chacun séparément un alkyle C¿1-4?. Le catalyseur permet d'assurer un rapport élevé entre les produits de réaction 4-chloré et 6-chloré, qui est égal à au moins 15 et de préférence à au moins 25 et qui peut monter jusqu'à 50-150 voire plus haut. Un tel procédé se caractérise par un degré élevé d'acceptabilité par l'environnement.
États désignés : AU, US.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LU, NL, SE).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)