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1. (WO1991008190) GROUPES DE PROTECTION D'AMINOACIDES
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1991/008190    N° de la demande internationale :    PCT/US1990/007083
Date de publication : 13.06.1991 Date de dépôt international : 04.12.1990
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    02.07.1991    
CIB :
C07C 43/168 (2006.01), C07C 61/29 (2006.01), C07D 311/82 (2006.01), C07D 405/12 (2006.01), C07F 7/08 (2006.01), C07K 1/06 (2006.01)
Déposants : RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC. [US/US]; 6840 East Broadway Boulevard, Tucson, AZ 85710 (US)
Inventeurs : CARPINO, Louis, A.; (US).
WU, An-Chuu; (US)
Mandataire : SCOTT, Anthony, C.; Scully, Scott, Murphy & Presser, 400 Garden City Plaza, Garden City, NY 11530 (US)
Données relatives à la priorité :
446,021 05.12.1989 US
Titre (EN) AMINO ACID PROTECTING GROUPS
(FR) GROUPES DE PROTECTION D'AMINOACIDES
Abrégé : front page image
(EN)This invention relates to compounds of formula (I), wherein X is O, CR¿7?R¿8?, S or NR¿9? wherein R¿7? and R¿8? are independently hydrogen, or lower alkyl and R¿9? is lower alkyl; n is O or 1; R¿1? and R¿2? are independently hydrogen, lower alkyl, monoorganosilyl, triorganosilyl, halogen, aryl, or nitro; R¿3? is hydrogen, lower alkyl, monoorganosilyl, diorganosilyl, diorganosilyl, triorganosilyl, halogen, 9-fluorenylalkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl; R¿4? and R¿5? are independently hydrogen, lower alkyl, or aryl or one of R¿4? and R¿5? is 9-fluorenyl; R¿6? is H or COZ wherein Z is an amido acid, a peptide residue or a leaving group; and with the provisos that when n is O and R¿3? is hydrogen, R¿1? and R¿2? are not hydrogen, halogen or nitro; that when n is O and R¿3? is lower alkyl, R¿1? and R¿2? are not hydrogen, and that when X is O or CR¿7?R¿8? wherein R¿7? and R¿8? are H; that R¿1?, R¿2?, R¿3?, R¿4?, R¿5?, and R¿6? are not all simultaneously H. The compounds of the present invention are useful in peptide synthesis as blocking or protecting groups for reactive groups. The present invention is also directed to a method of protecting a reactive group of an organic molecule during a reaction which modifies a portion of the molecule other then the protected group.
(FR)Cette invention se rapporte à des composés de formule (I), dans laquelle X est O, CR¿7?R¿8?, S ou NR¿9? dans laquelle R¿7? et R¿8? sont indépendamment de l'hydrogène, ou un alcoyle inférieur, et R¿9? est un alcoyle inférieur; n est O ou 1; R¿1? et R¿2? sont indépendamment de l'hydrogène, un alcoyle inférieur, du monoorganosilyle, du diorganosilyle, du triorganosilyle, un halogène, un aryle ou nitro; R¿3? est de l'hydrogène, un alcoyle inférieur, du monoorganosilyle, du diorganosilyle, du triorganosilyle, de l'halogène, un fluorénylalcoyle-9, un cycloalcoyle, un aryle ou un aralcoyle; R¿4? et R¿5? sont indépendamment de l'hydrogène, un alcoyle, ou un aryle ou l'un de R¿4? et R¿5? est du fluorényle-9; R¿6? est H ou COZ dans lequel Z est un acide aminé, un résidu peptidique ou un groupe partant; et à condition que, lorsque n est O et R¿3? est hydrogène, R¿1? et R¿2? ne soient ni hydrogène, ni halogène, ni nitro; que lorsque n est O et R¿3? est un alcoyle inférieur, R¿1? et R¿1? ne soient pas hydrogène; et que lorsque X est O ou CR¿7?R¿8? où R¿7? et R¿8? sont H, R¿1?, R¿2?, R¿3?, R¿4?, R¿5? et R¿6? ne soient pas tous simultanément H. Les composés selon la présente invention sont utiles dans la synthèse de peptides comme groupes de bloquage ou de protection pour des groupes réactifs. La présente invention se rapporte également à une méthode permettant de protéger un groupe réactif d'une molécule organique lors d'une réaction qui modifie une partie de la molécule qui ne fait pas partie du groupe de protection.
États désignés : AU, CA, JP.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, GR, IT, LU, NL, SE).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)