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1. (WO1991004968) REACTIFS CHIRAUX A BASE DE CALCOGENE ET PROCEDE DE DETECTION PAR RESONANCE MAGNETIQUE NUCLEAIRE D'AFFECTATIONS STEREOCHIMIQUES ET DE RAPPORTS ENANTIOMERES, ET PROCEDE DE SYNTHESE DESDITS REACTIFS
Dernières données bibliographiques dont dispose le Bureau international   

N° de publication :    WO/1991/004968    N° de la demande internationale :    PCT/US1990/005730
Date de publication : 18.04.1991 Date de dépôt international : 05.10.1990
Demande présentée en vertu du Chapitre 2 :    03.05.1991    
CIB :
C07D 263/16 (2006.01), G01R 33/28 (2006.01)
Déposants : UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA [US/US]; Columbia, SC 29208 (US)
Inventeurs : SILKS, Louis, A., III; (US).
ODOM, Jerome, D.; (US).
DUNLAP, R., Bruce; (US)
Mandataire : MURNANE, John, D.; Brumbaugh, Graves, Donohue & Raymond, 30 Rockefeller Plaza, New York, NY 10112 (US)
Données relatives à la priorité :
418,129 06.10.1989 US
Not furnished 03.10.1990 US
Titre (EN) CHALCOGEN-BASED CHIRAL REAGENTS AND METHOD FOR NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE DETECTION OF STEREOCHEMICAL ASSIGNMENTS AND ENANTIOMERIC RATIOS AND METHOD FOR SYNTHESIZING SAID REAGENTS
(FR) REACTIFS CHIRAUX A BASE DE CALCOGENE ET PROCEDE DE DETECTION PAR RESONANCE MAGNETIQUE NUCLEAIRE D'AFFECTATIONS STEREOCHIMIQUES ET DE RAPPORTS ENANTIOMERES, ET PROCEDE DE SYNTHESE DESDITS REACTIFS
Abrégé : front page image
(EN)Selenium reagents when coupled to a compound containing an asymmetric carbon atom can be used in a highly sensitive method for determination of enantiomeric purity and for stereochemical assignment. Preferred reagents include a selenocarbonyl moiety (Se=C) and a reactive center for coupling to the compound of interest. Particularly preferred selenocarbonyls for use in the invention are chiral selenooxazolidinones of formula (I), wherein R2, R3, R4 and R5 are selected from among hydrogen, alkyl of up to 10 carbons and aryl having up to 12 carbon atoms in the ring system. The substituent R1 is selected to facilitate the formation of a bond between the nitrogen atom of the selenooxazolidinone reagent and the compound of interest. Since the ability of the reagent to resolve enantiomers decreases as the number of bonds between the selenium and the asymmetric carbon increases, the reactive center is preferably located no more than three bonds from the selenium atom.
(FR)On peut utiliser des réactifs de sélénium, lorsqu'ils sont couplés à un composé contenant un atome de carbone asymétrique, dans un procédé hautement sensible de détermination de pureté énantiomère et d'affectations stéréochimiques. Les réactifs préférés comprennent une fraction sélénocarbonyle (SE = C) ainsi qu'un centre réactif permettant le couplage au composé d'intérêt. Les sélénocarbonyles particulièrement préférés, utilisés dans l'invention, sont les sélénooxazolidinones chiraux de la formule (I), dans laquelle R2, R3, R4 et R5 sont sélectionnés parmi l'hydrogène, un alkyle contenant jusqu'à 10 atomes de carbone et un aryle contenant jusqu'à 12 atomes de carbone dans le système annulaire. Le susbstituant R1 est sélectionné de manière à faciliter la formation d'une liaison entre l'atome d'azote du réactif de sélénooxazolidinone et le composé d'intérêt. Puisque la capacité du réactif à décomposer les énantiomères diminue à mesure que le nombre de liaisons entre le sélénium et l'atome de carbone asymétrique augmente, le centre réactif est de préférence situé à pas plus de trois liaisons de l'atome de sélénium.
États désignés : CA, JP.
Office européen des brevets (OEB) (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FR, GB, IT, LU, NL, SE).
Langue de publication : anglais (EN)
Langue de dépôt : anglais (EN)